[發明專利]幽門螺旋桿菌脂多糖外核心八糖的制備方法

有效

• 申請號: 201711304779.6
• 申請日: 2017-12-11
• 公開（公告）號: CN107955082B
• 公開（公告）日: 2019-05-10
• 發明（設計）人: 尹健;胡靜;彼特·澤貝格;鄒小鵬
• 申請（專利權）人: 江南大學
• 主分類號: C08B37/00
• 分類號: C08B37/00;A61P31/04
• 代理公司: 哈爾濱市陽光惠遠知識產權代理有限公司 23211
• 代理人: 張勇

1.一種幽門螺旋桿菌外核心八糖或其衍生物，其特征在于，如式Ⅰ所示：

其中，R為-(CH2)n-N-Y₁Y₂或者-(CH2)_n-N(Bn)Cbz，或者-(CH2)_n-SBn，或者-(CH2)_n-N₃，n＝1～10，N為氮，Y₁為H或者為卞基(Bn)，Y₂為H或者卞甲氧羰基(Cbz)；R₁，R₂，R₃，R₆，R₇，R₈，R₁₀，R₁₂，R₁₄，R₁₅，R₁₆，R₁₈，R₂₀，R₂₁，R₂₃，R₂₄，R₂₆為H或者芐基(Bn)；R₅，R₁₁，R₁₇，R₁₉，R₂₂，R₂₅為H或者2-萘甲基(Nap)；R₄，R₉，R₁₃，R₂₇為酯基。

2.合成權利要求1所述幽門螺旋桿菌外核心八糖的方法，其特征在于，包括以下步驟：

步驟一，合成需要的單糖砌塊A，B，C，D：

其中，R₁，R₂，R₃，R₆，R₇，R₈，R₁₀，R₁₂，R₁₄，R₁₅，R₁₆，R₁₈，R₂₀，R₂₁，R₂₃，R₂₄，R₂₆為芐基(Bn)；R₅，R₁₁，R₁₇，R₁₉，R₂₂，R₂₅為2-萘甲基(Nap)；R₄，R₉，R₁₃，R₂₇為酯基；所述linker為O-(CH2)_n-N(Bn)Cbz，或者O-(CH2)_n-SBn，或者O-(CH2)_n-N₃；

步驟二，通過糖基化反應組裝保護八糖；

步驟三，八糖的脫保護。

3.根據權利要求2所述的方法，其特征在于，步驟一中，合成單糖砌塊A，B，C，D時，所用的溶劑為干燥二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、N，N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、吡啶、氯仿、80％醋酸水溶液中的一種或者幾種；底物濃度為0.02～0.5M；作為反應試劑或催化劑的酸為鹽酸、乙酸或對甲苯磺酸；反應溫度為-78℃～溶劑的回流溫度；反應時間為1～48h。