[發明專利]一種化合物及其制備方法和抑菌應用

有效

• 申請號: 201810076291.0
• 申請日: 2018-01-26
• 公開（公告）號: CN108299307B
• 公開（公告）日: 2020-04-03
• 發明（設計）人: 楊靜美;葉滔;劉光華;鄭奕雄;雷澤湘;王為華;蔣鋒
• 申請（專利權）人: 仲愷農業工程學院
• 主分類號: C07D235/32
• 分類號: C07D235/32;A01N43/52;A01P3/00
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本發明涉及一種化合物及其制備方法和應用，具體涉及一種抑制擬盤多毛孢屬、荔枝霜疫霉菌、花生黑腐病菌新型藥劑的制備方法。采用萘乙酸，溴乙醇，多菌靈原藥作為合成原料，反應得萘乙酸?多菌靈耦合物，即為終產物。本發明還公開了這種新型化合物的核磁共振結構數據、氫譜圖、碳譜圖。該化合物對擬盤多毛孢屬、荔枝霜疫霉菌、花生黑腐病菌均有良好的抑菌作用。

技術領域

本發明屬于農藥領域，具體涉及一種化合物及其制備方法和應用。

背景技術

研究表明，由于多菌靈的廣譜性，其對擬盤多毛孢屬、荔枝霜疫霉菌、花生黑腐病菌都有一定的抑制作用。擬盤多毛孢屬真菌(Pestalotiopsis)是一類廣泛分布的植物病原菌，危害性大，發病率高，可寄生大約五十多科植物，植物受害后表現為葉斑、腐爛、潰瘍等癥狀，嚴重影響產品的產量和品質。該病菌存在寄生、腐生和內生種類。內生擬盤多毛孢的宿主植物十分廣泛，包括松科、杉科、蘭科、棕櫚科、山茶科等。研究表明，多菌靈在室內毒力測定時，對擬盤多毛孢屬引起的枇杷灰斑病表現良好，但田間防效一般，原因可能是由于田間長期施藥產生抗藥性。

荔枝霜疫霉病在我國荔枝產區為害嚴重，由荔枝霜疫霉菌(Peronophythoralitchi)引起，從花期至采果期均有發生，尤以果實受害最嚴重，造成落花、落果、爛果，損失可達30-70％。儲存期間，病害可繼續發展，嚴重影響荔枝鮮果的貯運和外銷。面對日趨嚴重的荔枝霜疫霉病，果農不得不多藥并用，并提高施藥頻率和濃度來加強防治，造成病原抗藥性提高，藥效下降，生產成本上升，農藥殘留等后果和風險，制約了荔枝產業的健康發展。研究表明，多菌靈對該病害雖有內吸和治療性作用，但僅有中等防效，且使用歷史已有幾十年，是極易產生抗性的藥物。

花生黑腐病由冬青麗赤殼菌(Calonectria ilicicola Boedijin&Reitsma)侵染引起。據報道，目前尚無合適的藥劑可以防治花生黑腐病，也沒有可以選用的高抗品種。花生黑腐病菌不僅對花生造成毀滅性的危害，對大豆、藍莓、苜蓿、豇豆等其他多種作物均有危害。花生黑腐病為害花生時，會侵染地下組織。最先侵染根尖，后主根和胚軸變黑、壞死。受侵染幼和成株都會萎蔫、死亡。多菌靈作為廣譜性殺菌劑，室內研究發現對花生黑腐病菌有一定的抑制作用，但田間效果明顯下降，可能也與田間長期施用此類藥物產生抗性有關。鑒于多菌靈的特性，在保持其殺菌作用的基礎上，將其與萘乙酸偶聯，進行結構改造，得到新型化合物萘乙酸-多菌靈，并利用萘乙酸的極性定向傳導特性，將耦合物運輸到花生受害的最初部位——根尖，達到定向作用的目的。

發明內容

本發明的目的在于克服現有技術的缺陷，提供一種抑菌效果顯著、經濟的化合物，并同時提供其制備方法和抑菌應用。

為了實現上述目的，本發明采取的技術方案如下：

技術方案一：

本發明一方面提供了一種結構式如式(I)的化合物：

技術方案二：

本發明再一方面提供了一種抑菌劑，其包含式(I)化合物：

技術方案三：

本發明又一方面提供了一種式(I)的化合物的制備方法：

1)由萘乙酸(II)和溴乙醇(III)發生酯化反應得到式(IV)化合物：

2)由式(IV)化合物和多菌靈(V)在堿性條件下反應得到式(I)化合物：

作為本發明進一步的改進，所述步驟1)中還存在催化劑，所述催化劑選自N,N’-二環己基碳二亞胺(DCC)、EDCI、DIC、DMAP和HOBT。