[發明專利]用于檢測爆炸物RDX的熒光探針分子及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201711083499.7
• 申請日: 2017-11-07
• 公開（公告）號: CN109748930B
• 公開（公告）日: 2021-06-01
• 發明（設計）人: 馮亮;高建梅
• 申請（專利權）人: 中國科學院大連化學物理研究所
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 沈陽晨創科技專利代理有限責任公司 21001
• 代理人: 鄭虹

本發明涉及一種用于檢測爆炸物RDX的熒光探針分子及其制備方法和應用，本方法以吡咯和對甲基苯甲醛作為反應物，先得到氯代氟硼二吡咯衍生物，再與水合肼在室溫條件下反應12h，再經柱層析分離，得到肼基取代的熒光探針分子。進而通過該熒光探針對于爆炸物RDX光解產物的響應來間接檢測RDX。本方法反應條件溫和，測試條件簡便，且探針分子對爆炸物RDX的響應靈敏度高，選擇性好，這在熒光傳感器用于爆炸物檢測方面是一個可行的嘗試。

技術領域

本發明屬于熒光探針技術領域，具體涉及一種用于檢測爆炸物RDX的熒光探針分子及其制備方法和應用。

背景技術

近些年，爆炸物的檢測仍然依靠大型的儀器設備，比如氣相/液相色譜，質譜，離子遷移譜等。這些大型儀器雖然在靈敏度和檢測限上能夠達到實際需求，但是操作這些大型儀器通常需要經驗豐富的技術人員并且多數仍然難以實現實時實地在線檢測，因此發展一種新的方法用于爆炸物的快速檢測仍然是一個很重要的研究領域。

環三亞甲基三硝胺(RDX)作為一類重要的爆炸物，由于其最低空軌道能級較高，接收電子能力較弱，因此對它的直接檢測也是一個很大的難題，但是它可以在合適的條件下分解產生常見的小分子物質甲醛。如果能夠實現對其分解產物甲醛的檢測，那么就可以間接實現對爆炸物RDX的檢測。這在爆炸物檢測方面是一個可行的嘗試，將推進爆炸物檢測的研究進程。

近些年來，極具潛力的光學材料因其便捷經濟且便于攜帶的特點而受到廣泛的關注，熒光探針作為一種常見的光學材料具有靈敏度高，選擇性好，響應快速以及合成途徑廣泛等優點，將熒光探針化合物用于爆炸物的檢測可以彌補大型儀器檢測的不足，實現快速檢測，即時響應的目標，基于熒光探針分子在爆炸物檢測方面具有顯而易見的優勢，使得該方向具有良好的研究前景。

發明內容

本發明的目的是為了彌補現有技術的不足，而提供了一種新型熒光探針分子及其制備方法，本發明的另一目的是為了提供上述熒光探針化合物的應用，即該探針可用于爆炸物RDX的檢測中。

本發明的技術方案為：一種用于檢測爆炸物RDX的熒光探針分子，其結構式如下：

本發明提供了一種用于檢測爆炸物RDX的熒光探針分子的制備方法，具體步驟如下：

(1)氯代氟硼二吡咯衍生物的合成：氯代氟硼二吡咯衍生物的合成：將0.5mL酸溶于蒸餾水，置于250mL的燒瓶中。加入吡咯和對甲基苯甲醛。室溫反應1h后用氨水淬滅，過濾。所得固體用水洗一次，再用石油醚洗兩次，得乳白色粗產物。將含有NCS的四氫呋喃懸濁液在1h內逐滴加入，繼續反應2h，加入50mL水，用二氯甲烷萃取，有機相用無水Na₂SO₄干燥，得到化合物2。將化合物2溶于二氯甲烷中，將四氯苯醌在二氯甲烷的分散體系逐滴加入到反應體系中。室溫反應1h后，再加入三乙胺攪拌1h。用注射器加入三氟化硼-乙醚絡合物，避光過夜反應，水洗，有機相用無水Na₂SO₄干燥，抽濾，濾液加入少量硅膠，減壓旋干溶劑。氯代氟硼二吡咯衍生物的合成示意圖如圖1所示。

(2)熒光探針分子的合成：氯代氟硼二吡咯衍生物與水合肼在甲醇中混合，室溫條件下攪拌反應8～12小時，旋轉蒸發，柱層析分離得到橙色固體，即具有良好熒光特性的探針分子。熒光探針分子的合成示意圖如圖2所示。

步驟(1)所述的酸為濃鹽酸，濃硫酸，濃硝酸；

步驟(1)所述的對甲基苯甲醛與吡咯的摩爾比為1：(4～6)；

步驟(1)所述的對甲基苯甲醛與NCS的摩爾比為1：(1～3)；

步驟(1)所述的化合物2與四氯苯醌的摩爾比為1：(1～2)；

步驟(2)所述的攪拌轉速為500～2500rpm；