[發(fā)明專利]具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201710875665.0
• 申請日: 2017-09-25
• 公開（公告）號: CN107698604B
• 公開（公告）日: 2019-03-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 謝建武;高志堅(jiān)
• 申請（專利權(quán)）人: 浙江師范大學(xué)
• 主分類號: C07D495/04
• 分類號: C07D495/04;A01N43/90;A01P1/00;A01P3/00
• 代理公司: 杭州之江專利事務(wù)所(普通合伙) 33216
• 代理人: 張勛斌

本發(fā)明公開了一種具有抗菌活性的3?溴代?3?硝基?2?芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和應(yīng)用，該3?溴代?3?硝基?2?芳基喹啉并硫吡喃衍生物的結(jié)構(gòu)如式(I)所示，其中R¹和R²獨(dú)立地選自氫、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。該3?溴代?3?硝基?2?芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有較好的抗菌效果，可以作為一種潛在的抗菌劑使用。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及雜環(huán)化合物的合成領(lǐng)域，具體涉及一種3-溴代-3-硝基-2- 芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

喹啉并硫吡喃化合物，是一類重要含氮雜螺環(huán)化合物。喹啉并硫吡喃葡化合物具有很強(qiáng)的藥理、生理及生物活性，如具有抗癌、消炎、抗菌、抗精神病、鎮(zhèn)痛和抗腫瘤等重要的生理活性。該類化合物在催化、材料等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。因此，合成和研究喹啉并硫吡喃化合物具有重要的意義。

最近有幾種合成3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物的方法：

(1)2013年，化學(xué)家Zhenghong Zhou報(bào)道了以金雞納堿衍生物為催化劑，乙酸乙酯為溶劑，2-巰基-喹啉-3-甲醛和硝基烯烴發(fā)生串聯(lián)反應(yīng)，獲得了手性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物(Adv.Synth. Catal.2013,355,1053–1057)。

(2)2014年，Manish P.Patel則報(bào)道了2-巰基-喹啉-3-甲醛在脯氨酸的催化下，與丙二腈、苯硫酚進(jìn)行一鍋串聯(lián)反應(yīng)，獲得了3-溴代-3-硝基-2- 芳基喹啉并硫吡喃衍生物(RSC Adv.,2014,4,28798–28801)。

(3)2012年，Radhey M.Singh報(bào)道了2-巰基-喹啉-3-甲醛和丙烯腈在三乙胺催化下，在DMF溶劑下發(fā)生串聯(lián)反應(yīng)，獲得了3-溴代-3-硝基-2- 芳基喹啉并硫吡喃衍生物(Tetrahedron Letters 53(2012)3242–3244)。

此外還有一些其他方法，但是步驟比以上三種更繁瑣，在此不一一列舉。盡管這些方法合成了一系列3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物，但是并沒有研究該類化合物的抗菌性。因此，開發(fā)出一種新的3-溴代 -3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其新的合成方法并研究其生物活性具有重要的意義。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供了一種具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其應(yīng)用，該3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有較好的抗菌活性。

本發(fā)明還提供了一種原料易得，同時(shí)操作簡便和對環(huán)境友好的3-溴代 -3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物的合成方法。

一種具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物，結(jié)構(gòu)如式(I)所示：

式(I)中，R選自氫、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。

作為優(yōu)選，所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物為式(II) ～式(IV)中的一種：

其中，R⁵、R²、R³和R⁴獨(dú)立地選自氫、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。

本發(fā)明還提供了一種所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物的合成方法，包括以下步驟：