[發明專利]含磺酸酯基或磺酰胺基的吡啶酮類偶氮分散染料及其合成方法

在審

• 申請號: 201711406254.3
• 申請日: 2017-12-22
• 公開（公告）號: CN107973748A
• 公開（公告）日: 2018-05-01
• 發明（設計）人: 潘勁松
• 申請（專利權）人: 潘勁松
• 主分類號: C07D213/85
• 分類號: C07D213/85;C09B29/01;C09B29/42
• 代理公司: 景德鎮市高嶺專利事務所(普通合伙)36120
• 代理人: 程夢靈

技術領域

本發明涉及一類吡啶酮類偶氮分散染料，具體涉及一種含磺酸酯基或磺酰胺基的吡啶酮類偶氮分散染料及其合成方法，屬染料化工領域。

背景技術

分散染料是一類主要用于滌綸及其混紡織物染色和印花，需借助各種助劑進行商品化加工而應用的不溶于水的染料。分散染料的結構主要有偶氮型、蒽醌型、喹酞酮型、苯乙烯型等，其中雜環分散染料由于具有發色強度高、色澤鮮艷、提升力好、上染率高、勻染性能優良、各項染色牢度優異等特點，成為近幾十年來分散染料發展最快的方向之一。吡啶酮類雜環分散染料分散黃114就是一個典型的雜環偶氮結構的分散染料，其耐曬、耐升華、耐洗、耐摩擦等各項性能等級較高，勻染性和提升力較好，可以單獨使用或與分散橙73、分散橙44、分散橙45、分散橙288、分散紅73、分散紅74、分散紅82、分散紅145、分散紅152、分散紅153等拼色使用，應用較廣，其結構如下式所示：

然而，分散黃114的重氮組分間苯磺酰氧基苯胺，國內外均以間氨基苯酚為原料，經氨基的乙酰化保護、羥基的磺酸酯化和脫乙酰基三步反應合成，其合成路線如下式所示：

上述方法存在反應步驟多、三廢污染嚴重、間氨基苯酚價格高等問題，制約了該染料品種的使用，所以尋找各項性能相近或更優的類似品種具有重要的實際意義。

發明內容

為了克服分散黃114中間體制備技術反應步驟多、三廢污染嚴重、成本高等缺點，本發明提供了一種含磺酸酯基或磺酰胺基的吡啶酮類偶氮結構特點的分散染料及其合成方法。

本發明提出的一種吡啶酮類偶氮分散染料，其結構特點是：在重氮組分中含磺酸酯基或磺酰胺基，其結構如下所示：

其中重氮組份的2位沒有取代基或取代基X為氟原子、氯原子、溴原子、甲基或甲氧基中的一種，其中重氮組份的5位取代基為磺酸酯基或磺酰胺基，其中Y為氧原子或帶一個氫原子的氮原子， R為甲基、乙基、苯基、對甲苯基或芐基中的一種，其中偶合組分吡啶酮的3位為氰基，4位為甲基，6位為羥基，1位氮上沒有取代基或取代基R’為甲基、乙基或丙基中的一種。

本發明提出的一種含磺酸酯基或磺酰胺基的新型吡啶酮類偶氮分散染料，其分子結構與分散黃114具有明顯的差別特征，其重氮組分的2位沒有取代基或含取代基，5位為磺酸酯基或磺酰胺基，而分散黃114的2位沒有取代基，3位為酚羥基的苯磺酸酯。

本發明提出的一種含磺酸酯基或磺酰胺基的吡啶酮類偶氮分散染料的合成方法，是以3-硝基苯磺酰氯或3-硝基-4-取代苯磺酰氯為原料，經與醇、酚或伯胺縮合得到3-硝基苯磺酸酯、3-硝基-4-取代苯磺酸酯、3-硝基苯磺酰胺或3-硝基-4-取代苯磺酰胺，再經硝基還原制得3-氨基苯磺酸酯、3-氨基-4-取代苯磺酸酯、3-氨基苯磺酰胺或3-氨基-4-取代苯磺酰胺，最后經重氮化、與3-氰基-4-甲基-6-羥基-2-吡啶酮或3-氰基-4-甲基-6-羥基-N-烷基-2-吡啶酮偶合得到產物。其中3-硝基-4-取代苯磺酰氯中的4位取代基包括氟、氯、溴、甲基和甲氧基，與3-硝基苯磺酰氯或3-硝基-4-取代苯磺酰氯縮合的醇包括甲醇、乙醇、芐醇，酚包括苯酚和對甲基苯酚，伯胺包括甲胺、乙胺、芐胺、苯胺和對甲基苯胺。其中與重氮鹽偶合的3-氰基-4-甲基-6-羥基-N-烷基-2-吡啶酮的氮上烷基包括甲基、乙基和丙基。

本發明的合成路線如下：