[發明專利]一種8,13-二氫苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚類化合物及其合成方法

有效

• 申請號: 201810054332.6
• 申請日: 2018-01-19
• 公開（公告）號: CN108276420B
• 公開（公告）日: 2020-11-24
• 發明（設計）人: 蔣燕;袁偉成;張曉梅;劉應樂;楊義;魯越
• 申請（專利權）人: 四川理工學院
• 主分類號: C07D491/052
• 分類號: C07D491/052
• 代理公司: 重慶博凱知識產權代理有限公司 50212
• 代理人: 李海華

1.一種8,13-二氫苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，所述化合物如下結構式所示：

其中，R為氫、鹵素、烷基、烷氧基、酯基或氰基；R¹為氫、鹵素、烷基、烷氧基、酯基、氰基或氨基；

其工藝路線如下所示：

具體包括以下步驟：

將1-((3-吲哚基)亞甲基)-2-四氫萘酮和堿溶于溶劑中得到反應液，然后于溫度0-25℃下，向所述反應液中繼續加入N-氯代琥珀酰亞胺，充分攪拌反應至反應完成，減壓旋蒸除去所述溶劑，得到粗產物；將粗產物分離提純后得到8,13-二氫苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚類化合物。

2.根據權利要求1所述8,13-二氫苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，所述1-((3-吲哚基)亞甲基)-2-四氫萘酮與N-氯代琥珀酰亞胺的摩爾比為1:1.2～3，1-((3-吲哚基)亞甲基)-2-四氫萘酮與堿的摩爾比為1:1.2～3。

3.根據權利要求1所述8,13-二氫苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，所述溶劑為二氯甲烷或1,2-二氯乙烷。

4.根據權利要求1所述8,13-二氫苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，所述堿為三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶或三乙烯二胺。

5.根據權利要求1所述8,13-二氫苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，所述反應完成由薄層色譜法來判定，所述薄層色譜法中展開劑為石油醚/乙酸乙酯，所述石油醚與乙酸乙酯的體積比為5～10∶1。

6.根據權利要求1所述8,13-二氫苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚類化合物的合成方法，其特征在于，所述分離提純的方法為硅膠柱層析法，所述硅膠柱層析法中洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯，所述石油醚與乙酸乙酯的體積比為10:1～5:1。