[發(fā)明專利]一種基于吡咯酰腙衍生物的熒光探針及其制備方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201710852450.7
• 申請日: 2017-09-19
• 公開（公告）號: CN108017616A
• 公開（公告）日: 2018-05-11
• 發(fā)明（設計）人: 許志紅
• 申請（專利權(quán)）人: 許昌學院
• 主分類號: C07D401/12
• 分類號: C07D401/12;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京中索知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11640
• 代理人: 宋濤

本發(fā)明提供了一種基于吡咯酰腙衍生物的熒光探針及其制備方法，其中所述吡咯酰腙衍生物的化學結(jié)構(gòu)式如下，本發(fā)明的吡咯酰腙衍生物能選擇性的與鋅離子作用，由無熒光變?yōu)辄S色熒光，具有比色熒光增強效應，可實現(xiàn)裸眼辨別檢測，特別是作為熒光探針在細胞內(nèi)鋅離子的方便檢測的應用。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機合成領(lǐng)域，具體涉及涉及一種基于吡咯酰腙衍生物的熒光探針及其制備方法。

背景技術(shù)

鋅是人體中含量僅次于鐵的一種重要微量元素,廣泛分布于細胞和體液中.它直接參與體內(nèi)細胞的生長發(fā)育、生殖、組織修復、基因轉(zhuǎn)錄、金屬酶催化、神經(jīng)傳遞、免疫功能等生命代謝過程.研究報道鋅離子與阿爾茨海默病、癲癇癥、缺血性中風和嬰兒腹瀉癥等疾病有著密切關(guān)系.此外，由于鋅礦大量地開采和廣泛地使用，使得鋅也成為一個重要的金屬污染物。鑒于其對生命和環(huán)境的重要性，科學家們一直致力于采用選擇性熒光傳感探針實現(xiàn)對鋅離子在生物和環(huán)境系統(tǒng)中檢測的研究。

近年來，熒光分子探針技術(shù)由于具有靈敏度高、操作簡單、成本低等特點，已經(jīng)成為檢測金屬離子污染的重要手段。熒光增強傳感材料可減少檢測錯誤，對復雜體系檢測準確。酰腙衍生物作為開/關(guān)形式的熒光探針，具有合成簡便，響應時間短等特點，在鋅離子識別領(lǐng)域得到越來越廣泛的重視，因此，我們提出一種基于吡咯酰腙衍生物的熒光探針及其制備方法。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明要解決的技術(shù)問題克服現(xiàn)有的缺陷，提供一種基于吡咯酰腙衍生物的熒光探針及其制備方法，提供一種可檢測鋅離子的靈敏度高、選擇性好的金屬離子熒光探針，可以有效解決背景技術(shù)中的問題。

為了解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明提供了如下的技術(shù)方案：

本發(fā)明提供一種基于吡咯酰腙衍生物的熒光探針及其制備方法，包括基于吡咯酰腙衍生物的熒光探針及基于吡咯酰腙衍生物的熒光探針的制備方法。

優(yōu)選的，所述基于吡咯酰腙衍生物的熒光探針主要由吡咯酰腙衍生物組成。

優(yōu)選的，所述基于吡咯酰腙衍生物的熒光探針的制備方法包括如下步驟：

S1：將2,4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酸乙酯首先用無水乙醇溶解，再加入異煙肼；

S2：將S1所得混合物在常壓下回流，反應時間2-4h；

S3：將S2所得溶液冷卻至室溫后，有淡黃色固體析出，減壓過濾，取濾渣；

S4：將S3所得濾渣用醇溶液洗滌，得到基于所述吡咯酰腙衍生物的熒光探針。

具體操作為：將0.01-0.03mol的2,4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酸乙酯溶于0.03-0.1L醇溶液中，再加入0.01-0.03mol的異煙肼，常壓下回流攪拌2-4h，冷卻至室溫后析出大量固體，減壓過濾，將濾渣用無水乙醇洗滌得到所述吡咯酰腙衍生物的熒光探針。

優(yōu)選的，S1中，所述2,4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酸乙酯和所述異煙肼摩爾比為1：1。

優(yōu)選的，所述醇溶液為無水乙醇或濃度為75％的乙醇溶液。

本發(fā)明所達到的有益效果是：本發(fā)明通過用縮合反應制備吡咯酰腙衍生物熒光探針，合成簡單，原料易得，在多種常見金屬離子中，對鋅離子表現(xiàn)出較高的選擇性熒光識別性能，使含有鋅離子的溶液由無熒光變?yōu)辄S色熒光，具有熒光增強效應，可實現(xiàn)裸眼辨別檢測。更為重要的是也可用于生物組織，來檢測細胞微環(huán)境中鋅離子的熒光成像檢測，具有快速、簡便、靈敏度高、選擇性強的特點，以及廣泛的潛在應用價值。

附圖說明

附圖用來提供對本發(fā)明的進一步理解，并且構(gòu)成說明書的一部分，與本發(fā)明的實施例一起用于解釋本發(fā)明，并不構(gòu)成對本發(fā)明的限制。

在附圖中：