[發明專利]一種氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201710846135.3
• 申請日: 2017-09-19
• 公開（公告）號: CN107674070B
• 公開（公告）日: 2020-12-29
• 發明（設計）人: 崔紫寧;向緒穩;陶輝;姜珊;張煉輝
• 申請（專利權）人: 華南農業大學
• 主分類號: C07D417/06
• 分類號: C07D417/06;A01P3/00
• 代理公司: 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102
• 代理人: 林麗明

本發明公開了一種氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物，所述化合物的結構式如式(Ⅲ)所示，本發明同時公開了該類化合物的制備方法和應用。本發明所提供的氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物，其制備方法簡單、產率高。所述化合物對hpa1啟動子活性都具有強烈的抑制作用。其中化合物Ⅲ?2、Ⅲ?3和Ⅲ?4對水稻白葉枯病菌III型分泌系統表現出明顯的抑制作用，從而降低了水稻白葉枯病菌的致病性，并且不影響水稻白葉枯病菌的正常生長，對于預防水稻白葉枯病菌的致病具有更良好的應用前景。

技術領域

本發明屬于雜環化合物合成領域，具體涉及一種氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物，以及其制備方法與應用。

背景技術

近年來，雜環化合物在新型超高效農藥創制中占有很重要的地位，在尋找結構新穎具有生物活性的化合物時，設計和合成各種雜環化合物是非常重要的途徑之一，已成為相當活躍的領域。許多噻唑類農藥，如殺菌劑噻氟菌胺、噻唑菌胺，殺蟲劑噻蟲胺、噻蟲嗪及除草劑苯噻草胺等在農作物保護方面已發揮了重要作用，其中噻氟菌胺、噻唑菌胺、噻蟲胺及噻蟲嗪是近10多年來出現的畝用量在10g左右的高活性農藥。某些1,3-噻唑烷類化合物因具有良好的生物活性而受到重視，目前已成功合成出了多種具有殺菌、殺蟲和除草作用的新活性化合物。近10多年來，含雜環結構的席夫堿類化合物也以其較好的生物活性和生物相容性而受到人們的關注((a)Awad,I.M.A.；Rahman,A.E.A.；Bakite,E.A.J.Chem.Technol.Biotechnol.1991,51,483.(b)Wang,B.D.；Yang,Z.Y.；Wang,Q.；Cai,T.K.；Crewdson,P.Bioorg.Med.Chem.2006,14,1880.)。

5-苯基-2-呋喃環廣泛的存在于天然產物中，無論其天然產物還是人工合成的衍生物都具有廣泛的生物活性。因此，研究氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物的制備方法及生物活性具有較大的意義。

發明內容

本發明的目的在于提供一種氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物。

本發明的另一目的在于提供上述氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物的制備方法。

本發明的再一目的在于提供上述氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物的應用。

本發明的上述目的通過以下技術方案予以實現：

本發明提供的氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物，其結構通式如式(Ⅲ)所示：

其中，R為氫、鹵素、硝基、碳原子總數為1～4的烷基、碳原子總數為1～4的烷氧基、的一種或多種。

本發明所述氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物可命名為N-[(Z)-2-氰基亞胺-1,3-噻唑烷-3-基]-5-取代苯基-2-呋喃甲酰胺類化合物。

優選地，R為氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、硝基中的一種或多種。

更優選地，R為氫、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、2-氟、3-氟、4-氟、2,4-二氟、2,6-二氟、4-甲基、4-甲氧基、2-硝基、3-硝基中的一種。

本發明同時提供所述氰基亞胺噻唑烷呋喃甲酰胺類化合物的制備方法，包括如下步驟：S1.式(Ⅰ)所示化合物與SOCl₂在稀釋劑中反應，得到式(Ⅱ)化合物；

S2.式(Ⅱ)化合物與2-氰基亞胺基-1,3-噻唑烷在稀釋劑和縛酸劑中反應，得到式(Ⅲ)所示化合物：

優選地，步驟S2中反應物添加順序優選為：2-氰基亞胺基-1,3噻唑烷先與縛酸劑混合，再加入稀釋劑，最后加入式(Ⅱ)化合物并反應。