[發明專利]一種三氟甲基吡啶聯噁二唑（醚）類衍生物及其應用

有效

• 申請號: 201810060462.0
• 申請日: 2018-01-22
• 公開（公告）號: CN108218848B
• 公開（公告）日: 2020-12-18
• 發明（設計）人: 吳劍;徐方舟;王艷艷;羅德霞;薛偉
• 申請（專利權）人: 貴州大學
• 主分類號: C07D413/04
• 分類號: C07D413/04;A01N43/824;A01P7/04
• 代理公司: 貴陽中新專利商標事務所 52100
• 代理人: 吳無懼

本發明公開了一種一種三氟甲基吡啶聯噁二唑(醚)類衍生物在殺蟲劑中的應用。其結構如通式I所示通式I所示的化合物具有較好的殺蟲活性，可以用來防治小菜蛾、粘蟲等害蟲。該化合物對小菜蛾、粘蟲等害蟲具有優良的防治效果。特別是對一些對傳統殺蟲劑產生抗性的害蟲，也具有防效，此外三氟甲基吡啶、噁二唑等含氟基團及雜環的引入可以增加化合物與靶標之間形成氫鍵作用的幾率，從而提高化合物的活性。

技術領域

本發明涉及農用化學品領域，具體來講，涉及一種三氟甲基吡啶聯噁二唑(醚) 類衍生物及其應用在制備殺蟲劑中的應用。

背景技術

在綠色新農藥的創制中，含氟農藥是人們一直研究的熱點領域。氟原子具有電子效應、類氫模擬效應、阻礙效應、脂溶性滲透效應的獨特的性質，在藥物化學、天然產物化學和農藥化學及精細化學品等領域的應用越來越廣泛(楊吉春，等.農藥,2011,4,289-295)。據不完全統計近10年來所開發的農藥新品種中含氟化合物高達50％以上，含氟農藥已經成為現在農藥行業開發與應用的主要方向(楊吉春，等.農藥,2011,4,289-295)，可見氟原子在農藥中的重要地位。三氟甲基吡啶作為一類重要的含氟的雜環結構，也是當前商品化農藥中的常見基團，在已登記的農藥中，含三氟甲基吡啶結構的農藥如氟啶蟲胺腈、氟啶蟲酰胺、啶蟲丙醚、氟啶嘧磺隆、氟吡酰菌胺等近30個品種均含有三氟甲基吡啶結構。近些年來，含三氟甲基吡啶結構的化合物備受研究者的關注，研究者在其專利(如：WO,2013191113，WO, 2014010737，WO,2014021468，WO,2014119699，JP,2015003906，WO,2015072463，WO,2016024587，CN,104650038，WO,2015177063，WO,2016023954等)中陸續公開了含三氟甲基吡啶結構的化合物具有優異的殺蟲活性。

此外，噁二唑類雜環在農藥領域具有很廣泛的應用。宋寶安院士課題組以沒食子酸為先導，通過引入噁二唑雜環，得到了噁二唑雜環衍生物，該類化合物具有優異的抗菌活性 (Bioorg.Med.Chem.,2007,15,3981-3989，CN,1660824)，經過先導優化，合成一系列結構新穎的含磺?；Y構的1,3,4-噁二唑衍生物(CN,102499247，Molecules,2011,16,9129-9141， J.Agric.Food Chem.,2012,60,1036-1041，CN,102079730，Pest.Biochem.Phy,2011,101,6-15， CN,101812034，CN,104222106)，包括優選藥甲磺酰菌唑和二氯二唑靈，之后，在“甲磺酰菌唑”的結構基礎上，在苯環與噁二唑雜環之間加入亞甲基，以增加分子的柔性，得到對氟芐基的噁二唑衍生物(“氟芐噁唑砜”)(Bioorg.Med.Chem.Lett.,2014,24,1677–1680，ZL, 200810116198.4)活性突出，對水稻白葉枯病、水稻細菌性條斑病、柑橘潰瘍病、白菜軟腐病等細菌性病害具有優異的防治效果。

除此之外，大量的農藥研究者大量開發了含有噁二唑的化合物，其中在殺蟲領域近幾年也進行了相關研究(CN 106083838.CN 106167472，有機化學,2017,37(2):1-11，有機化學,2017,37(2):1-8)，并且具有較好的活性。

鑒于上述背景，為了獲得高活性的新型化合物，并改善殺蟲劑抗藥性，本發明采用活性基團拼接的原理，將三氟甲基吡啶、噁二唑以及醚鍵等活性亞結構進行拼接，設計合成一類結構新穎的含三氟甲基吡啶的噁二唑(醚)類衍生物。此類衍生物表現較好的殺蟲活性。

發明內容

本發明的目的在于將三氟甲基吡啶活性亞結構與噁二唑活性亞結構進行進行拼接，提供一種結構新穎的一種三氟甲基吡啶聯噁二唑(醚)類衍生物，并證明該類化合物在防治農業害蟲方面的應用。

本發明的技術方案：本發明提供的化合物結構通式如I所示：