[發(fā)明專利]一種三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201711500452.6
• 申請日: 2017-12-29
• 公開（公告）號: CN108997391B
• 公開（公告）日: 2020-09-22
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 徐海軍;蔡方建;袁雪梅;王石發(fā);蔡正春
• 申請（專利權(quán)）人: 南京林業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06
• 代理公司: 南京中律知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 32341
• 代理人: 李建芳

本發(fā)明提供了一種式(I)所示的三聚茚基BODIPY?富勒烯星型化合物，通過如下方法實現(xiàn)：式(II)所示7，12?二溴三聚茚醛衍生物與式(III)所示meso?苯硼酸酯BODIPY衍生物發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)生成式(IV)所示的三聚茚基BODIPY中間體；式(IV)所示三聚茚基BODIPY中間體再與式(V)所示富勒烯通過1，3?偶極環(huán)加成反應(yīng)生成式(I)所示的三聚茚基BODIPY?富勒烯星型化合物；本發(fā)明的三聚茚基BODIPY?富勒烯星型化合物的制備方法簡單、反應(yīng)條件溫和、分離簡便；合成的星型化合物具有強的光吸收能力，分子內(nèi)不同基團存在相互作用，且受到光激發(fā)后存在高效的分子內(nèi)能量轉(zhuǎn)移，可應(yīng)用于太陽能電池、分子吸收天線、模擬生物光合作用等領(lǐng)域。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機合成技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的制備方法。

背景技術(shù)

具有電子/能量給受體性能的染料分子在在光學(xué)分子器件、太陽能電池和人工光合成等方面已經(jīng)展現(xiàn)出廣闊的應(yīng)用前景。在不同結(jié)構(gòu)類型的分子模型中，星型化合物具有獨特的三維星射型結(jié)構(gòu)，不僅有利于調(diào)控分子的光電性能和形態(tài)特征，還有利于增強其溶解性能；另外，多個向外延伸支臂也有利于提高電荷傳遞和能量轉(zhuǎn)移效率，因而星型化合物越來越受到廣泛關(guān)注。然而，具有給體-受體結(jié)構(gòu)星型化合物仍存在著合成步驟多、反應(yīng)復(fù)雜、產(chǎn)率低等不足之處，因此設(shè)計合成具有高效能量/電子轉(zhuǎn)移過程的易合成的新型星型化合物具有重要的意義。

三聚茚具有大的剛性共軛結(jié)構(gòu)，是一個高度對稱平面剛性的稠環(huán)芳烴，呈現(xiàn)出獨特的光學(xué)特性,，它的三個端基2，7和12位易于進(jìn)行功能化設(shè)計和修飾，已被證明是制備星型理想化合物之一。富勒烯C₆₀具有sp²雜化成鍵的多芳香環(huán)球狀結(jié)構(gòu)和較大的剛性，獨特的三維共軛結(jié)構(gòu)使其具有較好的得電子特性和電子傳輸性質(zhì)，且具有較低的電子重組能,使其能與電子給予體(Donor)結(jié)合形成D-A電荷轉(zhuǎn)移體系，所以，富勒烯C₆₀是一種優(yōu)良的電子受體單元。富勒烯C₆₀作為電子受體的光誘導(dǎo)分子內(nèi)和分子間電荷轉(zhuǎn)移現(xiàn)象引起人們普遍關(guān)注。硼-二吡咯亞甲基類熒光染料具有易合成、良好的光化學(xué)穩(wěn)定性、摩爾消光系數(shù)高、熒光量子產(chǎn)率大、使用壽命長及易通過化學(xué)修飾來調(diào)節(jié)其吸收和發(fā)射波長等優(yōu)點，已成為有機功能材料的新星，常用于設(shè)計、合成基于電子轉(zhuǎn)移/能量轉(zhuǎn)移的光電功能材料。因此，可通過簡單化學(xué)合成方法將富勒烯和BODIPY等不同光活性基團分別稼接在三聚茚的2，7和12三個端基，構(gòu)成具有高效電荷傳遞和能量轉(zhuǎn)移的長壽命電荷分離態(tài)星型化合物，可廣泛用于光吸收天線、太陽能電池、模擬生物體光合作用等方面的應(yīng)用研究。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物；本發(fā)明的另一目的是提供一種簡單的制備所述三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的方法。

技術(shù)方案：為了實現(xiàn)上述發(fā)明目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案為：

本發(fā)明所述的一種三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物具有下列結(jié)構(gòu)式：

本發(fā)明所述的一種三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的合成路線如下：

本發(fā)明涉及的一種三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的制備方法，所述制備方法按如下步驟進(jìn)行：