[發(fā)明專利]一種水相中3-羥基-2-吲哚酮衍生物的制備方法

有效

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• 申請日: 2018-02-07
• 公開（公告）號: CN108409630B
• 公開（公告）日: 2021-01-15
• 發(fā)明（設計）人: 包雯慧;魏文廷;高樂涵;王昕曄
• 申請（專利權）人: 寧波大學
• 主分類號: C07D209/38
• 分類號: C07D209/38
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發(fā)明涉及一種水相中3?羥基?2?吲哚酮衍生物的合成方法。該方法通過向Schlenk反應瓶中加入3?取代?2?吲哚酮類化合物(1a)、式2a的化合物、十二烷基硫酸鈉(SDS)和溶劑水，將反應瓶置于一定溫度、空氣氣氛條件下攪拌反應，經(jīng)TLC或GC監(jiān)測反應進程，至原料反應完全，經(jīng)后處理得到目標產(chǎn)物3?羥基?2?吲哚酮衍生物(I)；

技術領域

本申請屬于有機合成領域，具體涉及一種3-羥基-2-吲哚酮衍生物的合成方法。

背景技術

天然產(chǎn)物有多種多樣的化學功能和性質，它們對藥物的開發(fā)有重要作用。在這些物質當中，吲哚酮有著前所未有的結構多樣性和生物活性，因此引起了化學家和生物學家廣泛持久的關注。作為吲哚酮天然產(chǎn)物的一個子類，3-羥基-2-吲哚酮的骨架同樣也是非常重要的生物單元。有越來越多的3-羥基-2-吲哚酮結構被發(fā)現(xiàn)是構成很多的天然產(chǎn)物的核心骨架，并且具有廣泛生物活性。

由于3-羥基-2-吲哚酮類化合物及其衍生物是非常重要的有機中間體，以及許多天然化合物都含有這些骨架，其顯示出具有良好的藥物活性，在醫(yī)藥、生物等方面應用十分廣泛。因此，發(fā)展便利、環(huán)境友好、高效地合成3-羥基-2-吲哚酮及其衍生物的方法顯得相當重要。

發(fā)明人發(fā)現(xiàn)，現(xiàn)有技術中合成制備3-羥基-2-吲哚酮類化合物的合成途徑主要包括如下兩種：一是通過環(huán)合反應制備，另一種則是靛紅的加成反應制備。近年來，也有科研工作者開發(fā)出了以3-取代-2-吲哚酮類化合物為原料制備3-羥基-2-吲哚酮類化合物的方法。例如，可參見如下文獻：

(1)“A Dinuclear Palladium Catalyst for r-Hydroxylation of Carbonylswith O₂”，Tobias Ritter et.al.，J.Am.Chem.Soc.2011，133，1760-1762；

(2)“A catalytic，mild and efficient protocol for the C-3aerialhydroxylation of oxindoles”，Benjamin R.Buckley et.al.，Tetrahedron Letters 54(2013)843-846；

(3)“Ruthenium-catalyzed directα-alkylation of amides using alcohols”，Boopathy Gnanaprakasam et.al.，Org.Biomol.Chem.，2016，14，9215；

(4)“Literature Survey and Further Studies on the 3-Alkylation of N-Unprotected 3-Monosubstituted Oxindoles.Practical Synthesis of N-Unprotected3，3-Disubstituted Oxindoles and Subsequent Transformations on the AromaticRing”，Volk et.al.，Molecules 2017，22，24；

(5)“Transition-Metal-Free C-H Hydroxylation of Carbonyl Compounds”，Boopathy Gnanaprakasam et.al.，Org.Lett.2017，19，3628-3631；

(6)CN103613478A，20140305。