[發(fā)明專利]具有原位生成能力的光激活聚集誘導(dǎo)發(fā)光探針及其制備與應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201810134157.1
• 申請(qǐng)日: 2018-02-09
• 公開（公告）號(hào): CN108409685B
• 公開（公告）日: 2021-06-08
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 唐本忠;高蒙;李詩武
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 華南理工大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D277/66
• 分類號(hào): C07D277/66;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 廣州市華學(xué)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 44245
• 代理人: 陳智英

1.一種具有原位生成能力的光激活聚集誘導(dǎo)發(fā)光探針的制備方法，其特征在于：包括以下步驟：將式I化合物與式II化合物反應(yīng)，獲得光激活聚集誘導(dǎo)發(fā)光探針；

所述光激活聚集誘導(dǎo)發(fā)光探針，其結(jié)構(gòu)為式III：

所述式I化合物為二(2-(2-羥基芐叉)氨基)芳基二硫類化合物，其結(jié)構(gòu)為式I：

所述式II化合物為硫醇，其結(jié)構(gòu)為式II：HS-R² (II)

式I和式III中R、R¹獨(dú)立地為氫、鹵素、酯基、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、烷基氧基、烷基氨基、烷基硫基、芳基、雜芳基、芳基氧基、芳基氨基、芳基硫基、雜芳基氧基、雜芳基氨基、雜芳基硫基；式I和式III中，取代的烷基是指環(huán)狀化合物所形成的基團(tuán)取代烷基中的氫，環(huán)狀化合物為由碳，氫與N、S、O雜原子中一種或多種所形成的環(huán)狀化合物；

R²為取代或未取代的烷基、芳基，所述取代的烷基為羥基取代、酯基取代或羧基取代的烷基；羥基取代的烷基為烷基上的氫被羥基取代的基團(tuán)；酯基取代的烷基為烷基上的碳被酯基取代的基團(tuán)；羧基取代的烷基為烷基上的碳被羧基取代的基團(tuán)；或者所述硫醇為含有巰基的氨基酸、含有巰基的多肽。

2.根據(jù)權(quán)利要求1具有原位生成能力的光激活聚集誘導(dǎo)發(fā)光探針的制備方法，其特征在于：

式I和式III中，烷基為C_1-30烷基，烷基氧基為C_1-30烷基氧基，烷基氨基為C_1-30烷基氨基，烷基硫基為C_1-30烷基硫基；

式I和式III中，芳基指具有6-20個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳族基團(tuán)；

芳基氧基、芳基氨基和芳基硫基中的芳基各自獨(dú)立的為具有6-20個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳族基團(tuán)；

雜芳基指具有1-20個(gè)碳原子、1-4個(gè)選自N、S、O雜原子的單環(huán)或多環(huán)雜芳族基團(tuán)；

雜芳基氧基、雜芳基氨基和雜芳基硫基中雜芳基各自獨(dú)立的為具有1-20個(gè)碳原子、1-4個(gè)選自N、S、O雜原子的單環(huán)或多環(huán)雜芳族基團(tuán)，碳與雜原子能夠形成環(huán)狀基團(tuán)；

式II中，R²為取代或未取代C_1-30烷基。

3.根據(jù)權(quán)利要求1具有原位生成能力的光激活聚集誘導(dǎo)發(fā)光探針的制備方法，其特征在于：所述反應(yīng)在有機(jī)溶劑中進(jìn)行；所述有機(jī)溶劑為二甲基亞砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷或四氫呋喃中一種以上；

所述反應(yīng)的溫度為15～40℃；所述反應(yīng)的時(shí)間為1～30min；

所述式I化合物與式II化合物的摩爾比為1:2～1:10。

4.根據(jù)權(quán)利要求1具有原位生成能力的光激活聚集誘導(dǎo)發(fā)光探針的制備方法，其特征在于：所述式I化合物為二(2-(2-羥基芐叉)氨基)芳基二硫類化合物，其制備方法包括以下步驟：

(S1)將式V化合物溶于有機(jī)溶劑中，在20～60℃下，加入雙氧水，生成式VI化合物；

(S2)在有機(jī)溶劑中，將式VI化合物和式VII化合物在催化劑的作用下回流反應(yīng)，獲得式I化合物；

式V化合物：式VI化合物：式VII化合物：R、R¹取代基的定義與式I的相同。

5.一種聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物的制備方法，其特征在于：包括以下步驟：將具有原位生成能力的光激活聚集誘導(dǎo)發(fā)光探針進(jìn)行光氧化，獲得聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物；

所述具有原位生成能力的光激活聚集誘導(dǎo)發(fā)光探針，其結(jié)構(gòu)為式III：

其中R、R¹獨(dú)立地為氫、鹵素、酯基、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、烷基氧基、烷基氨基、烷基硫基、芳基、雜芳基、芳基氧基、芳基氨基、芳基硫基、雜芳基氧基、雜芳基氨基、雜芳基硫基；

所述取代的烷基是指環(huán)狀化合物所形成的基團(tuán)取代烷基中的氫，環(huán)狀化合物為由碳，氫與N、S、O雜原子中一種或多種所形成的環(huán)狀化合物。