[發明專利]一種用9-苯基芴封端的電致發光材料及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201711221945.6
• 申請日: 2017-11-29
• 公開（公告）號: CN107954921B
• 公開（公告）日: 2020-12-22
• 發明（設計）人: 應磊;胡黎文;黃飛;曹鏞
• 申請（專利權）人: 華南協同創新研究院
• 主分類號: C07D209/56
• 分類號: C07D209/56;C07D209/86;C07D409/14;C07D405/14;C07D307/93;C07F7/08;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/44
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 雷月華

1.一種用9-苯基芴封端的電致發光材料，其特征在于，其化學結構式如M10或M11所示：

2.根據權利要求1所述的一種用9-苯基芴封端的電致發光材料的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括以下具體步驟：

(1)惰性氣體環境下，將甲基1-溴-2-萘甲酸酯溶于甲苯中，加入含X的三元環單硼酸/硼酸酯、碳酸鉀水溶液以及四(三苯基膦)鈀，進行Suzuki偶聯反應，純化得到化合物甲基1-(三元環基)-2-萘甲酸酯；含X的三元環單硼酸/硼酸酯是指制備過程化學反應方程式如下所示：

(2)在惰性氣體環境下，將化合物甲基1-(三元環基)-2-萘甲酸酯溶在無水四氫呋喃中，加入烷基格式試劑CH₃MgBr，常溫反應，反應結束后，濃縮溶液，直接將含化合物2-(三元環基)萘-2-基)雙烷基-9-醇的粗品進行下一步反應；制備過程化學反應方程式如下所示：

(3)將化合物2-(三元環基)萘-2-基)雙烷基-9-醇溶在無水二氯甲烷中，室溫條件下，加入三氟化硼乙醚，反應2小時，純化后得到烷基五元并環結構；制備過程化學反應方程式如下所示：

(4)將化合物烷基五元并環結構溶在三氯甲烷中，在低溫條件，碘催化作用下，加入液溴進行溴化，純化后得到溴代烷基五元環結構；制備過程化學反應方程式如下所示：

(5)惰性氣體環境下，將溴代烷基五元環結構溶于甲苯中，加入芳基硼酸酯或芳基硼酸、碳酸鉀水溶液以及四(三苯基膦)鈀，進行Suzuki偶聯反應；純化后得到所述含五元并環與Ar單元偶聯產物；或惰性氣體環境下，將溴代烷基五元環結構、芳胺類結構、叔丁基醇鈉、醋酸鈀以及三叔丁基膦溶于甲苯中，進行C-N偶聯反應，純化后得到所述含五元并環與Ar單元偶聯產物；制備過程化學反應方程式如下所示：

(6)將含五元并環與Ar單元偶聯產物、9-苯基-9-芴醇溶在無水二氯甲烷中，室溫條件下，加入三氟化硼乙醚，反應12小時，純化后得到用9-苯基芴封端的電致發光材料，制備過程化學反應方程式如下所示：

3.根據權利要求2所述的一種用9-苯基芴封端的電致發光材料的制備方法，其特征在于，步驟(1)中，含X的三元環單硼酸/硼酸酯與甲基1-溴-2-萘甲酸酯的摩爾比為1.0～1.5：1；

步驟(2)中，化合物甲基1-(三元環基)-2-萘甲酸酯與烷基格式試劑的摩爾比為2～4：1；

步驟(3)中，化合物2-(三元環基)萘-2-基)雙烷基-9-醇溶與三氟化硼乙醚的摩爾比為1:2～10；

步驟(4)中，化合物烷基五元并環結構與液溴的摩爾比為1:2～3；

步驟(5)中，所述溴代烷基五元環結構、芳基硼酸酯或芳基硼酸、碳酸鉀以及四(三苯基膦)鈀的摩爾比為1:2～6:5～10:0.02～0.1；所述溴代烷基五元環結構、芳胺類單體、叔丁基醇鈉以及醋酸鈀的摩爾比為1:1～12:4.1～10:0.02～0.1，醋酸鈀與三叔丁基膦的摩爾比為1:1～4；

步驟(6)中，含五元并環與Ar單元偶聯產物、9-苯基-9-芴醇與三氟化硼的摩爾比為1:4～10:4～10。

4.根據權利要求2所述的一種用9-苯基芴封端的電致發光材料的制備方法，其特征在于，步驟(1)中所述的suzuki偶聯是指在50～100℃反應6～24h；

步驟(4)中，所述低溫的溫度為-20～25℃，所述的溴化的時間為12～36h；化合物烷基五元并環結構與液溴的摩爾比為1:2～3；

步驟(5)中，Suzuki偶聯反應是在50～120℃，反應8～48小時，所述的碳酸鉀水溶液的濃度為1～3mol/L；C-N偶聯反應是在50～120℃，反應8～48小時。

5.權利要求1所述的用9-苯基芴封端的電致發光材料在制備有機電致發光器件的發光層中的應用。