[發(fā)明專利]一種識別HepG2細胞中Ag+的2?芳基咪唑鄰菲啰啉探針及其制備方法

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• 申請?zhí)枺?/td>: 201711074575.8
• 申請日: 2017-11-06
• 公開（公告）號: CN107722008A
• 公開（公告）日: 2018-02-23
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 柯方;張鵬;許建華;林晨;劉洋;吳麗賢
• 申請（專利權(quán)）人: 福建醫(yī)科大學(xué)
• 主分類號: C07D471/14
• 分類號: C07D471/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 福州智理專利代理有限公司35208
• 代理人: 王義星

1.一種識別HepG2細胞中Ag⁺的2-芳基咪唑鄰菲啰啉探針，具有式（I）結(jié)構(gòu)，

其中R為2、3、4、5或6位取代的甲基、乙基、丙基、丁基、硝基、Cl、F、乙酰基，羥基，甲氧基。

2.權(quán)利要求1所述的識別HepG2細胞中Ag⁺的2-芳基咪唑鄰菲啰啉探針的制備方法，包括如下步驟：

（1）將1,10-菲啰啉、二氧化硒、濃硫酸、濃硝酸混合物加熱回流后，反應(yīng)結(jié)束后得到粗產(chǎn)物，經(jīng)重結(jié)晶得到純的化合物（Ⅱ），為黃色固體；

（2）將化合物（Ⅱ）與苯甲醛衍生物、醋酸銨、L-脯氨酸溶于乙醇中在室溫下攪拌，反應(yīng)一定時間后經(jīng)柱層析得到化合物（I），為黃色針狀晶體；

。

3.如權(quán)利要求2所述的識別HepG2細胞中Ag⁺的2-芳基咪唑鄰菲啰啉探針的制備方法，

其特征在于步驟（1）所述的1,10-菲啰啉、二氧化硒的摩爾比為1:3。

4.如權(quán)利要求2所述的識別HepG2細胞中Ag⁺的2-芳基咪唑鄰菲啰啉探針的制備方法，

其特征在于步驟（2）所述的化合物（Ⅱ）1,10-菲羅啉-5,6-二酮、苯甲醛衍生物的摩爾比為1:1。

5.如權(quán)利要求2所述的識別HepG2細胞中Ag⁺的2-芳基咪唑鄰菲啰啉探針的制備方法，其特征在于步驟（1）所述的加熱回流溫度為100-140℃，更優(yōu)選為110-130℃。

6.如權(quán)利要求2所述的識別HepG2細胞中Ag⁺的2-芳基咪唑鄰菲啰啉探針的制備方法，其特征在于步驟（2）所述的加熱回流溫度為20-40℃，更優(yōu)選為25-30℃。

7.如權(quán)利要求2所述的識別HepG2細胞中Ag⁺的2-芳基咪唑鄰菲啰啉探針的制備方法，其特征在于，步驟如下：

（1）稱取1,10-菲啰啉1.98g，二氧化硒3.3g，于燒瓶中混合均勻，將20mL濃硫酸，10 mL濃硝酸混合，冰水浴冷卻形成冷卻的混合酸，沿?zé)勘诰徛渭永鋮s的混合酸，滴加完畢，加熱回流，瓶內(nèi)逐漸生成紅棕色氣體，停止加熱，得到紅棕色透明溶液；把紅棕色透明溶液倒入至冰水中，用NaOH緩慢中和酸，直到反應(yīng)混合物的PH=7，此過程生成較多黃色絮狀沉淀，抽濾得黃色沉淀，用二氯甲烷萃取三次，合并有機相，水洗兩次，合并有機相，有機相旋轉(zhuǎn)蒸干得黃色粉末為化合物（Ⅱ），甲醇重結(jié)晶烘干，產(chǎn)率92%；

（2）稱取化合物（Ⅱ）1,10-菲啰啉-5,6-二酮0.21g，醋酸銨0.31g，苯甲醛0.106g，分別加入到圓底燒瓶中，用乙醇溶解，磁力攪拌下反應(yīng)，反應(yīng)完后用乙酸乙酯萃取，將有機層用無水硫酸鎂干燥，然后減壓蒸餾除去溶劑得到粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物再用硅膠柱層析，得到淡黃色針狀晶體為化合物（I），產(chǎn)率70％。

8.具有式（I）結(jié)構(gòu)的化合物，應(yīng)用于識別HepG2細胞內(nèi)Ag⁺的熒光探針

其中R為2、3、4、5或6位取代的甲基、乙基、丙基、丁基、硝基、Cl、F、乙酰基，羥基，甲氧基。