[發明專利]吡啶砜及其衍生物、制備方法與應用

有效

• 申請號: 201711450838.0
• 申請日: 2017-12-27
• 公開（公告）號: CN109970633B
• 公開（公告）日: 2022-12-27
• 發明（設計）人: 劉衛東;柳愛平;劉興平;李建明;劉民華;何蓮;任葉果;項軍;馬保德;閆忠忠
• 申請（專利權）人: 湖南化工研究院有限公司
• 主分類號: C07D213/73
• 分類號: C07D213/73;C07D409/12;C07D405/12;A01N43/40;A01P7/04;A01P7/02;A01P13/00;A01P1/00
• 代理公司: 湖南兆弘專利事務所(普通合伙) 43008
• 代理人: 張鮮

本發明公開了式(I)所示的吡啶砜及其衍生物及其制備方法與應用。式中n、m、R、R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有說明書中所給定義。本發明式(I)化合物具有殺菌和/或殺蟲/螨等廣譜生物活性，尤其是對水稻紋枯病和玉米銹病等病害具有活性。

技術領域

本發明涉及具有殺菌、殺蟲/螨生物活性的吡啶砜及其衍生物以及其制備方法、含有所述化合物的殺菌、殺蟲/螨劑組合物、以及用這些化合物控制有害病菌、害蟲/螨的用途與方法。

背景技術

有害病菌、害蟲/螨的防治在實現高效農業的過程中非常重要。同時有害病菌、害蟲/螨的防治在林、牧、副、漁及公共衛生中也很重要。雖然市場上已有很多有害病菌、害蟲/螨防治劑，但是由于市場的不斷擴大以及外來的有害病菌、害蟲/螨和它們的抗性、藥物的使用壽命、藥物的經濟性等問題以及人們對環境、環境有益生物的日益重視，需要科學家們不斷研究，進而開發出新的高效、安全、經濟、環境相容和具有不同作用方式的殺菌、殺蟲劑新品種。

砜及其衍生物在藥物化學中是一類重要化合物，它們具有廣譜的生物活性，具有生物活性的砜及其衍生物的報道有很多，但吡啶砜及其衍生物的報道卻不多見，即使偶見吡啶砜及其衍生物的報道，也大多是關于其醫藥活性的。對有害病菌和/或害蟲/螨具有活性的吡啶砜及其衍生物的報道不易找到。如文獻報道的具有式(A)所示的砜類化合物就屬醫藥領域。

為獲得對有害病菌和/或害蟲/螨具有活性的新穎結構化合物，砜類化合物，特別是吡啶砜及其衍生物一直是我們研究的方向之一。通過近幾年的研究，申請人發現了一類新穎結構的吡啶砜及其衍生物具有廣譜生物活性。為與式(A)所示的苯基砜類化合物相比較，申請人特合成式(B)、式(C)和式(D)所示的苯基砜及其衍生物并測試了其生物活性。本發明的化合物不僅具有顯著不同的結構特點，而且這些結構上的差異使得本發明的化合物具有更廣譜、更優異的生物活性，有些化合物如29、244等顯示出較式(B)、式(C)和式(D)所示的苯基砜及其衍生物更廣譜和更高效的生物活性。

發明內容

本發明提供了式(I)所示的具有病菌、害蟲/螨等生物活性的吡啶砜及其衍生物：

其中：

I.R代表硝基；

II.R¹代表氫、C₁-C₁₂烷基或C₃-C₆環烷基；

III.R²代表氫、鹵素、C₁-C₁₂烷基或C₃-C₆環烷基；

IV.R³代表氫、C₁-C₁₂烷基、C₂-C₁₂鏈烯基、C₂-C₁₂鏈炔基或苯基；

V.R⁴代表氫、C₁-C₁₂烷基或C₃-C₆環烷基；

VI.R⁵代表氫、C₁-C₁₂烷基、C₃-C₈環烷基、苯基、苯基甲基、苯基乙基、噻唑基、噻唑基甲基、噻唑基乙基、呋喃基、呋喃基甲基、呋喃基乙基、噻酚基、噻酚基甲基、噻酚基乙基、四氫呋喃基、四氫呋喃基甲基、四氫呋喃基乙基、吡啶基、鹵代吡啶基、吡啶基甲基、鹵代吡啶基甲基、吡啶基乙基、鹵代吡啶基乙基；