[發(fā)明專利]含 4,4’-二(甲氧基苯基)氨基的噻吩螺環(huán)類化合物及其衍生物和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201711033001.6
• 申請(qǐng)日: 2017-10-30
• 公開（公告）號(hào): CN107698605B
• 公開（公告）日: 2020-02-28
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 潘鋒;吳朝新
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 寧波博潤(rùn)新材料科技有限公司
• 主分類號(hào): C07D495/10
• 分類號(hào): C07D495/10;H01L51/42;H01L51/46;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 寧波奧圣專利代理事務(wù)所(普通合伙) 33226
• 代理人: 謝瀟

本發(fā)明公開的含4,4’?二(甲氧基苯基)氨基的噻吩螺環(huán)類化合物及其衍生物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有共軛體系的環(huán)戊二噻吩，與芴形成螺狀結(jié)構(gòu)，并以噻吩螺環(huán)為中心核，外圍為以4,4’?二(甲氧基苯基)氨基取代的修飾結(jié)構(gòu)。該化合物具有良好的平面性和穩(wěn)定性，通過旋涂的方法可以形成有序的堆疊，制備得到良好的薄膜，成本低；同時(shí)分子間的載流子傳輸不僅有S…S、S…π路徑，而且體系晶體更易形成π…π堆積；加上較寬的能帶隙和穩(wěn)定的光敏活性，其器件遷移率會(huì)提高，傳輸性質(zhì)更好；另外具有良好的疏水性，作為空穴傳輸材料使用時(shí)，有助于電池穩(wěn)定性的提升，賦予電池較高的能量轉(zhuǎn)換效率、開路電壓、短路電流和填充因子。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及含4,4’-二(甲氧基苯基)氨基的噻吩螺環(huán)類化合物及其衍生物和應(yīng)用。

背景技術(shù)

鈣鈦礦太陽(yáng)能電池包括透明導(dǎo)電襯底、電子傳輸層、鈣鈦礦層、空穴傳輸層和金屬電極。鈣鈦礦材料本身既可以傳輸電子也可以傳輸空穴，但是為了實(shí)現(xiàn)更高的光電轉(zhuǎn)換效率，一般都需要采用空穴傳輸層以增強(qiáng)空穴傳輸能力。空穴傳輸層具有優(yōu)化界面、調(diào)節(jié)陽(yáng)極與空穴傳輸層之間的能級(jí)匹配性、提高空穴的注入率、降低驅(qū)動(dòng)電壓等作用，有助于獲得更高的能量轉(zhuǎn)化效率。鈣鈦礦太陽(yáng)能電池采用的空穴傳輸材料有很多，如：spiro-MeOTAD、PTAA、P3TH、CuI、PEDOT:PSS。目前，普遍使用的空穴傳輸材料是spiro-MeOTAD。Spiro-MeOTAD的空穴傳輸性能良好、性質(zhì)較穩(wěn)定，但是spiro-MeOTAD具有合成步驟復(fù)雜、難以提純、成本較高、價(jià)格昂貴、空穴遷移率低等缺點(diǎn)。而其他空穴傳輸材料也各有缺點(diǎn)。因此開發(fā)新的空穴傳輸材料是十分必要的，這種材料的開發(fā)將成為鈣鈦礦太陽(yáng)能電池的研究熱點(diǎn)之一。鑒于此，本發(fā)明提出含4,4’-二(甲氧基苯基)氨基的噻吩螺環(huán)類化合物及其衍生物和應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是，針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供含4,4’-二(甲氧基苯基)氨基的噻吩螺環(huán)類化合物及其衍生物和應(yīng)用。

本發(fā)明解決上述技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案為：結(jié)構(gòu)通式如式I所示的化合物，

其中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₁’、R₂’、R₃’、R₄’均選自H、烷烴基、任意一個(gè)氫被取代的亞烷基、帶有苯基的烷基鏈、烷氧基、烷硫基中的至少一種。

本發(fā)明公開的含4,4’-二(甲氧基苯基)氨基的噻吩螺環(huán)類化合物及其衍生物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有共軛體系的環(huán)戊二噻吩，與芴形成螺狀結(jié)構(gòu)，并以噻吩螺環(huán)為中心核，外圍為以4,4’-二(甲氧基苯基)氨基取代的修飾結(jié)構(gòu)。

該化合物的中心核結(jié)構(gòu)為螺[戊環(huán)[1,2-b:4,3-b’]二噻吩-7,9’-芴]。

作為優(yōu)選，R₁、R₂、R₃、R₄、R₁’、R₂’、R₃’、R₄’均選自H、甲氧基中的至少一種。

上述化合物在制備鈣鈦礦太陽(yáng)能電池的空穴傳輸層或有機(jī)發(fā)光二極管的空穴傳輸層中的應(yīng)用。

與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)在于：

本發(fā)明公開的含4,4’-二(甲氧基苯基)氨基的噻吩螺環(huán)類化合物及其衍生物具有良好的平面性和穩(wěn)定性，通過旋涂的方法可以形成有序的堆疊，制備得到良好的薄膜，成本低；同時(shí)分子間的載流子傳輸不僅有S…S、S…π路徑，而且體系晶體更易形成π…π堆積；加上較寬的能帶隙和穩(wěn)定的光敏活性，其器件遷移率會(huì)提高，傳輸性質(zhì)更好；另外具有良好的疏水性， 作為空穴傳輸材料使用時(shí)，有助于電池穩(wěn)定性的提升。