[發明專利]一種制備乙二胺基乙磺酸鈉的方法

有效

• 申請號: 201711187942.5
• 申請日: 2017-11-24
• 公開（公告）號: CN107935892B
• 公開（公告）日: 2020-06-02
• 發明（設計）人: 崔乾;何光文;王鵬;叢鑫;鄭超;董科;劉超;黎源
• 申請（專利權）人: 萬華化學集團股份有限公司
• 主分類號: C07C303/32
• 分類號: C07C303/32;C07C303/22;C07C309/14
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本發明公開一種制備乙二胺基乙磺酸鈉的方法。所述方法包括以下步驟：牛磺酸、硝基甲烷和甲醛發生曼尼希反應生成N?(2?硝基乙基)牛磺酸，然后N?(2?硝基乙基)牛磺酸經堿中和、加氫反應獲得乙二胺基乙磺酸鈉。產品選擇性大于99％，產品收率大于97％。該工藝路線原料來源豐富、綠色環保、產品選擇性高、產品收率高，適于工業化生產。

技術領域

本發明屬于有機化學品合成領域，具體涉及一種制備乙二胺基乙磺酸鈉的方法。

背景技術

乙二胺基乙磺酸鈉(H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂SO₃Na)是一種新型高固含量陰離子水性聚氨酯擴鏈劑。由于含有磺酸根基團，使它具有優異的親水性。作為親水性擴鏈劑或者親水單體應用于水性聚氨酯樹脂的制備，適用于涂料、油墨、黏合劑以及皮革涂飾劑等行業。使用乙二胺基乙磺酸鈉合成的聚氨酯分散體具有好的水解穩定性，與其它陰離子或非離子型水分散體有好的相容性。

目前文獻報道的乙二胺基乙磺酸鈉生產路線主要有氯乙基磺酸鈉路線、乙烯基磺酸鈉路線，存在著原料成本高、雜質難分離、產品收率低的問題。

康平平(有機化學，2009，29(6):904～908)以乙二胺和2–氯乙磺酸鈉為原料，在NaOH存在下發生親核取代反應制得乙二胺基乙磺酸鈉，該方法原料轉化率高、產品選擇性高，但是副產物氯化鈉去除困難，產品純度較低.

中國專利CN101240057和日本專利JPS5859959采用多元胺和烯基磺酸鹽為原料，制備磺酸型親水擴鏈劑，而烯基磺酸鹽價格較高，因此該方法生產的磺酸型親水擴鏈劑不具有成本優勢。

中國專利CN102702037以β-羥乙基乙二胺為原料經酯化為乙二胺基乙醇酯化物，而后以亞硫酸鹽為磺化劑對乙二胺基乙醇酯化物進行磺化反應，經分離、純化制備乙二胺基乙基磺酸鹽，該路線反應時間較長，收率不高，產生大量三廢。

因此，需要尋找一種新的乙二胺基乙磺酸鈉的生產方法，以解決傳統工藝中存在的原料成本高、雜質難分離、產品收率低等問題。

發明內容

為克服現有工藝的缺陷，本發明提供了一種制備乙二胺基乙磺酸鈉的方法，該方法原料來源豐富、綠色環保、產品選擇性高、產品收率高，具有工業化前景。

為實現以上發明目的，本發明采用的技術方案如下：

一種制備乙二胺基乙磺酸鈉的方法，包括如下步驟：

(1)牛磺酸、硝基甲烷和甲醛進行反應生成N-(2-硝基乙基)牛磺酸；

(2)N-(2-硝基乙基)牛磺酸用堿中和獲得N-(2-硝基乙基)牛磺酸鈉；

(3)N-(2-硝基乙基)牛磺酸鈉在加氫催化劑催化下發生加氫反應得到乙二胺基乙磺酸鈉。

本發明制備乙二胺基乙磺酸鈉反應方程式如下：

本發明所述步驟(1)中的甲醛為多聚甲醛或甲醛水溶液。所述甲醛水溶液的濃度為10～45wt％，優選30～37wt％。

本發明所述步驟(1)可以在含有或不含溶劑的條件下進行，優選在含有溶劑的條件下進行，所述溶劑可以為本領域公知的溶劑，優選甲醇、乙醇或二甲基亞砜中的一種或多種。所述的溶劑用量為牛磺酸質量的5～20倍，優選10～15倍。

本發明所述步驟(1)中牛磺酸、硝基甲烷和甲醛的摩爾比為1：(1～1.5)：(1～1.5)，優選1：(1～1.1)：(1～1.2)。

本發明所述步驟(1)的反應時間為2～20小時，優選5～8小時；反應溫度為25～100℃，優選40～70℃。