[發明專利]一種脂溶性梔子藍色素及其制備方法

有效

• 申請號: 201711259763.8
• 申請日: 2017-12-04
• 公開（公告）號: CN107973750B
• 公開（公告）日: 2021-08-20
• 發明（設計）人: 劉國榮;王成濤;郜亞昆
• 申請（專利權）人: 北京工商大學
• 主分類號: C07D221/04
• 分類號: C07D221/04;A23L5/43;A61K47/22;A61K8/49;C09B57/00
• 代理公司: 北京市誠輝律師事務所 11430
• 代理人: 郎堅

本發明涉及一種脂溶性梔子藍色素及其制備方法，所述制備方法包括如下步驟：(1)稱取京尼平和氨基酸甲酯鹽酸鹽，溶解于乙醇中，充分溶解震蕩均勻；(2)置于40℃～70℃水浴搖床中，在150～220rpm、氧氣存在條件下常壓反應；(3)反應結束后旋蒸除去乙醇得脂溶性梔子藍色素粗品；(4)濃縮、提純脂溶性梔子藍色素粗品，獲得脂溶性梔子藍色素純品。所述脂溶性梔子藍色素為混合物，脂溶性梔子藍色素呈球狀顆粒為主的形態，粒徑大小約100nm。光照和溫度穩定性都高于水溶性梔子藍色素。

技術領域

本發明屬于生物化學領域，具體而言，涉及一種脂溶性梔子藍色素及其制備方法。

背景技術

梔子藍色素是1989年起我國批準使用的一種天然藍色素，它以茜草科植物梔子果實為原料經過微生物發酵或酶的生物轉化作用轉化成京尼平，或直接由京尼平與氨基酸發生一系列的聚合、重排反應后制得，可廣泛應用于食品、藥品及化妝品。

梔子藍色素的穩定性研究發現，其易溶于水，染色性能良好，對酸堿、高溫和多種常用食品添加劑等都具有較高的穩定性。但是由于該色素不能溶于無水乙醇、乙酸乙酯、丙酮、石油醚等有機溶劑及油脂，從而大大限制了其在食品工業的應用范圍；同時，該色素對光照比較敏感，易發生褪色，影響產品在生產、儲存及銷售過程中的的感官品質，嚴重制約了梔子藍色素的應用推廣。

已有部分研究報道，可以通過添加色素護色添加劑、β-環糊精包埋以及化學改性的方法提高梔子藍色素的穩定性。其中，化學改性法是針對天然色素已有的官能團采用化學反應的方法增加基團改變色素的結構和性質，以獲得新的色調或改善色素的穩定性、溶解性、著色力，有很大的應用價值。

通過專利檢索，授權專利“一種制備醇溶性梔子藍色素衍生物的方法”以水溶性梔子藍色素和乙酸酐為原料，通過酯化反應制備了一種可以溶于無水乙醇的醇溶性梔子藍色素，但是該色素仍然不能溶于乙酸乙酯、丙酮、石油醚等有機溶劑，其光照穩定性未得到提高，而且該衍生物的色素組成及結構不清楚。

為了進一步拓寬梔子藍色素的溶解范圍并提高其光照穩定性，基于化學改性方法探索脂溶性梔子藍色素的制備方法，可為梔子藍色素的生產和應用提供新途徑。

發明內容

本發明首先提供一種脂溶性梔子藍色素及其制備方法，其包括如下步驟：

(1)稱取京尼平和氨基酸甲酯鹽酸鹽，溶解于乙醇中，充分溶解震蕩均勻；

(2)置于40～70℃水浴搖床中，在150～220rpm、氧氣存在條件下常壓反應；

(3)反應結束后旋蒸除去乙醇得脂溶性梔子藍色素粗品；

(4)濃縮、提純脂溶性梔子藍色素粗品，獲得脂溶性梔子藍色素純品。

步驟(1)所述的京尼平和氨基酸甲酯鹽酸鹽的用量比例為1∶0.8～1.4(摩爾比)；

步驟(1)所述的乙醇為用氫氧化鈉-乙醇溶液調節pH至7.0的乙醇；

所述的氨基酸甲酯鹽酸鹽為苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽。

步驟(2)所述的反應的反應時間為16～32h，優選的，為24h；

步驟(2)所述的反應的水浴溫度優選為為60℃；

步驟(2)所述的反應的反應步驟為：

1)京尼平和氨基酸甲酯進行連接反應，反應式為下式(a)或(b)：

式中R為任意氨基酸的側鏈基團

2)隨后一個產物分子上的-CH2OH基團和另一產物分子上的-COOCH3基團發生酯交換反應，或一個產物分子上的-CH2OH基團與另一產物分子上的-CH2OH發生脫水反應。