[發明專利]有機小分子電子傳輸材料及制備，n-摻雜電子傳輸層與應用

有效

• 申請號: 201810159745.0
• 申請日: 2018-02-26
• 公開（公告）號: CN108409730B
• 公開（公告）日: 2023-04-07
• 發明（設計）人: 朱旭輝;金廣;彭俊彪;曹鏞
• 申請（專利權）人: 華南理工大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C09K11/06;H10K50/165;H10K50/16;H10K85/60
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 陳智英

本發明屬于電子傳輸材料的技術領域，公開了有機小分子電子傳輸材料及制備，n?摻雜電子傳輸層與應用。所述有機小分子電子傳輸材料，其結構為式Ⅰ。方法為：(1)以2?氯?4,6?二苯基?1,3,5?三嗪與3?溴?苯硼酸進行偶聯反應，后續處理，得到含溴中間體；(2)將含溴中間體與聯硼酸頻哪醇脂進行Suzuki反應，后續處理，得到硼酸酯中間體；(3)將硼酸酯中間體與3?溴?1,10?菲羅啉進行偶聯反應，后續處理，得到有機小分子電子傳輸材料。本發明的有機小分子電子傳輸材料，結構簡單，具有良好的熱穩定性與形貌穩定性；通過n?摻雜所形成n?摻雜型電子傳輸層，用于有機電致發光器件，具有高發光效率與高穩定性。

技術領域

本發明屬于電子傳輸材料的技術領域，涉及一種結構簡單的有機小分子電子傳輸材料及其制備方法，n-摻雜電子傳輸層及其在高效率、高穩定有機發光二極管等光電器件中應用。

背景技術

電子傳輸材料對于有機發光二極管(organic?light-emitting?diodes,簡稱OLEDs)至關重要。在OLED器件中，電子傳輸層的引入避免了陰極直接與發光層接觸，從而避免由此引起的發光猝滅。

為了滿足應用需求，通常要求有機分子電子傳輸材料具有優異的熱穩定性，成膜性與薄膜形貌穩定性，較深的LUMO能級以及良好的電子遷移率。高玻璃化溫度有利于提升薄膜形貌穩定性，低LUMO有利于電子注入。

迄今為止，已經報道了大量具有較高遷移率的有機分子電子傳輸材料(～10^–4–10^–3cm²·V^-1·s^-1)，但這些材料在合成與純化上存在挑戰(H.Fujimoto等,Influence?ofmaterial?impurities?in?the?hole-blocking?layer?on?the?lifetime?of?organiclight-emitting?diodes,Appl.Phys.Lett.2016年，109卷，文章編號243302)。

另外，在有機磷光配合物OLED器件中，通?？昭▊鬏斦贾鲗У匚?，因而存在嚴重的Polaron(極化子)－exciton(三線態激子)湮滅現象，從而影響穩定性。

發明內容

為了克服現有技術的缺點與不足，本發明的目的在于提供一種制備簡單且能夠同時實現OLED器件高發光效率與高穩定性的有機小分子電子傳輸材料。該有機小分子電子傳輸材料具有較高的玻璃態轉變溫度，較深的LUMO能級。

本發明的另一目的在于提供上述有機小分子電子傳輸材料的制備方法。

本發明的再一目的在于提供基于上述有機小分子電子傳輸材料的n-摻雜型電子傳輸層。

本發明的再一目的在于提供上述有機小分子電子傳輸材料在有機電致發光器件(有機發光二極管等光電器件)中的應用，特別是在磷光器件中的應用。

本發明的目的通過以下技術方案實現：

一種有機小分子電子傳輸材料，其結構式如式Ⅰ：

所述有機小分子電子傳輸材料的制備方法，包括以下步驟：

(1)以2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪與3-溴-苯硼酸進行偶聯反應，后續處理，得到含溴中間體；

所述含溴的中間體的結構為

(2)將步驟(1)中含溴中間體與聯硼酸頻哪醇脂進行Suzuki反應，后續處理，得到硼酸酯中間體；

所述硼酸酯中間體的結構為

(3)在催化體系中，將步驟(2)的硼酸酯中間體與3-溴-1,10-菲羅啉進行偶聯反應，后續處理，得到有機小分子電子傳輸材料。