[發(fā)明專利]檢測多氮唑類雜環(huán)化合物的點亮型熒光探針及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201710823742.8
• 申請日: 2017-09-13
• 公開（公告）號: CN107721837B
• 公開（公告）日: 2020-09-11
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 董宇平;張亞會;許衛(wèi)權(quán);佟斌;石建兵
• 申請（專利權(quán)）人: 北京理工大學
• 主分類號: C07C45/68
• 分類號: C07C45/68;C07C49/67;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京理工大學專利中心 11120
• 代理人: 楊志兵;仇蕾安

1.一種檢測多氮唑類雜環(huán)化合物的點亮型熒光探針，其特征在于：所述熒光探針是由HPB-ID、有機溶劑以及水配制而成的；

其中，所述有機溶劑為四氫呋喃、二甲基亞砜、乙腈或N,N-二甲基甲酰胺；所述HPB-ID結(jié)構(gòu)式如下，

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種檢測多氮唑類雜環(huán)化合物的點亮型熒光探針，其特征在于：有機溶劑與水的體積比為1:9。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種檢測多氮唑類雜環(huán)化合物的點亮型熒光探針，其特征在于：HPB-ID在有機溶劑和水的混合溶劑中的濃度為1×10^-3mol/L～1×10^-5mol/L。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種檢測多氮唑類雜環(huán)化合物的點亮型熒光探針，其特征在于：所述熒光探針對于氮原子數(shù)不少于3且為五元環(huán)結(jié)構(gòu)的多氮唑類雜環(huán)化合物具有點亮型響應(yīng)。

5.一種如權(quán)利要求1至4任一項所述的檢測多氮唑類雜環(huán)化合物的點亮型熒光探針的制備方法，其特征在于：所述方法具體步驟如下，

(1)將催化劑Ⅰ、良溶劑Ⅰ、4-甲酰基苯硼酸和二苯乙炔加入反應(yīng)器中，并通入保護氣，在90℃～120℃下攪拌反應(yīng)40min～80min后，過濾，將收集的濾液旋干，得到粗產(chǎn)物Ⅰ；將粗產(chǎn)物Ⅰ溶解于良溶劑Ⅱ中，分離提純，干燥，得到產(chǎn)物Ⅰ；

(2)將產(chǎn)物Ⅰ、茚二酮和溶劑Ⅲ加入反應(yīng)容器中，在70℃～90℃下反應(yīng)3h～5h后，抽濾，分離提純，干燥，得到HPB-ID；

或者，將產(chǎn)物Ⅰ、茚二酮、溶劑Ⅲ和催化劑Ⅱ加入反應(yīng)容器中，在50℃～70℃下反應(yīng)1h～3h后，抽濾，分離提純，干燥，得到HPB-ID；

(3)將HPB-ID溶于有機溶劑和水的混合溶劑中，混合均勻，得到所述熒光探針；

其中，催化劑Ⅰ為碳酸銀和醋酸鈀的混合物；4-甲酰基苯硼酸、二苯乙炔與碳酸銀的摩爾比為1:(1～1.2):1；保護氣體為氮氣或氬氣；產(chǎn)物Ⅰ與茚二酮的摩爾比為1:(2～3)；催化劑Ⅱ為嗎啡啉或者三乙胺，催化劑Ⅱ與產(chǎn)物Ⅰ的摩爾比為1～5:100；所述良溶劑Ⅰ為正丙醇和水的混合溶劑，或乙腈，其中正丙醇與水的體積比為9:1；所述良溶劑Ⅱ為二氯甲烷、三氯甲烷、四氫呋喃或乙酸乙酯；溶劑Ⅲ為甲醇或乙醇。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的檢測多氮唑類雜環(huán)化合物的點亮型熒光探針的制備方法，其特征在于：催化劑Ⅰ中，碳酸銀與醋酸鈀的物質(zhì)的量之比為1:(0.025～0.035)。

7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的檢測多氮唑類雜環(huán)化合物的點亮型熒光探針的制備方法，其特征在于：采用柱色譜分離進行分離提純，以石油醚和二氯甲烷為洗脫劑；其中，石油醚與二氯甲烷的質(zhì)量比為1:2.5。