[發明專利]酪氨酸甲酯修飾N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物、合成方法及應用

有效

• 申請號: 201810185738.8
• 申請日: 2018-03-07
• 公開（公告）號: CN108250141B
• 公開（公告）日: 2021-04-20
• 發明（設計）人: 馬立軍;謝政;謝宇達;周洪齊;呂足
• 申請（專利權）人: 華南師范大學
• 主分類號: C07D215/40
• 分類號: C07D215/40;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京科億知識產權代理事務所(普通合伙) 11350
• 代理人: 湯東鳳

1.一種酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物，其結構式如下所示：

2.一種合成權利要求1所述酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物的方法，其特征在于，包括以下步驟：

1)8-氨基喹啉溶解于二氯甲烷，加入三乙胺，冰水浴中攪拌，滴入氯乙酰氯，常溫攪拌過夜；加入去離子水，萃取合并有機相；有機相采用無水硫酸鎂干燥后，懸蒸除去溶劑，無水乙醇重結晶，制得2-氯-N-(8-喹啉基)-乙酰胺；

2)冰鹽浴條件下，將無水甲醇，二氯亞砜和酪氨酸攪拌混合，水浴回流反應；去除溶劑，加入無水乙醚，冷凍靜置后過濾制得酪氨酸甲酯鹽酸鹽；將其溶于碳酸氫鈉飽和溶液中，充分攪拌，乙酸乙酯萃取；除去溶劑制得酪氨酸甲酯；

3)無水乙腈溶解酪氨酸甲酯，加入碳酸鉀和碘化鉀固體；滴加2-氯-N-(8-喹啉基)-乙酰胺，攪拌回流反應；旋干溶劑，加入乙酸乙酯，除去不溶物；硅膠柱層析純化，制得酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物。

3.根據權利要求2所述的合成所述酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物的方法，其特征在于，所述步驟2)攪拌混合50min，水浴回流反應3小時。

4.根據權利要求2所述的合成酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物的方法,其特征在于：所述步驟2)中加入碳酸氫鈉飽和溶液使溶液呈弱堿性。

5.根據權利要求2所述的合成酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物的方法，其特征在于：所述步驟3)中柱層析所用的展開劑為石油醚和乙酸乙酯的混合物。

6.一種采用權利要求1所述的檢測酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物檢測銅離子和鐵離子濃度的方法，其特征在于，包括如下的步驟：

1)制作銅離子標準曲線：將標準濃度的銅離子溶液加入到權利要求1所述的酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物制成的溶液中，配制銅離子濃度成梯度變化的溶液，記錄銅離子濃度與溶液的熒光變化量，制作銅離子濃度對熒光變化量的標準曲線；

2)檢測記錄：將含有銅離子的待測溶液加入到酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物制成的溶液中，記錄含有銅離子的該溶液的熒光變化量；

3)計算：根據標準曲線計算待測溶液中銅離子的濃度；

4)制作鐵離子標準曲線：將標準濃度的鐵離子溶液加入到權利要求1所述的酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物制成的溶液中，配制鐵離子濃度成梯度變化的溶液，記錄鐵離子濃度與溶液的熒光變化量，制作鐵離子濃度對熒光變化量的標準曲線；

5)檢測記錄：將含有鐵離子的待測溶液加入到酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物制成的溶液中，記錄含有鐵離子的該溶液的熒光變化量；

6)計算：根據標準曲線計算待測溶液中鐵離子的濃度。

7.根據權利要求6所述的檢測銅離子和鐵離子濃度的方法，其特征在于：步驟1)中，在激發波長為307nm，發射波長為406nm，預先測定酪氨酸甲酯修飾的

N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液熒光強度與銅離子熒光強度變化的定量關系。

8.根據權利要求6所述的檢測銅離子和鐵離子濃度的方法，其特征在于：步驟4)中，在激發波長為307nm，發射波長為340nm和406nm條件下，測定酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液熒光強度與鐵離子熒光強度變化的定量關系。

9.根據權利要求6所述的檢測銅離子和鐵離子濃度的方法，其特征在于：所述步驟2)具體為，將含有銅離子的待測溶液加入到酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液中，待測溶液的加入量為使得酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液的熒光達到最大的淬滅值，記錄該熒光變化量；所述步驟5)的具體為，將含有鐵離子的待測溶液加入到已知濃度的酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液中，待測溶液的加入量為使得酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液的熒光達到最大的淬滅值，記錄該熒光變化量。

10.一種權利要求1所述的酪氨酸甲酯修飾的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物在制備銅離子和鐵離子熒光探針中的應用。