[發明專利]一種三嗪酮結構的5-吡唑酰胺類化合物制備方法與應用

有效

• 申請號: 201810067305.2
• 申請日: 2018-01-17
• 公開（公告）號: CN108148049B
• 公開（公告）日: 2020-03-10
• 發明（設計）人: 李婉;楊子輝;武世杰
• 申請（專利權）人: 河北大學
• 主分類號: C07D403/12
• 分類號: C07D403/12;A01N43/707;A01P7/04;A01P7/02
• 代理公司: 石家莊國域專利商標事務所有限公司 13112
• 代理人: 胡澎

本發明提供了一種式(I)所示的4?氯?1?烷基?3?烷基?N?(3?烷基?5?氧代?6?苯基?1，2，4?三嗪?4?(5H)?基)?吡唑?5?甲酰胺。其中，R¹為H、C_1?6直鏈或支鏈烷基；R²為H、鹵素、C_1?6直鏈或支鏈烷基；R³為H、C_1?6直鏈或支鏈烷基；本發明的化合物及其藥學上可接受的鹽在供試濃度下對粘蟲有較好的殺滅活性，其可作為殺蟲劑或農藥組合物的有效成分，為殺蟲劑提供新的選擇。

技術領域

本發明涉及一類新化合物的制備方法及其用途，具體是含三嗪酮結構的5-吡唑酰胺類化合物及其在制備殺蟲劑中的應用。

背景技術

N-烷基-吡唑-5-甲酰胺類是90年代新報道的具有殺蟲和殺螨活性的化合物，以其獨特的作用機理，安全高效，無交互抗性和用量小的特點備受關注。代表品種如吡螨胺和唑蟲酰胺。唑蟲酰胺的作用機理與吡螨胺相似，殺蟲譜廣，對磷翅目、半翅目、薊馬和螨類均具有觸殺作用。

三嗪酮是農藥分子中重要的結構片段，吡蚜酮含有4-氨基6-甲基-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-3-酮結構，是防治棉花和蔬菜蚜蟲的綠色殺蟲劑。

含4-氨基3-甲基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5-酮結構的5-吡唑酰胺類化合物的殺蟲活性未見文獻報道。

發明內容

本發明的目的是提供了一種含三嗪酮結構的5-吡唑酰胺類化合物的制備方法與作為殺蟲劑的應用。

含三嗪酮結構的5-吡唑酰胺類化合物具有如下結構式：

其中，R¹為H、C_1-6直鏈或支鏈烷基；

R²為H、鹵素、C_1-6直鏈或支鏈烷基；

R³為H、C_1-6直鏈或支鏈烷基；

優選地，所述R¹為C_1-4直鏈或支鏈烷基；所述R²為H、C_1-4直鏈或支鏈烷基；所述R³為H、C_1-4直鏈或支鏈烷基。

更優選地，所述的化合物或其藥學上可接受的鹽，選自以下化合物之一：

本發明提供的含三嗪酮結構的5-吡唑酰胺類化合物的制備方法，制備反應如下：

含三嗪酮結構的5-吡唑酰胺類化合物的制備方法，包括：

4-氨基-3-烷基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮和4-氯-1-烷基-3-烷基-1H-吡唑-5-甲酸反應制備4-氯-1-烷基-3-烷基-N-(3-烷基-5-氧代-6-苯基-1，2，4-三嗪-4-(5H)-基)-吡唑-5-甲酰胺。

優選的所述反應物4-氨基-3-烷基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮與4-氯-1-烷基-3-烷基-1H-吡唑-5-甲酸反應的投料摩爾比為1：1。

在一些實施例中，所述的有機溶劑為二氯甲烷，三氯甲烷，N，N-二甲基甲酰胺或四氫呋喃。

在一些實施例中，所述的縮合劑為EDCI和HOBt。

在一些實施例中，所述的堿為三乙胺