[發明專利]萘并雙硫屬二唑衍生物及其制造方法

在審

• 申請號: 201780080348.8
• 申請日: 2017-10-13
• 公開（公告）號: CN110139867A
• 公開（公告）日: 2019-08-16
• 發明（設計）人: 家裕隆;安蘇芳雄;瀨尾卓司;森山太一
• 申請（專利權）人: 國立大學法人大阪大學;石原產業株式會社
• 主分類號: C07D513/04
• 分類號: C07D513/04;C07D517/04
• 代理公司: 北京聿宏知識產權代理有限公司 11372
• 代理人: 吳大建;霍玉娟

以提供一種能夠用作制造導入有氟原子的萘并雙硫屬二唑化合物用的中間體的萘并雙硫屬二唑衍生物為目的，本發明的萘并雙硫屬二唑衍生物以式(I)(式中，A¹以及A²分別獨立地表示氧原子、硫原子、硒原子或碲原子；X¹以及X²分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硼酸基、硼酸酯基、硼酸二氨基萘酰胺基、硼酸N?甲基亞氨基二乙酸酯基、三氟硼酸鹽基或三醇硼酸鹽基)表示。

技術領域

本發明涉及導入有氟原子的萘并雙硫屬二唑(Naphthobischalcogenadiazole)衍生物及其制造方法。

背景技術

針對以萘并雙硫屬二唑為代表的各種電子接受性骨架，正在進行以其作為有機半導體高分子材料的受體單元以及低分子材料的基本骨架的應用研究。可期待這樣的含有表現出半導體特性的有機材料的薄膜在有機薄膜太陽能電池、光傳感器等光電轉換元件、有機電致發光元件、有機薄膜晶體管中的應用。據報道，萘并雙硫屬二唑化合物反映出較高的電子接受能力，并顯示出良好的n型有機場效應晶體管特性(專利文獻1、非專利文獻1)。另外，據報道，將萘并雙硫屬二唑骨架作為受體部導入而成的供體-受體型高分子表現出極高的光電轉換效率(專利文獻2、3，非專利文獻2)。進一步地，在專利文獻4中記載了由在萘并雙噻二唑(Naphthobisthiadiazole)骨架的5位以及10位上導入有氯原子或烷基的重復單元構成的有機半導體器件用高分子，在專利文獻5中記載了導入有氟原子的p型有機半導體材料。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：國際公開公報WO2014/178415

專利文獻2：國際公開公報WO2013/015298

專利文獻3：國際公開公報WO2015/029432

專利文獻4：美國發明專利第8,735,536號公報

專利文獻5：日本特開2014-53383號

非專利文獻

非專利文獻1：Macromolecules,48,576(2015)

非專利文獻2：J.Am.Chem.Soc.135,8834(2013)

發明內容

發明所要解決的問題

為了進一步提高萘并雙硫屬二唑骨架的電子接受能力并實現有機半導體材料的特性的提高、用途擴大，據考慮，有效的方法是利用作為強吸電子取代基的氟原子對萘并雙硫屬二唑骨架的5位以及10位進行改性。但是，在專利文獻4中并沒有公開進行了該改性的化合物。另外，雖然在專利文獻5中公開了進行了該改性的化合物，但是并沒有任何表示經由具有相同的萘并雙硫屬二唑骨架的中間體來制造該化合物的記載。因而，現狀是，處于難以系統地探索合成提高了電子接受性的各種萘并雙硫屬二唑化合物的狀況。

本發明是鑒于上述情況而完成的，本發明的目的在于提供一種萘并雙硫屬二唑衍生物及其制造方法，該萘并雙硫屬二唑衍生物能夠用作制造導入有作為能使電子接受性提高的強吸電子取代基的氟原子的萘并雙硫屬二唑化合物用的、通用性較高的制造用中間體。

用于解決問題的方法

即，本發明所涉及的萘并雙硫屬二唑衍生物是以如下式(I)表示的萘并雙硫屬二唑衍生物：

[化1]