[發明專利]一種新型有機電致發光材料、其制備方法及應用

在審

• 申請號: 201810187660.3
• 申請日: 2018-03-07
• 公開（公告）號: CN108358950A
• 公開（公告）日: 2018-08-03
• 發明（設計）人: 高自良;孫虎;張成新;慈振華;石宇;張云
• 申請（專利權）人: 中節能萬潤股份有限公司
• 主分類號: C07D498/10
• 分類號: C07D498/10;C07D513/10;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 煙臺上禾知識產權代理事務所(普通合伙) 37234
• 代理人: 劉志毅

1.一種新型有機電致發光材料，其特征在于，其結構式如下：

其中，X為氧或硫；

R₁、R₂各自獨立地為氫、碳原子數為5-60的芳香族雜環基團或碳原子數為5-60的多環芳基共軛結構基團中的任意一種。

2.根據權利要求1所述的有機電致發光材料，其特征在于，所述的芳香族雜環基團中含有氮、氧或硫原子中的一種或兩種以上。

3.根據權利要求1所述的有機電致發光材料，其特征在于，R₁、R₂各自獨立地為如下基團中的任意一種：

4.一種權利要求1所述的新型有機電致發光材料的制備方法，其特征在于，步驟如下：

(1)將原料I和鄰溴碘苯加入到有機溶劑中，在惰性氣體的保護下加入催化劑和堿性物質，在0-150℃條件下反應2-24h，獲得含有中間體Ⅰ的反應體系；

其中，所述的有機溶劑為甲苯、二甲苯、三甲苯、無水乙醇、二氯乙烷、氯仿、四氫呋喃、丙酮或乙酸乙酯中的一種或兩種以上混合；所述的催化劑為Pd(OAc)₂、Pd(PPh₃)₄、Pd(PPh₃)₂Cl₂或Pd₂(dba)₃中的一種或兩種以上混合；所述的堿性物質為叔丁醇鈉、叔丁醇鉀、無水磷酸鉀、碳酸鉀或碳酸銫中的一種或兩種以上混合；所述原料I的結構式為：

所述中間體Ⅰ的結構式為：

其中X為氧或硫；

(2)將步驟(1)獲得的中間體I加入有機溶劑中，在惰性氣體的保護下降溫至-50～-90℃，滴加正丁基鋰溶液，滴加完畢保溫攪拌1～4h，滴加原料II的四氫呋喃溶液，滴加完畢保溫攪拌1～4h，淬滅反應，獲得含有中間體II的反應體系；

其中，所述的有機溶劑為四氫呋喃、甲基叔丁基醚、乙醚中的一種或兩種以上混合；所述原料II的結構式為：

所述中間體II的結構式為；

(3)將步驟(2)獲得的中間體Ⅱ溶解在有機溶劑中，加入酸催化，在惰性氣體的保護下，50～150℃反應2～24h，獲得含有中間體Ⅲ的反應體系；

其中，所述的有機溶劑為甲苯、二甲苯、均三甲苯、冰醋酸、甲磺酸或多聚磷酸中的一種或兩種以上混合；所述的酸為冰醋酸、甲磺酸、對甲基苯磺酸或多聚磷酸中的一種或兩種以上混合；所述中間體Ⅲ的結構式為:

(4)將步驟(3)獲得的中間體Ⅲ、原料Ⅲ及堿性物質加入到溶劑中，在惰性氣體的保護下，向體系中加入催化劑，在0-200℃條件下反應2-24h，通過C-C偶聯反應或者C-N偶聯反應獲得含有有機電致發光材料的反應體系；

其中，所述的堿性物質為叔丁醇鈉、叔丁醇鉀、無水磷酸鉀、碳酸鉀或碳酸銫中的一種或兩種以上混合；所述的溶劑為甲苯、二甲苯、三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺；所述催化劑為Pd(OAc)₂、Pd(PPh₃)₄、Pd(PPh₃)₂Cl₂或Pd₂(dba)₃中的一種或兩種以上混合；所述的原料Ⅲ為硼酸，結構式為：R₁-B(OH)₂或R₂-B(OH)₂；

所述的有機電致發光材料的結構式為：

其中，X為氧或硫；R₁、R₂為氫、碳原子數為5-60的芳香族雜環基團或碳原子數為5-60的多環芳基共軛結構基團中的任意一種。

5.根據權利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述的惰性氣體為氮氣、氬氣或氦氣中的一種或兩種以上混合。