[發明專利]一種基于吡咯并[3,4?B]吡嗪?5,7(6H)?二酮類有機電致發光材料及應用在審
| 申請號: | 201711047292.4 | 申請日: | 2017-10-31 |
| 公開(公告)號: | CN107603601A | 公開(公告)日: | 2018-01-19 |
| 發明(設計)人: | 張成新;高自良;巨成良;孫晟源;宋偉;劉曉鵬 | 申請(專利權)人: | 中節能萬潤股份有限公司 |
| 主分類號: | C09K11/06 | 分類號: | C09K11/06;C07D487/04;C07D519/00;H01L51/54;H01L51/50 |
| 代理公司: | 煙臺上禾知識產權代理事務所(普通合伙)37234 | 代理人: | 劉志毅 |
| 地址: | 264006 山東省*** | 國省代碼: | 山東;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 基于 吡咯 吡嗪 酮類 有機 電致發光 材料 應用 | ||
技術領域
本發明屬于有機電致發光領域,尤其涉及一種基于吡咯并[3,4-B]吡嗪-5,7(6H)-二酮類有機電致發光材料及應用。
背景技術
自1987年以來,有機電致發光器件(Organic Light-Emitting Diodes,簡稱OLEDs)逐漸成為業界公認的下一代平板顯示技術。傳統有機熒光材料只能利用電激發形成的25%單線態激子發光,器件的內量子效率較低(最高為25%)。外量子效率普遍低于5%,與磷光器件的效率還有很大差距。盡管磷光材料由于重原子中心強的自旋-軌道耦合增強了系間竄越,可以有效利用電激發形成的單線態激子和三線態激子發光,使器件的內量子效率達100%。但磷光材料存在價格昂貴、材料穩定性較差、器件效率滾落嚴重等問題,限制了其在OLEDs的應用。熱激活延遲熒光(TADF)材料是繼有機熒光材料和有機磷光材料之后發展的第三代有機發光材料。該類材料一般具有小的單線態-三線態能級差(△EST),三線態激子可以通過反系間竄越轉變成單線態激子發光。這可以充分利用電激發下形成的單線態激子和三線態激子,器件的內量子效率可以達到100%。同時,材料結構可控,性質穩定,價格便宜無需貴重金屬,在OLEDs領域的應用前景廣闊。
在OLEDs器件中,通常要將TADF材料作為客體,摻入主體中作為發光層,以此來克服因為濃度淬滅而導致的器件性能低下,進而實現提高器件效率,改善色純度,延長器件壽命的目的。由于TADF材料及其主體材料均為純有機分子,在分子結構和性質上的高度相同性容易導致主客體分子間的猝滅效應,這進一步加大了高效TADF主體材料開發的難度。因此開發高性能的主體材料尤為重要。
發明內容
本發明所要解決的技術問題是,提供一種基于吡咯并[3,4-B]吡嗪-5,7(6H)-二酮類有機電致發光材料,該類材料具有良好的光電性能,能夠滿足面板制造企業的要求。
本發明解決上述技術問題的技術方案如下:一種基于吡咯并[3,4-B]吡嗪-5,7(6H)-二酮類有機電致發光材料,其結構式如下:
其中,Ar1和Ar2為氫或C6-C60雜芳基基團中的任意一種,且Ar1和Ar2不同時為氫。
優選地,Ar1和Ar2為以下結構中的任意一種:
其中E代表化學鍵連接位點。
優選地,所述的有機電致發光材料,其結構式為:
本發明的第二個目的在于提供一種上述有機電致發光材料的制備方法,反應式如下:
原料A1或原料A2與Ar-H經C-N偶聯反應得到相應目標化合物。
本發明的第三個目的在于提供一種上述基于吡咯并[3,4-B]吡嗪-5,7(6H)-二酮類有機電致發光材料作為發光層材料,在制作有機電致發光器件領域的應用。
所制備的有機電致發光器件一般包括依次疊加的ITO導電玻璃襯底(陽極)、空穴傳輸層(NPB-mCP)、發光層(本發明涉及的有機電致發光材料)、電子傳輸層(BPhen)、電子注入層(LiF)和陰極層(Al),如圖1所示。所有功能層均采用真空蒸鍍工藝制成。該類器件中所用到的一些有機化合物的分子結構式如下所示,其中mCP為對比例1中的主體材料。
本發明的有益效果是:
1、本發明提供的基于吡咯并[3,4-B]吡嗪-5,7(6H)-二酮類化合物具有分子間不易結晶、不易聚集、成膜性好的特點;分子中多為剛性基團,具有良好的熱穩定性;具有合適的HOMO和LUMO能級,電子云有效分離可實現較小的S1-T1態能隙,可有效提高高激子利用率和高熒光輻射效率,降低高電流密度下的效率滾降,降低器件電壓,具有良好的光電特性。
2、本發明OLED材料可應用于OLED發光器件的制作,并且可以獲得良好的器件表現,OLED材料作為OLED發光器件的發光層材料使用時,制作的器件具有良好的光電性能,本發明所述化合物在OLED發光器件中具有良好的應用效果,具有良好的產業化前景。
附圖說明
圖1為本發明有機電致發光器件的結構示意圖;
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