[發明專利]一種類羅丹明化合物及其合成方法和用途

有效

• 申請號: 201810153547.3
• 申請日: 2018-02-22
• 公開（公告）號: CN108358882B
• 公開（公告）日: 2021-06-08
• 發明（設計）人: 苗金玲;聶永
• 申請（專利權）人: 濟南大學
• 主分類號: C07D311/82
• 分類號: C07D311/82;G01N21/78;G01N21/31
• 代理公司: 濟南譽豐專利代理事務所(普通合伙企業) 37240
• 代理人: 高強

本發明公開了一種類羅丹明化合物及其合成方法和用途，涉及一種類羅丹明衍生物，其結構式如下式所示：本發明所提供的類羅丹明化合物，可對甲醇進行可視化檢測，與其他醇類進行肉眼區分；可對甲醇?乙醇混合液中進行甲醇含量的檢測，進而避免工業用乙醇中摻入甲醇超標造成甲醇中毒等。本發明的類羅丹明化合物還可以用于水中乙醇含量的測定，可較簡便的測定酒精度。本發明中所采用的合成方法原料易得，操作簡單，可實現工業化生產。

技術領域

本發明涉及一種類羅丹明衍生物，具體涉及一種類羅丹明化合物及其合成方法和用途。

背景技術

羅丹明類化合物是以氧雜蒽為母體的堿性呫噸染料，3,6位取代氨基的氧雜蒽母體和連接到一個9位的碳原子的芳環這兩部分構成了羅丹明的基本骨架。由于羅丹明類化合物在溶液中具有發射處于可見光區、發光量子產率高和特別的開關環特性，使其在諸多領域得到應用，特別是熒光探針方面的開發和應用。羅丹明類化合物的熒光性質與帶氨基的氧雜蒽母體這一結構有密切的關系。通過對氧雜蒽母體進行修飾，在母環上引入反應活性不同的取代基如烷基、芳基、鹵素、磺酸基團等，不僅會影響這類化合物的最大吸收波長和發射波長，還會直接影響它們的應用性能。

甲醇是廣泛使用的一類有機溶劑，也是一種有毒試劑，如果大量吸入甲醇蒸氣或被人誤飲很容易造成失明和癱瘓。另外，在工業用乙醇中也往往摻有一定量的甲醇，這些工業乙醇直接用于生產涂料和化妝品等，如果甲醇含量超標會造成甲醇中毒，所以對乙醇中甲醇含量的測定也具有較大意義。

目前，甲醇的檢測方法有多種，有些已經發展的較成熟，其中采用比較多的檢測方法有：頂空法、氣相色譜法、激光拉曼光譜法、折射法、比色法等。這些方法都能夠很好很準確的檢測甲醇，但仍存在諸多不便。

另外，日常生活中所飲用的酒，其主要成分是乙醇，一般還含有微量的雜醇及酯類物質。酒精度是評價酒中所含乙醇體積比的一個參數，目前常用的酒精度測試方法為比重法，但由于該方法受酒中添加劑的影響較大，因此所測結果準確性有待考究。

因此，尋找一種既可以對甲醇進行可視化檢測，又能區分甲醇和乙醇、并對水中乙醇含量進行檢測的化合物具有較大的實用價值和研究意義。

發明內容

鑒于以上所述現有技術的缺點，本發明的目的在于提供一種類羅丹明化合物及其合成方法和用途，克服現有技術中存在的諸多缺陷。

為了實現上述目的或者其他目的，本發明是通過以下技術方案實現的。

一種類羅丹明化合物，其結構式如下式所示：

如上所述類羅丹明化合物的合成方法如下所示：

具體地，其合成方法包括以下步驟：

(1)將化合物a與對硝基苯甲醛混合后加入冰乙酸，攪拌；

(2)攪拌下，加熱反應2-3h；

(3)反應結束后，后處理獲得化合物1。

優選地，化合物a與對硝基苯甲醛的摩爾比為1：(1-2)。

優選地，化合物a與冰乙酸的摩爾體積比為0.2mol：3mL。

優選地，步驟(2)中反應溫度為90-110℃。

優選地，步驟(3)中后處理包括萃取、柱層析提純。

更優選地，步驟(3)中反應結束后，將反應液轉移至單口瓶中，用二氯甲烷沖洗反應容器多次，并將沖洗液一并轉移至單口瓶中，蒸干溶劑。向單口瓶中加入30mL蒸餾水并轉移至分液漏斗中，再次向單口瓶加入30mL二氯甲烷并將溶液轉移至分液漏斗中，萃取，并保留二氯甲烷層，并反復萃取三次。