[發明專利]有機熒光材料及其制備方法以及微晶

在審

• 申請號: 201810195983.7
• 申請日: 2018-03-09
• 公開（公告）號: CN110240588A
• 公開（公告）日: 2019-09-17
• 發明（設計）人: 廖清;付紅兵;王真
• 申請（專利權）人: 首都師范大學
• 主分類號: C07D333/16
• 分類號: C07D333/16;C09K11/06;H01L51/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明公開有機熒光材料及其制備方法以及微晶。有機小分子熒光材料的設計思路是以光學性能好的低聚對苯撐乙烯(OPV)為骨架，高選擇性地設計和合成了TPDSB分子。該熒光材料制備包括如下步驟：通過HWE反應合成有機熒光材料。通過改變溫度，可控制備一維、二維微納晶結構。該發明合成技術成熟，設備簡單，產率高，通過調節溫度，溶液自組裝可控制備不同晶型微納晶。該分子具有高熒光量子產率，高光吸收效率，長載流子擴散長度，可溶液法制備，分子易裁剪，顏色可調等特點，因成本低、效率高、禁帶寬度可調，在激光等領域有重大應用前景。同時，開發研究低成本、性能可調熒光材料對于推動半導體照明產業的發展具有重要意義。

技術領域

本發明屬于光電材料領域，特別涉及一種有機熒光材料及其制備方法，以及由其制成的微晶。

背景技術

有機光電材料是一類具有光電活性的有機材料，廣泛應用于有機發光二極管、有機晶體管等領域。有機光電材料通常是富含碳原子、具有大π共軛體系的有機分子，分為小分子和聚合物兩類。與無機材料相比，有機光電材料可以通過溶液法實現大面積制備和柔性器件制備。此外，有機材料具有多樣化的結構組成和寬廣的性能調節空間，可以進行分子設計來獲得所需要的性能。同時，有機的多晶光電材料受到了特別的關注。一個分子的不同的晶型可以顯示出完全不同的光學和電子特性。在考慮到材料合成耗費時間，多晶態是一種很方便的方法對有機固體的發射特性進行調整。

傳統有機小分子材料光學性能好，但電學性能不好。同時具有光電性質的有機小分子材料鮮有報道。對于分子本身而言，我們早已認識到高度π共軛的有機分子往往具有較好的電學性能，但在真實的有機半導體固態材料中，分子之間的相互作用也會對材料的光電性能產生很大的影響，所以我們還要考慮有機分子堆積對有機半導體材料電學性能的影響。對于有機聚集體，具有優異的光學性能與電學性能往往不能兼得。但是在實際的需求中(比如OLED活性材料)，需要同一個材料同時具有優異的電學性能以及發光性能。

發明內容

本發明針對上述材料分析和存在問題，提供一種新型有機小分子熒光材料的設計思路、制備方法，該合成材料的方法工藝簡單，技術成熟，產率高，通過改變溫度，可控制備一維、二維不同晶型微納結構。在太陽能電池、激光、光探測器、發光二極管、場效應晶體管、顯示器領域重大的應用前景。

本發明的有機熒光材料，其是以光學性能好的低聚對苯撐乙烯(oligo(phenylenevinylene)(OPV)為骨架，設計和合成了末端連接具有電學性能好的噻吩基團的TPDSB分子，TPDSB分子即1,4-二甲氧基-2,5-雙[二噻吩苯乙烯基]苯。

有機熒光材料的制備方法是，通過霍納爾-沃茲沃思-埃蒙斯反應(Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)Reaction)在無水、無氧、冰水浴條件下合成所述有機熒光材料，包括如下步驟：

在瓶中加入骨架分子2,5-二甲氧基-1,4-二甲苯基-二(二乙基膦酸酯)及氫化鈉，氬氣保護，注入四氫呋喃，冰水浴條件下攪拌，此時溶液為乳白色，冰浴反應后，注入2,2-聯噻吩-5-甲醛的四氫呋喃溶液，溶液由乳白色漸變為淡黃色，攪拌至室溫過夜，加水淬滅反應，接著用CH₂Cl₂萃取混合相，合并有機相，然后用飽和食鹽水反萃取有機相，用飽和亞硫酸氫鈉洗滌溶液若干次，再用無水硫酸鈉干燥有機相后，柱層析后得橙黃色粉末狀目標分子TPDSB。

本發明的微晶，其是利用根據所述的有機熒光材料，通過分子自組裝與調控溫度相結合的方法可控制備而成的。

根據本發明的這種新型有機小分子材料具有較高的熒光量子產率，高的光吸收效率，長的載流子擴散長度，可溶液法制備，分子易裁剪，顏色可調等特點，因其成本低、效率高、禁帶寬度可調，在激光等領域有重大的應用前景。同時，開發研究低成本、性能可調熒光材料對于推動整個半導體照明產業的發展具有重要意義。

附圖說明