[發(fā)明專利]一種具有咔唑-羅丹明雜化結(jié)構(gòu)的熒光染料制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201810053917.6
• 申請日: 2018-01-19
• 公開（公告）號(hào): CN108191880B
• 公開（公告）日: 2019-08-09
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 曾憲順;肖志剛;劉暢;何松
• 申請（專利權(quán)）人: 天津理工大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D491/20
• 分類號(hào): C07D491/20;C09K11/06;C09B57/00;G01N21/64
• 代理公司: 天津耀達(dá)律師事務(wù)所 12223
• 代理人: 侯力

1.一種具有咔唑-羅丹明雜化結(jié)構(gòu)的熒光染料的制備方法，詳細(xì)步驟如下：

1)將2-羥基咔唑衍生物和2-(4-二乙氨基-2-羥基苯甲酰基)苯甲酸在甲磺酸中加熱攪拌，加熱溫度為60-95℃，反應(yīng)時(shí)間5-15h，冷卻后得產(chǎn)物溶液；

所述2-羥基咔唑衍生物的結(jié)構(gòu)式如下：

其中，1:R＝H；2:R＝Me；

2)將上述產(chǎn)物溶液中加水后，用碳酸氫鈉中和，之后用二氯甲烷萃取，收集有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥、過濾，用二氯甲烷和乙酸乙酯進(jìn)行柱層析分離，即得到具有咔唑-羅丹明雜化結(jié)構(gòu)的熒光染料1或2，結(jié)構(gòu)式如下：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述具有咔唑-羅丹明雜化結(jié)構(gòu)的熒光染料的制備方法，其特征在于，所述2-羥基咔唑衍生物和2-(4-二乙氨基-2-羥基苯甲酰基)苯甲酸的摩爾比為1:1～1:1.2，二者的總重量與溶劑甲磺酸的重量比為1:20-1:30。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述具有咔唑-羅丹明雜化結(jié)構(gòu)的熒光染料的制備方法，其特征在于，步驟(2)所述中和時(shí)，加入水的體積與產(chǎn)物溶液的體積比是10-14:1。

4.權(quán)利要求1所述方法制備的咔唑-羅丹明雜化結(jié)構(gòu)的熒光染料在制備熒光探針中的應(yīng)用，其特征在于，具體步驟如下：

3)將權(quán)利要求1制備的咔唑-羅丹明雜化熒光染料2和2-羥乙基肼在甲醇中加熱攪拌，加熱溫度為50℃，反應(yīng)過夜，冷卻后得產(chǎn)物溶液；

4)將上述產(chǎn)物溶液減壓蒸餾，除去溶劑后得到粗產(chǎn)品，重結(jié)晶分離提純，得到熒光探針3，結(jié)構(gòu)式如下：

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的應(yīng)用，其特征在于，所述咔唑-羅丹明雜化熒光染料2和2-羥乙基肼的摩爾比為1:2；所述咔唑-羅丹明雜化熒光染料2和2-羥乙基肼總重量與溶劑甲醇的重量比為1:2-5。

6.權(quán)利要求4制備的熒光探針3的應(yīng)用，其特征在于：所述熒光探針3用于銅離子含量的熒光分析，具體方法是：將熒光探針3作為熒光檢測的信號(hào)指示材料，配制成濃度為5×10^-3M的探針溶液，將該探針溶液加到待檢測對象中，使探針的濃度保持在10×10^-6M，混合均勻之后，立即用510nm波長的光激發(fā)，測定溶液在572nm波長的發(fā)射光譜強(qiáng)度，根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線確定Cu²⁺的含量。