[發明專利]一種含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺殺菌劑及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201810299371.2
• 申請日: 2018-03-30
• 公開（公告）號: CN108314679B
• 公開（公告）日: 2021-06-08
• 發明（設計）人: 何道航;文嵐
• 申請（專利權）人: 華南理工大學
• 主分類號: C07D413/04
• 分類號: C07D413/04;A01N43/824;A01P3/00
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 宮愛鵬

本發明涉及農藥學與有機化學領域，公開了一種含1,3,4?噁二唑環二苯乙烯酰胺殺菌劑及其制備方法和應用，該殺菌劑具有式(Ⅰ)所示的結構。本發明的殺菌劑具有高效低毒的特點，對灰霉菌和炭疽菌有良好的防治效果。

技術領域

本發明涉及農藥學與有機化學領域，具體地，涉及一種含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物及其制備方法和應用。

背景技術

在新時期已經商品化或者正在研發的殺菌劑中，雜環化合物在農藥及藥物設計開發合成過程中備受人們的關注。五元雜環類化合物具有不同的生物活性，廣泛應用于醫藥和農藥領域。1,3,4-噁二唑是一類具有廣泛生物活性的含氮雜環類活性基團，研究顯示，1,3,4- 噁二唑具有廣泛的生物活性，如抗菌、抗結核、抗炎、抗癌、抗驚厥、鎮痛、鎮靜催眠、麻醉劑和殺蟲等活性。此外，有噁二唑活性結構單元的化合物還具有抗癌活性、HIV-1整合酶抑制活性和酪氨酸酶抑制活性。鑒于其結構的獨特性和活性的多樣性，1,3,4-噁二唑基團已成為醫藥、農藥等領域活性分子的重要構建單元，尤其是在農藥殺菌劑中具有廣泛的應用。然而，這類殺菌劑因長期使用而產生了嚴重的抗性問題。此外，傳統的1,3,4-噁二唑基團的合成方法需要較高的溫度和脫水劑且生成的副產物不易除去。因此，開發結構新穎、合成過程簡單、副產物易分離、減量增效的殺菌劑具有重要意義。

發明內容

本發明的目的在于提供一種含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物，該含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物可作為高效低毒的殺菌劑，對灰霉菌和炭疽菌有良好的防治效果。

本發明的目的之二在于提供上述化合物的制備方法。

本發明的目的之三在于提供上述化合物的應用。

為了實現上述目的，一方面，本發明提供一種含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物，該化合物具有式(Ⅰ)所示的結構，

第二方面，本發明提供一種含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物的制備方法，以4-(5- 噻吩基)-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲基磷酸二乙酯為原料，經Wittig-Hornor反應、酯水解、酰胺化反應制得含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物。該方法具體包括以下步驟：

第三方面，本發明提供一種本發明所得的含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物以及由本發明的含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物的制備方法制備得到的含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物在防治灰霉菌和炭疽菌中的應用。

與現有技術相比，本發明具有如下優點和有益效果：

本發明合成了一種含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物。研究結果表明：該化合物可作為高效低毒的殺菌劑，對灰霉菌和炭疽菌有良好的防治效果。

附圖說明

圖1為含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物的核磁共振氫譜和碳譜圖。

圖2為含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物的高分辨質譜圖。

圖3為含1,3,4-噁二唑環二苯乙烯酰胺化合物對灰霉病菌的體內防治效率，其中(A)：空白對照；(B)：代森錳鋅；(C)：化合物Ⅰ。

具體實施方式

下面結合附圖，對本發明的具體實施方式進行詳細說明。應當理解的是，此處所描述的具體實施方式僅用于說明和解釋本發明，并不用于限制本發明。

實施例1

(E)-4-(4-(2-噻吩基)-1,3,4-噁二唑)苯乙烯基)苯甲酸甲酯的制備