[發明專利]一種5H-呋喃-2-酮并哌啶類化合物的合成方法

有效

• 申請號: 201710840221.3
• 申請日: 2017-09-18
• 公開（公告）號: CN107501278B
• 公開（公告）日: 2019-03-19
• 發明（設計）人: 范學森;師曉楠;張新迎;何艷
• 申請（專利權）人: 河南師范大學
• 主分類號: C07D491/048
• 分類號: C07D491/048
• 代理公司: 青島致嘉知識產權代理事務所(普通合伙) 37236
• 代理人: 龐慶芳

1.一種5H-呋喃-2-酮并哌啶類化合物的合成方法，其特征在于，包括如下操作：將N-取代哌啶類化合物1和2-氧代-2-芳基乙酸2溶于溶劑中，然后加入催化劑和氧化劑，加熱升溫反應制得5H-呋喃-2-酮并哌啶類化合物3，該合成方法中的反應方程式為：

其中R¹為苯基、取代苯基、萘基或吡啶-2-基，取代苯基苯環上的取代基為氟、氯、溴、硝基、C_1-4烷基、甲氧基或苯基中的一個或多個，萘基為α-萘基或β-萘基；R²為C_1-4烷基、苯基或取代苯基，取代苯基苯環上的取代基為氟、氯、溴、C_1-4烷基或甲氧基；R³為苯基、取代苯基或萘基，取代苯基苯環上的取代基為氟、氯、溴、三氟甲基、C_1-4烷基或甲氧基；所述催化劑選自三氯化鐵、六水合三氯化鐵、硫酸鐵或九水合硝酸鐵。

2.根據權利要求1中一種5H-呋喃-2-酮并哌啶類化合物的合成方法，其特征在于：所述反應溶劑選自乙腈、1,2-二氯乙烷、四氫呋喃、甲苯或N,N-二甲基甲酰胺。

3.根據權利要求1中一種5H-呋喃-2-酮并哌啶類化合物的合成方法，其特征在于：所述氧化劑選自氧氣、二叔丁基過氧化物、過氧化氫異丙苯、叔丁基過氧化氫、過氧化苯甲酰中的一種或多種混合。

4.根據權利要求1中一種5H-呋喃-2-酮并哌啶類化合物的合成方法，其特征在于：氧化劑中含有氧氣時，采用在1atm氧氣氛圍下進行反應；氧化劑中含有二叔丁基過氧化物、過氧化氫異丙苯、叔丁基過氧化氫、過氧化苯甲酰時，這些氧化劑加入量為N-取代哌啶類化合物1摩爾當量的0.5-3倍。

5.根據權利要求1中一種5H-呋喃-2-酮并哌啶類化合物的合成方法，其特征在于：反應在堿存在下進行，堿的添加對反應有促進作用。

6.根據權利要求5中一種5H-呋喃-2-酮并哌啶類化合物的合成方法，其特征在于：所述堿選自4-二甲氨基吡啶、碳酸鉀、三乙胺或哌啶，堿的用量為N-取代哌啶類化合物1的5-15mol％。

7.根據權利要求1中一種5H-呋喃-2-酮并哌啶類化合物的合成方法，其特征在于：反應溫度為40-80℃。

8.根據權利要求1中一種5H-呋喃-2-酮并哌啶類化合物的合成方法，其特征在于：所述N-取代哌啶類化合物1、2-氧代-2-芳基乙酸2和催化劑的投料摩爾比為1-3:1-2:0.05-0.5。