[發明專利]一種萘酚類硫化氫熒光探針

有效

• 申請號: 201710732757.3
• 申請日: 2017-08-24
• 公開（公告）號: CN109422669B
• 公開（公告）日: 2021-01-26
• 發明（設計）人: 楊紹祥;田紅玉;劉永國;孫寶國;王皓;王嘉琳
• 申請（專利權）人: 北京工商大學
• 主分類號: C07C303/28
• 分類號: C07C303/28;C07C309/73;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 暫無信息
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本發明公開了一種萘酚類硫化氫熒光探針，具體化學結構式如下式所示：本發明的熒光探針可用于食品、藥品、化妝品中硫化氫的檢測。

技術領域

本發明涉及一種萘酚類硫化氫熒光探針以及其在檢測硫化氫中的應用。

背景技術

硫化氫(H₂S)在低濃度時有臭雞蛋氣味，對眼、呼吸系統及中樞神經都有影響。吸入少量高濃度硫化氫可于短時間內致命，是一種急性劇毒。

硫化氫是啤酒中主要的硫化物之一，對啤酒風味影響很大，其味閾值為10μg/L，優質成熟啤酒含量僅為(1～5)μg/L。當啤酒中含量超過10μg/L時，就能感到明顯的“酵母臭味”、“生酒味”、“洋蔥味”，當含量達到50μg/L時，呈臭雞蛋味，與雙乙酰、乙醛共存時產生一股強烈的青草味。在葡萄酒的貯藏過程中，由于葡萄酒自身的強還原作用，會使一些硫化物轉化為硫化氫。所以，當硫化氫含量較高時不僅會對啤酒、葡萄酒的品質產生影響，也會造成一定的食品安全問題。所以開展硫化氫在食品中的含量檢測方法研究具有重要的實際意義。

目前，硫化氫含量測定的方法有亞甲基藍分光光度法、熒光光度法測定、頂空氣相色譜法、氣相分子吸收光譜法等。在各種方法中有機小分子熒光探針檢測法由于其具有簡單、便捷、成本低、快速、靈敏及其潛在的成像等特性，已被證明是一種非常有效的檢測方法，目前許多的有機小分子熒光探針被開發出來。

萘酚類化合物具有較強的熒光強度，成為熒光探針使用非常廣泛的熒光基團之一。

發明內容

本發明目的是提供一種萘酚類硫化氫熒光探針，它適于在食品、藥品、化妝品等產品中檢測硫化氫。

更具體的是，本發明涉及一種萘酚類硫化氫熒光探針，它通過下式表示：

附圖說明

圖1是在磷酸緩沖鹽溶液中，隨著不同濃度硫化氫的加入，本發明的熒光探針(10μM)的熒光強度變化。嵌入圖：半胱氨酸的濃度。

圖2是在磷酸緩沖鹽溶液中，本發明的熒光探針(10μM)熒光強度隨著硫化氫濃度變化的標準曲線。

具體實施方式

實施例1.萘酚類硫化氫熒光探針的制備

合成路線如下式所示：

將1.01g(6mmol)6-氰基-2-萘酚(1)與1.60g(6mmol)2，4-二硝基苯磺酰氯(2)加入到50mL三口燒瓶中，再將一滴三乙胺加入到其中，加入10mL三氯甲烷，加熱回流2h。后將溫度降至室溫，甲醇重結晶得黃色晶體1.97g，產率82.4％。

產物經過核磁氫譜及核磁碳譜表征。

¹H NMR(600MHz，DMSO)，δ(ppm)：9.14(d，J＝2.3Hz，1H)，8.66(s，1H)，8.59(dd，J＝8.7Hz，J＝2.3Hz，1H)，8.28(d，J＝8.7Hz，1H)，8.17(d，J＝8.8Hz，2H)，7.96(d，J＝2.4Hz，1H)，7.88(dd，J＝8.5Hz，J＝1.4Hz，1H)，7.50(dd，J＝9.0Hz，J＝2.4Hz，1H)；¹³C NMR(125MHz，DMSO)：δ(ppm)：162.08，148.63，148.61，135.20，134.82，134.15，132.15，131.28，131.11，130.08，128.0，128.03，122.81，121.66，120.62，119.22，110.04.