[發明專利]一種3,3’-雙吲哚酮類化合物的制備方法有效

申請號：	201810043948.3	申請日：	2018-01-09
公開（公告）號：	CN108129378B	公開（公告）日：	2021-01-15
發明（設計）人：	包雯慧;魏文廷;高樂涵;王昕曄	申請（專利權）人：	寧波大學
主分類號：	C07D209/34	分類號：	C07D209/34
代理公司：	暫無信息	代理人：	暫無信息
地址：	315211 浙江省***	國省代碼：	浙江;33
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摘要：
搜索關鍵詞：	一種吲哚酮類化合物制備方法
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【說明書】：

本發明屬于有機合成領域，具體涉及一種3，3′?雙吲哚酮類化合物的制備方法。式II的2?吲哚酮類化合物在銅催化劑、過氧化二叔丁基為氧化劑的條件下，加熱攪拌反應一段時間，得到式I所示的3，3′?雙吲哚酮類化合物；

技術領域

本發明屬于有機合成領域，具體涉及一種3，3′-雙吲哚酮類化合物的制備方法。

背景技術

3，3′-雙吲哚酮類化合物因其獨特的結構特點和生理活性，引起了化學家和生物學家廣泛持久的關注。3，3′-雙吲哚酮類化合物不僅具有較高的生物活性(可考現有技術文獻1等： Synthesis of 2-Oxindoles Sharing Vicinal All-Carbon QuaternaryStereoeenters via Organocatalytic Aldol Reaction，Subhadip De等，J.Org.Chem.2016，81，12258)，而且是許多重要天然產物全合成的關鍵中間體(可考現有技術文獻2等：Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-aeetaldehydes：Applicatiion to the Formal Total Synthesis of (-)-Chimonanthine，Renrong Liu等，Org.Lett.2013，15，2266)。

對于3，3′-雙吲哚酮類化合物的合成，最通用的制備方法一個是通過靛紅衍生物與吲哚酮衍生物的縮合反應隨后經過對雙鍵的還原來實現的。另一個方法是通過堿催化體系下吲哚酮衍生物的自偶聯來實現的。然而，前者步驟繁瑣且需要使用的原料及助劑價格昂貴，后者使用當量的堿造成了試劑的浪費和環境的污染，這些不足都限制了這些方法的使用。

發明內容

本發明目的在于克服現有技術的不足，提供一種工藝簡單、成本低、環境友好的制備 3，3′-雙吲哚酮類化合物的新方法。該方法以2-吲哚酮衍生物、在銅催化劑和過氧化二叔丁基為氧化劑的條件下進行反應，制備獲得3，3′-雙吲哚酮類化合物。

本發明上述目的是通過以下技術方案來實現的：

式II的2-吲哚酮類化合物在銅催化劑、過氧化二叔丁基為氧化劑的條件下，加熱攪拌反應一段時間，得到式I所示的3，3′-雙吲哚酮類化合物(式一)。

上述式I、式II中，所述R₁表示所連接苯環上的一個或多個取代基，選自氫、C₁-C₂₀的烷基、C₁-C₂₀的烷氧基、C₁-C₂₀的烷硫基、C₆-C₂₀的芳基、C₃-C₂₀的雜芳基、C₃-C₂₀的環烷基、硝基、鹵素、-OH、-SH、-CN、-COOR₆、-COR₇、-OCOR₈、-NR₉R₁₀；其中，R₆、 R₇、R₈、R₉、R₁₀各自獨立地表示氫、C₁-C₂₀的烷基、C₆-C₂₀的芳基、C₃-C₂₀的雜芳基、C₃-C₂₀的環烷基中的任意一種或多種。