[發明專利]一類電致發光化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201810035683.2
• 申請日: 2018-01-15
• 公開（公告）號: CN108218891B
• 公開（公告）日: 2020-06-05
• 發明（設計）人: 應磊;胡黎文;黃飛;曹鏞
• 申請（專利權）人: 華南協同創新研究院
• 主分類號: C07D495/22
• 分類號: C07D495/22;C07F7/08;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 宮愛鵬

1.一種電致發光化合物，其特征在于，所述化合物具有如下結構：

式中，R為具有1～20個碳原子的直鏈烷基或烷氧基、具有2～20個碳原子的直鏈烯基或者炔基或者烷基羰基，具有3～20個碳原子的支化或者環狀的烷基或烷氧基或者烯基或者炔基或者烷基羰基，具有4～20個碳原子的芳基、雜芳基、芳烷基、雜芳基烷基、芳氧基、雜芳氧基、芳基烷氧基或者雜芳基烷氧基，二苯胺基苯基；

所述Ar₁～Ar₇選自H或如下結構：

其中，R₁、R₂互相獨立地選自以下基團：H、D、F、烯基、炔基、腈基、胺基、硝基、酰基、烷氧基、羰基、砜基、芳基、二苯胺基苯基、碳原子數1～30的烷基、碳原子數3～30的環烷基、碳原子數為6～60芳香族烴基或碳原子數為3～60的芳香族雜環基。

2.權利要求1所述電致發光化合物的制備方法，其特征在于所述化合物通過C-C偶聯或C-N偶聯反應得到，步驟如下：

(1)C-C偶聯反應

在保護氣體環境下，將溴化苯并[4,5]噻吩[2,3-b]吡啶并七元環單元溶于四氫呋喃中，加入芳基硼酸酯或芳基硼酸、碳酸鉀水溶液以及四(三苯基膦)鈀，進行Suzuki偶聯反應，純化后得到所述電致發光化合物；

(2)C-N偶聯反應

在保護氣體環境下，將溴化苯并[4,5]噻吩[2,3-b]吡啶并七元環單元溶于甲苯溶液中，加入芳胺類單體、叔丁基醇鈉、醋酸鈀以及三叔丁基膦，進行C-N偶聯反應；純化后得到所述電致發光化合物。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，C-C偶聯反應中，所述溴化苯并[4,5]噻吩[2,3-b]吡啶并七元環單元、芳基硼酸酯或芳基硼酸、碳酸鉀以及四(三苯基膦)鈀的摩爾比為1:2～6:5～10:0.02～0.1；反應溫度50～120℃，反應時間8～48小時，所述的保護氣體包括氮氣和惰性氣體。

4.根據權利要求2或3所述的制備方法，其特征在于，C-N偶聯反應中，所述溴化苯并[4,5]噻吩[2,3-b]吡啶并七元環單元、芳胺類單體、叔丁基醇鈉以及醋酸鈀的摩爾比為1:1～12:4.1～10:0.02～0.1，醋酸鈀與三叔丁基膦的摩爾比為1:2；所述C-N偶聯反應是在50～120℃，反應8～48小時，所述的保護氣體包括氮氣和惰性氣體。

5.權利要求1所述的電致發光化合物的應用，其特征在于，所述化合物應用于發光二極管、有機場效應晶體管、有機太陽能電池或有機激光二極管。

6.根據權利要求5所述的應用，其特征在于，所述化合物應用于發光二極管的發光層。

7.根據權利要求6所述的應用，其特征在于，所述發光二極管的結構分為正裝器件和倒裝器件，具體結構為層疊的襯底、陽極層、空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層和陰極層，或為包括依次層疊的襯底、陰極層、電子注入層、電子傳輸層、發光層、空穴傳輸層、空穴注入層和陽極層。

8.根據權利要求7所述的應用，其特征在于，所述的作為發光層電致發光化合物用有機溶劑溶解，再通過旋涂、噴墨打印或印刷成膜；所述有機溶劑為氯苯、二氯苯、甲苯、二甲苯、四氫呋喃、氯仿中一種或兩種以上的混合液，所述發光層的厚度為10～1000nm。