[發(fā)明專利]一種可視檢測銅離子的熒光探針及其制備方法和應(yīng)用

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• 申請?zhí)枺?/td>: 201711001985.X
• 申請日: 2017-10-24
• 公開（公告）號: CN107629036A
• 公開（公告）日: 2018-01-26
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 朱東建;梁寧;段振華;任愛山;唐利;余倍奇;陳海霞;蔡毓瑋;蔡文
• 申請（專利權(quán)）人: 賀州學(xué)院
• 主分類號: C07D401/12
• 分類號: C07D401/12;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78
• 代理公司: 北京和信華成知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙)11390
• 代理人: 胡劍輝

1.一種可視檢測銅離子的熒光探針，其特征在于，所述可視檢測銅離子的熒光探針為2-(4-吡啶甲酸酯苯乙烯基)-1,3,3-三甲基-3H-吲哚碘鹽，結(jié)構(gòu)式如式(1)：

2.一種如權(quán)利要求1所述的可視檢測銅離子的熒光探針的制備方法，包括以下步驟：

(1)4-羥基苯甲醛和2-吡啶甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，得到4-吡啶甲酸酯苯甲醛，結(jié)構(gòu)式如式(2)：

(2)4-吡啶甲酸酯苯甲醛與1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘鹽發(fā)生縮合反應(yīng)，得到式(1)所示的化合物。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的可視檢測銅離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟(1)的具體過程為：

將4-羥基苯甲醛溶于有機(jī)溶劑中，并加入2-吡啶甲酸、脫水劑和催化劑，在保護(hù)氣氛下攪拌1.5～2h，淬滅，有機(jī)溶劑萃取，所得有機(jī)相經(jīng)后處理，得到4-吡啶甲酸酯苯甲醛。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的可視檢測銅離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述脫水劑為1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽，所述催化劑為4-二甲氨基吡啶；所述后處理具體過程為：將所得有機(jī)相分別用0.1N鹽酸和飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥后，蒸發(fā)，得到粗固體，過硅膠色譜柱純化，得到4-吡啶甲酸酯苯甲醛。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的可視檢測銅離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述4-羥基苯甲醛、2-吡啶甲酸、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽和4-二甲氨基吡啶的摩爾比為1∶1.2～1.5∶1.2～1.5∶0.3～0.6；柱色譜分離洗脫劑為乙酸乙酯和石油醚，所述乙酸乙酯與石油醚的體積比為1∶2～4。

6.根據(jù)權(quán)利要求2～5任一項(xiàng)所述的可視檢測銅離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)的具體過程為：

將4-吡啶甲酸酯苯甲醛、1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘鹽和無水醋酸鈉溶于無水醋酐中，在氬氣保護(hù)下加熱至70～80℃反應(yīng)4～6h，冷卻至室溫，淬滅，過濾，洗滌后得到2-(4-吡啶甲酸酯苯乙烯基)-1,3,3-三甲基-3H-吲哚碘鹽。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的可視檢測銅離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述4-吡啶甲酸酯苯甲醛、1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘鹽和無水醋酸鈉的摩爾比為1.2～1.5∶1∶1.2～1.5。

8.一種如權(quán)利要求1所述的可視檢測銅離子的熒光探針或權(quán)利要求2～7任一項(xiàng)所述的制備方法制得的可視檢測銅離子的熒光探針的應(yīng)用，其特征在于，將可視檢測銅離子的熒光探針與HEPES和乙腈的緩沖液混合，再加入待測溶液，得到混合溶液，利用混合溶液的顏色變化以及熒光變化來檢測銅離子的存在與否。

9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的應(yīng)用，其特征在于，所述待測溶液中無銅離子時(shí)，所述混合溶液為無色并且無熒光發(fā)射，所述待測溶液中有銅離子時(shí)，所述混合溶液顏色變?yōu)榉奂t色，并且發(fā)出熒光。

10.根據(jù)權(quán)利要求8或9所述的應(yīng)用，其特征在于，所述可視檢測銅離子的熒光探針檢測銅離子的檢出濃度下限為0.2μM。