[發明專利]中氮茚苯并噻唑類亞硫酸根熒光探針及其應用

在審

• 申請號: 201810184375.6
• 申請日: 2018-03-07
• 公開（公告）號: CN108358915A
• 公開（公告）日: 2018-08-03
• 發明（設計）人: 葛燕青;段桂運;吉瑞雪;董建
• 申請（專利權）人: 泰山醫學院
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 暫無信息
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本發明公開了一種中氮茚苯并噻唑類亞硫酸根離子比率熒光探針，所述探針是2?(4?(4?(2?乙酰基中氮茚?7?甲酰基)哌嗪基)苯基乙烯)?3?乙基苯并噻唑碘化物，其化學結構式如式（1）所示。本發明的熒光探針在PBS緩沖溶液中（pH=7.40）對亞硫酸根離子有較好的熒光選擇性和較高的靈敏度以及較強的抗其它離子干擾能力，具有巨大的應用前景。

技術領域

本發明涉及有機小分子熒光探針領域，尤其涉及一種新型亞硫酸根離子熒光探針2-(4-(4-(2-乙酰基中氮茚-7-甲酰基) 哌嗪基) 苯基乙烯)-3-乙基苯并噻唑碘化物及其應用。

背景技術

亞硫酸鹽常常被用于食物中的防腐劑、啤酒中防止細菌滋生以及一些藥物中的穩定劑。然而，亞硫酸根的含量過高可能會導致一些副作用和疾病，比如癌癥,心血管疾病,腦神經紊亂等。因此，對亞硫酸根的選擇性和靈敏性檢測對人類健康具有重要意義。

熒光探針因選擇性好，靈敏度高，操作簡單，成本低并且可以實現實時監測等優點，現廣泛應用于離子的測定。盡管已有多種亞硫酸根熒光探針被報道，但是目前多數探針為單一信號的增強或減弱型探針，具有兩個或多個信號響應變化的比率型探針甚少。

發明內容

針對現有技術的不足，本發明解決的問題是提供一種兩個信號響應變化的亞硫酸根離子比率熒光探針2-(4-(4-(2-乙酰基中氮茚-7-甲酰基) 哌嗪基) 苯基乙烯)-3-乙基苯并噻唑碘化物及其應用。

本發明的技術方案是：一種中氮茚苯并噻唑類亞硫酸根離子比率熒光探針，其化學結構式如式（1）所示：

本發明還包括中氮茚苯并噻唑類亞硫酸根離子比率熒光探針的應用，式（1）化合物在在PBS緩沖溶液中（pH=7.40）對亞硫酸根離子有較好的熒光選擇性。

本發明還包括中氮茚苯并噻唑類亞硫酸根離子比率熒光探針的合成方法，將2-乙酰基中氮茚-7-甲酸與3-乙基-2-（4-（哌嗪基）-苯基乙烯）苯并噻唑碘化物按照物質的量比1:1投料，在EDC和DMAP催化條件下，室溫下反應5-8小時，得到2-(4-(4-(2-乙酰基中氮茚-7-甲酰基) 哌嗪基) 苯基乙烯)-3-乙基苯并噻唑碘化物

配制中氮茚苯并噻唑類亞硫酸根離子比率熒光探針的二甲亞砜溶液，分別加入定量的NaCl, MgCl₂·6H₂O, Zn(CH₃COO)₂, FeCl₃·6H₂O, CuCl₂, F^-，Br^-，I^-，HCO₃^-，NO₃^-，ClO^-，SO₄^2-，SCN^-，S₂O₃^2-，S^2-， SO₃^2- 的水溶液，通過熒光光譜測試來研究對不同陰陽離子的選擇性，測其熒光發射波譜強度變化發現： 本發明所述中氮茚苯并噻唑類亞硫酸根離子比率熒光探針即式（1）化合物對亞硫酸根離子有較好的熒光選擇性，如圖1所示。逐漸加入亞硫酸根離子至30當量后，化合物1在470nm處熒光強度明顯增強，同時，在578nm處熒光強度明顯減弱，如圖2所示。因此，中氮茚苯并噻唑類亞硫酸根離子比率熒光探針具有巨大的應用前景。

附圖說明

圖1：式（1）化合物（5×10^-6M）的PBS溶液中（pH=7.40）加入30當量的不同陰陽離子后的熒光強度變化比例柱狀圖，圖1中縱坐標為578nm處的光強與470nm處的光強之比。