[發明專利]一種制備4-氨基丁酸酯衍生物的方法

有效

• 申請號: 201711221559.7
• 申請日: 2017-11-22
• 公開（公告）號: CN107892655B
• 公開（公告）日: 2019-10-22
• 發明（設計）人: 楊超;馬娜;李冰
• 申請（專利權）人: 哈爾濱工業大學
• 主分類號: C07C227/10
• 分類號: C07C227/10;C07C229/34
• 代理公司: 哈爾濱市松花江專利商標事務所 23109
• 代理人: 賈澤純

一種制備4?氨基丁酸酯衍生物的方法，本發明涉及一種制備4?氨基丁酸酯衍生物的方法。本發明的目的是為了解決現有方法合成4?氨基丁酸酯衍生物步驟繁瑣、產率低且污染環境的問題，本發明在氮氣氣氛、室溫下將二芳基胺衍生物、烯烴衍生物和重氮乙酸乙酯溶解在有機溶劑中，然后加入光催化劑混合均勻，再置于在藍色LED燈下進行光照反應，旋蒸去除溶劑后經硅膠柱層析分離純化，所得產物即為4?氨基丁酸酯衍生物。本發明方法在常溫常壓下即可反應，反應條件溫和，產率可達80％，且具有操作簡單、無污染、安全環保、成本低的優點。本發明應用于有機合成領域。

技術領域

本發明涉及一種制備4-氨基丁酸酯衍生物的方法。

背景技術

4-氨基丁酸簡稱GABA，是中樞神經系統中很重要的抑制性神經遞質，廣泛分布在動物的神經組織中。據文獻報道，它具有多種生物活性。如下式所示，化合物1-3是典型的含有的4-氨基丁酸酯骨架的具有生物活性的天然產物。其中，化合物1為一種大麻素受體CB1的抑制劑，化合物2是一種治療炎癥的藥物，化合物3為一種去乙酰酶的抑制劑。

早在1883年GABA就被人工合成。但合成方法大多采用路易斯酸或過渡金屬催化體系，這就不可避免的會對環境產生極大的負擔和破壞，且步驟繁瑣、產率僅為40％左右。因此，尋求到一種綠色環保、方法簡單、步驟少且產率高的方法合成4-氨基丁酸酯衍生物，是目前亟待解決的問題。

發明內容

本發明的目的是為了解決現有方法合成4-氨基丁酸酯衍生物步驟繁瑣、產率低且污染環境的問題，提供一種制備4-氨基丁酸酯衍生物的方法。

本發明一種制備4-氨基丁酸酯衍生物的方法包括如下步驟：

在氮氣氣氛、室溫下將二芳基胺衍生物、烯烴衍生物和重氮乙酸乙酯溶解在有機溶劑中，然后加入光催化劑混合均勻，再置于在藍色LED燈下進行光照反應，旋蒸去除溶劑后經硅膠柱層析分離純化，所得產物即為4-氨基丁酸酯衍生物；二芳基胺衍生物、烯烴衍生物、重氮乙酸乙酯和光催化劑的摩爾比為1:(2-4):(4-8):(0.1-0.5)。

其中二芳基胺衍生物的化學結構式為：

烯烴衍生物的化學結構式為：

重氮乙酸乙酯的化學結構式為：

其中，R¹、R²為烷基、烷氧基或鹵素，R³為芳基、酯基或烷基。

本發明提供了一種簡潔的一步合成4-氨基丁酸酯衍生物的方法，該方法在常溫常壓下即可反應，反應條件溫和，產率可達80％，且具有操作簡單、無污染、安全環保、成本低的優點。該方法解決了現有4-氨基丁酸酯衍生物合成步驟繁瑣、產率低、方法環保性差的問題。

具體實施方式

具體實施方式一：本實施方式一種制備4-氨基丁酸酯衍生物的方法包括如下步驟：

在氮氣氣氛、室溫下將二芳基胺衍生物、烯烴衍生物和重氮乙酸乙酯溶解在有機溶劑中，然后加入光催化劑混合均勻，再置于在藍色LED燈下進行光照反應，旋蒸去除溶劑后經硅膠柱層析分離純化，所得產物即為4-氨基丁酸酯衍生物；二芳基胺衍生物、烯烴衍生物、重氮乙酸乙酯和光催化劑的摩爾比為1:(2-4):(4-8):(0.1-0.5)。

其中二芳基胺衍生物的化學結構式為：

烯烴衍生物的化學結構式為：

重氮乙酸乙酯的化學結構式為：

其中，R¹、R²為烷基、烷氧基或鹵素，R³為芳基、酯基或烷基。