[發明專利]一種脂肪酶催化在線合成S-芐基棕櫚酸硫酯的方法

有效

• 申請號: 201711393619.3
• 申請日: 2017-12-21
• 公開（公告）號: CN107988277B
• 公開（公告）日: 2021-06-08
• 發明（設計）人: 羅錫平;杜理華;沈樂
• 申請（專利權）人: 浙江農林大學
• 主分類號: C12P11/00
• 分類號: C12P11/00;C12M1/40;C12M1/00
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;王兵

1.一種脂肪酶催化在線合成S-芐基棕櫚酸硫酯的方法，其特征在于：所述方法采用微流控通道反應器，所述的微流控通道反應器包括依次連接的注射器、反應通道和產物收集器，所述注射器安裝于注射泵中，所述的注射器通過第一連接管道與反應通道入口連接，所述產物收集器通過第一連接管道與反應通道出口連接，所述反應通道內徑為0.8～2.4mm，反應通道長為0.5～1.0m；所述方法包括：以二甲亞砜為反應溶劑，以芐基硫醇和棕櫚酸乙烯酯為原料，以脂肪酶Lipozyme TL IM為催化劑，將所述的原料和所述的反應溶劑置于注射器中，將脂肪酶Lipozyme TL IM均勻填充在反應通道中，在注射泵的推動下使所述的原料和所述的反應溶劑連續通入反應通道中進行酰化反應，控制反應溫度為20～60℃，反應時間為20～40min，通過產物收集器在線收集反應液，所述的反應液經后處理得到S-芐基棕櫚酸硫酯；所述的芐基硫醇與棕櫚酸乙烯酯的物質的量之比為1:0.5～6；所述的催化劑的加入量以所述反應溶劑的體積計為0.025～0.05g/mL。

2.如權利要求1所述的脂肪酶催化在線合成S-芐基棕櫚酸硫酯的方法，其特征在于：所述的注射器有兩個，分別是第一注射器與第二注射器，所述的第一連接管道為Y型或T型管道，所述的第一注射器與第二注注射器分別連接在所述的Y型或T型管道的兩個接口并通過所述的Y型或T型管道并聯再與所述的反應通道串聯。

3.如權利要求2所述的脂肪酶催化在線合成S-芐基棕櫚酸硫酯的方法，其特征在于：所述的方法包括下列步驟：以物質的量之比為1:0.5～6的芐基硫醇與棕櫚酸乙烯酯為原料，以脂肪酶Lipozyme TL IM為催化劑，以二甲亞砜為反應溶劑，將脂肪酶Lipozyme TL IM均勻填充在反應通道中，先用二甲亞砜溶解芐基硫醇裝于第一注射器中；用二甲亞砜溶解棕櫚酸乙烯酯裝于第二注射器中；然后在注射泵的同步推動下使原料和反應溶劑通入反應通道中進行反應，控制反應溫度為20～60℃，反應時間為20～40min，通過產物收集器在線收集反應液，反應液經后處理制得S-芐基棕櫚酸硫酯；所述的催化劑的加入量為0.5～1g。

4.如權利要求1所述的脂肪酶催化在線合成S-芐基棕櫚酸硫酯的方法，其特征在于：所述微流控通道反應器包括恒溫箱，所述反應通道置于恒溫箱中。

5.如權利要求3所述的脂肪酶催化在線合成S-芐基棕櫚酸硫酯的方法，其特征在于：所述微流控通道反應器包括恒溫箱，所述反應通道置于恒溫箱中。

6.如權利要求1～5之一所述的脂肪酶催化在線合成S-芐基棕櫚酸硫酯的方法，其特征在于：所述芐基硫醇與棕櫚酸乙烯酯的物質的量之比為1:1～3。

7.如權利要求1～5之一所述的脂肪酶催化在線合成S-芐基棕櫚酸硫酯的方法，其特征在于：所述酰化反應溫度為40～60℃，所述酰化反應時間為25～35min。

8.如權利要求1～5之一所述的脂肪酶催化在線合成S-芐基棕櫚酸硫酯的方法，其特征在于：所述芐基硫醇與棕櫚酸乙烯酯的物質的量之比為1:2。

9.如權利要求1～5之一所述的脂肪酶催化在線合成S-芐基棕櫚酸硫酯的方法，其特征在于所述后處理方法為：所得反應液減壓蒸餾除去溶劑，所得粗產物經硅膠柱層析分離，用200-300目硅膠濕法裝柱，洗脫試劑為石油醚:乙酸乙酯＝20:1的混合溶劑，粗產物用少量洗脫試劑溶解后濕法上柱，收集洗脫液，同時TLC跟蹤洗脫進程，將得到的含有單一產物的洗脫液合并蒸干，可以得到白色固體，即為S-芐基棕櫚酸硫酯。