[發明專利]一種以芳基重氮四氟硼酸鹽與腈制備有機酰胺類化合物的方法

有效

• 申請號: 201810053415.3
• 申請日: 2018-01-19
• 公開（公告）號: CN108069868B
• 公開（公告）日: 2020-11-13
• 發明（設計）人: 熊碧權;王剛;唐課文;張盼良;許衛鳳;劉宇
• 申請（專利權）人: 湖南理工學院
• 主分類號: C07C231/06
• 分類號: C07C231/06;C07C233/07;C07C233/11;C07C235/56;C07C233/58;C07C233/65
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本發明提供了一種高效、高選擇性合成含不同取代官能團的有機酰胺類化合物的方法，其采用碘化亞銅作為催化劑，以芳基重氮四氟硼酸鹽類化合物與有機腈類化合物作為反應底物，反應體系加入了有機溶劑、水與堿。該方法的優點：催化劑廉價易得；底物適用性高；反應條件溫和，安全可靠；所得目標產物的選擇性接近100%，產率高達90%以上。該方法解決了傳統合成有機酰胺類化合物的反應條件苛刻、反應選擇性差、實驗步驟繁瑣、產率低以及需要用到對環境有害試劑等不足，具有良好的工業應用前景。本發明同時還提供了對應的含不同取代官能團的有機酰胺類化合物。

【技術領域】

本發明涉及有機酰胺類化合物的應用催化合成領域，具體地說涉及一種以芳基重氮四氟硼酸鹽與有機腈類化合物高效制備有機酰胺類化合物及其衍生物的制備方法。

【背景技術】

有機酰胺類化合物是有機合成中的重要中間體。它們在藥學結構物質、聚合物的中間體、 光電材料、 阻燃、 農藥的制備有著等方面廣泛應用。酰胺鍵是自然界中發現的最基本的化學結構之一，它構成了重要的生物肽和蛋白質的骨架，存在于許多天然產物和藥物等化合物中。2011年，對國際三大制藥公司研發的化合物進行抽樣統計，其中有接近54%的化合物都存在著酰胺鍵。

利用羧酸和有機胺在催化劑的作用下直接催化酰胺化反應，不添加任何活化試劑，這種方法可以避免使用活化試劑帶來的諸多缺陷，是合成酰胺的理想的綠色途徑。但這些方法均需要較長的反應時間以及較高的反應溫度(160 ^oC)，且對底物要求較高，所以未能成為普遍采用。傳統的酰胺合成方法是由羧酸以及更高反應活性的羧酸衍生物酰氯、酸酐以及酯與有機胺或氨氣在適當溫度下通過縮合反應得到。該方法原子經濟性低，分離困難，伴生的副產物對環境造成污染，因此，改進酰胺的合成方法是近年來有機合成、制藥和化工生產領域挑戰性和迫切的課題之一。基于此，化學家對酰胺的合成進行了廣泛研究，發現和發展了多種由各種原料獲得酰胺的方法。除上述傳統方法外，目前文獻已報道的有機酰胺類化合物的合成方法主要包括：（1）利用鹵代烴與胺以及一氧化碳高效實現羰基插入反應制備出對應的酰胺化合物；（2）利用含芐基取代的芳烴與胺以及一氧化碳高效實現羰基插入反應；（3）過渡金屬催化炔烴與伯胺、水的高效偶聯-水合反應；（4）過渡金屬催化有機羧酸與叔胺類化合物通過C-N鍵斷裂高效偶聯制備有機酰胺類化合物的反應；（5）有機金屬試劑

一種以芳基重氮四氟硼酸鹽與腈制備有機酰胺類化合物的方法。

【技術領域】

本發明涉及有機酰胺類化合物的應用催化合成領域，具體地說涉及一種以芳基重氮四氟硼酸鹽與有機腈類化合物高效制備有機酰胺類化合物及其衍生物的制備方法。

【背景技術】

有機酰胺類化合物是有機合成中的重要中間體。它們在藥學結構物質、聚合物的中間體、 光電材料、 阻燃、 農藥的制備有著等方面廣泛應用。酰胺鍵是自然界中發現的最基本的化學結構之一，它構成了重要的生物肽和蛋白質的骨架，存在于許多天然產物和藥物等化合物中。2011年，對國際三大制藥公司研發的化合物進行抽樣統計，其中有接近54%的化合物都存在著酰胺鍵。