[發明專利]一類含極性取代基團萘并茚咔唑單元的發光材料及其制備與應用

有效

• 申請號: 201711122303.0
• 申請日: 2017-11-14
• 公開（公告）號: CN107879968B
• 公開（公告）日: 2021-03-16
• 發明（設計）人: 應磊;胡黎文;黃飛;曹鏞
• 申請（專利權）人: 華南協同創新研究院
• 主分類號: C07D209/94
• 分類號: C07D209/94;C07D403/14;C07D409/14;C07F9/6558;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 李衛東

1.一類含極性取代基團萘并茚咔唑單元的發光材料，其特征在于具有如下所示的結構中的一種：

2.一類根據權利要求1所述的含極性取代基團萘并茚咔唑單元的發光材料的制備方法，其特征在于：主要在于含極性取代基團萘并茚咔唑單元的合成，再將芳香環單元與含極性取代基團萘并茚咔唑單元偶聯，得到所述含極性取代基團萘并茚咔唑單元的發光材料；

具體包括以下步驟：

(1)惰性氣體環境下，先將2,7-二溴-(2-羥基烷基)咔唑與甲基1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-2-萘甲酰氯通過suzuki偶聯，得到化合物1-(7-溴-9-(2-羥基烷基)-9H-咔唑-2-基)-2-萘甲酰氯；

(2)將化合物甲基1-(7-溴-9-(2-羥基烷基)-9H-咔唑-2-基)-2-萘甲酰氯完全溶解于精制無水二氯甲烷中，在0℃下加入三氯化鋁，室溫下關環反應16h，得到化合物11-溴-13-(2-羥基烷基)苯并[6,7]吲哚[1,2-b]咔唑基-7(13H)-酮；

(3)將化合物11-溴-13-(2-羥基烷基)苯并[6,7]吲哚[1,2-b]咔唑基-7(13H)-酮在水合肼和氫氧化鉀堿的作用下發生還原反應，純化后得到白色固體2-(11-溴苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑基-13(7H)-基)烷基-1-醇；

(4)惰性氣體環境下，將化合物2-(11-溴苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑基-13(7H)-基)烷基-1-醇與2-羥基溴代烷在堿性條件下發生烷基化反應，純化后得到白色固體2,2,2”-(11-溴苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑基-7,7,13(7H)-三基)三(烷基-1-醇)；

(5)將化合物2,2,2”-(11-溴苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑基-7,7,13(7H)-三基)三(烷基-1-醇)溶于無水三氯甲烷中，在低溫條件下，加入液溴進行溴化，純化后得到淡黃色固體溴化-7,7,13-三((2-(2-溴烷氧基)烷基)-7,13-二氫苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑)；

(6)將化合物溴化-7,7,13-三((2-(2-溴烷氧基)烷基)-7,13-二氫苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑)溶于N,N-二甲基乙酰胺，加入碳酸鉀，加熱至回流攪拌2h，再加入1,2-二溴烷基反應，純化后得化合物M2；

(7)將化合物溴化-7,7,13-三((2-(2-溴烷氧基)烷基)-7,13-二氫苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑)與含有相應的極性基團的單體反應，得到所述的含極性取代基團的萘并茚咔唑單元單體M1；

(8)惰性氣體環境下，將含極性取代基團的萘并茚咔唑單元單體M1溶于四氫呋喃中，加入芳基硼酸酯或芳基硼酸、碳酸鉀水溶液以及四(三苯基膦)鈀，進行Suzuki偶聯反應；純化后得到所述含極性取代基團的萘并茚咔唑單元的有機發光小分子材料；

步驟(7)中所述的相應的極性基團是指、

步驟(8)中所述的芳基硼酸酯或芳基硼酸中的芳基是指以下結構中的一種：