[發(fā)明專利]一種呋喃酸酯類煙用香料及其制備方法和在卷煙中的應(yīng)用

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• 申請?zhí)枺?/td>: 201810228947.6
• 申請日: 2018-03-20
• 公開（公告）號: CN108299359A
• 公開（公告）日: 2018-07-20
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 孫柏旺;張雅雯;朱嶺軍;王森林;錢東爾
• 申請（專利權(quán)）人: 東南大學
• 主分類號: C07D307/68
• 分類號: C07D307/68;A24B15/40
• 代理公司: 南京經(jīng)緯專利商標代理有限公司 32200
• 代理人: 藍霞

本發(fā)明屬于煙用香料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種呋喃酸酯類煙用香料及其制備方法和在卷煙中的應(yīng)用。該煙用香料是以呋喃酸為原料，另一種含香氣成分的醇為配體，通過N,N'?羰基二咪唑的活化合成新型的呋喃酸酯類焦甜香型化合物，該化合物結(jié)構(gòu)簡單、合成方法簡易。對其進行模擬燃吸過程的熱裂解探究，能夠裂解出呋喃成分和其他一些具有獨特香味特征的物質(zhì)。將其應(yīng)用于煙草加香中，能增加煙氣豐滿度、協(xié)調(diào)煙氣口感、減少雜氣、降低刺激性、改善余味，同時香料的添加還能在卷煙評吸時帶來焦甜香、果香等口感，提升抽吸品質(zhì)。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于煙用香料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種呋喃酸酯類煙用香料及其制備方法和在卷煙中的應(yīng)用。

背景技術(shù)

目前使消費品中具有香味的主要方法是將香料直接混入產(chǎn)品，這種方法存在若干缺點。香料因揮發(fā)性太強或太容易溶解，因而其在制造、貯存和使用期間容易損失，并且在放置期間，很多香料是不穩(wěn)定的，又會造成貯存期間的損失。因此，需要對這些香料進行化學修飾，獲得穩(wěn)定且能夠長期保持所需要的氣味。

呋喃酸酯類化合物天然存在于烤杏仁、烤咖啡、獼猴桃、炒榛子等食物中，是一類重要的食用香料。它們一般具有水果樣感官特征，常作為修飾劑和增香劑應(yīng)用于食品、飲料和化妝品行業(yè)，已有數(shù)十種呋喃酸酯類化合物被FEMA、COE、IOFI批準為香料使用。我國是呋喃酸資源豐富的國家，但作為單獨呋喃酸酯類合成香料應(yīng)用尚未完全開發(fā)。

發(fā)明內(nèi)容

針對現(xiàn)有技術(shù)中存在的不足，本發(fā)明提供一種呋喃酸酯類煙用香料及其制備方法和應(yīng)用，該發(fā)明以呋喃酸為原料合成呋喃酸酯類煙用香料，對這類香料的合成及香氣性能進行深入研究，豐富目前國內(nèi)調(diào)香中急需的合成香料品種，獲得性質(zhì)穩(wěn)定、效果持久、香氣品質(zhì)高的花果香韻和焦甜香韻型香料，同時提供了呋喃酸酯類煙用香料在卷煙中的應(yīng)用。

為了實現(xiàn)上述發(fā)明目的，本發(fā)明采用了以下技術(shù)方案：

如式(Ⅰ)所示的一種呋喃酸酯類煙用香料：

其中：A為H或CH₃；

R為

當A為H、R為時，該化合物結(jié)構(gòu)式如式(I-1)所示，當A為H、R為時，該化合物結(jié)構(gòu)式如式(I-2)所示，當A為H、R為時，該化合物結(jié)構(gòu)式如式(I-3)所示，當A為CH₃、R為時，該化合物結(jié)構(gòu)式如式(II-1)所示，當A為CH₃、R為時，該化合物結(jié)構(gòu)式如式(II-2)所示，當A為CH₃、R為時，該化合物結(jié)構(gòu)式如式(II-3)所示。

一種呋喃酸酯類煙用香料的制備方法，包括以下步驟：

R:CH₃CH₂CH＝CHCH₂CH₂-,PhCH₂CH₂-,C₄H₃O-CH₂-.

步驟1：將呋喃酸和N,N'-羰基二咪唑溶解在二氯甲烷，在室溫下攪拌至其完全溶解，無氣體放出后得1-?；溥?；

步驟2：在步驟1得到的反應(yīng)液中加入配體醇，在N₂保護下，回流，用TLC監(jiān)測反應(yīng)進程；

步驟3：反應(yīng)結(jié)束后，將步驟2得到的反應(yīng)液冷卻至室溫，用飽和碳酸鈉溶液洗滌至弱堿性，有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾，旋蒸除去溶劑，然后經(jīng)分離純化、真空干燥得呋喃酸酯類煙用香料。

優(yōu)選地，所述配體醇為葉醇、苯乙醇或糠醇。