[發(fā)明專利]一種萘甲腈類硫化氫熒光探針有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201710717870.4 | 申請日： | 2017-08-23 |
| 公開（公告）號： | CN109422667B | 公開（公告）日： | 2021-10-08 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 楊紹祥;田紅玉;劉永國;孫寶國;王皓;王嘉琳 | 申請（專利權(quán)）人： | 北京工商大學(xué) |
| 主分類號： | C07C255/54 | 分類號： | C07C255/54;C09K11/06;G01N21/64 |
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| 地址： | 100048*** | 國省代碼： | 北京;11 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 萘甲腈類 硫化氫 熒光 探針 | ||
本發(fā)明公開了一種萘甲腈類硫化氫熒光探針，具體化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下式所示：本發(fā)明的熒光探針可用于食品、藥品、化妝品中硫化氫的檢測。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種萘甲腈類硫化氫熒光探針以及其在檢測硫化氫中的應(yīng)用。
背景技術(shù)
硫化氫(H2S)在低濃度時有臭雞蛋氣味，低濃度的硫化氫對眼、呼吸系統(tǒng)及中樞神經(jīng)都有影響。吸入少量高濃度硫化氫可于短時間內(nèi)致命，是一種急性劇毒。
由于葡萄酒自身的強(qiáng)還原作用，在葡萄酒的貯藏過程中，一些硫化物會轉(zhuǎn)化為硫化氫。硫化氫是啤酒中主要的硫化物之一，其味閾值為10μg/L，對啤酒風(fēng)味影響很大，優(yōu)質(zhì)成熟啤酒含量為(1～5)μg/L。當(dāng)啤酒中含量超過10μg/L時，就能感到明顯的“酵母臭味”、“生酒味”、“洋蔥味”，當(dāng)含量達(dá)到50μg/L時，呈臭雞蛋味，與雙乙酰、乙醛共存時產(chǎn)生一股強(qiáng)烈的青草味。所以，當(dāng)硫化氫含量較高時不僅會對啤酒、葡萄酒本身的品質(zhì)產(chǎn)生影響，也存在一定的食品安全問題。所以開展硫化氫在酒中的含量檢測方法研究具有重要的實(shí)際意義。
目前，硫化氫含量測定的方法有頂空氣相色譜法、亞甲基藍(lán)分光光度法、熒光光度法測定、氣相分子吸收光譜法等。在各種方法中有機(jī)小分子熒光探針檢測法由于其具有簡單、便捷、成本低、快速、靈敏及其潛在的成像等特性，已被證明是一種非常有效的檢測方法，目前許多的有機(jī)小分子熒光探針被開發(fā)出來。
萘甲腈類化合物具有較強(qiáng)的熒光強(qiáng)度，成為熒光探針使用非常廣泛的熒光基團(tuán)之一。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明目的是提供一種萘甲腈類硫化氫熒光探針，它適于在食品、藥品、化妝品等產(chǎn)品中檢測硫化氫。
更具體的是，本發(fā)明涉及一種萘甲腈類硫化氫熒光探針，它通過下式表示：
附圖說明
圖1是在磷酸緩沖鹽溶液中，隨著不同濃度硫化氫的加入，本發(fā)明的熒光探針(10μM)的熒光強(qiáng)度變化。嵌入圖：半胱氨酸的濃度。
圖2是在磷酸緩沖鹽溶液中，本發(fā)明的熒光探針(10μM)熒光強(qiáng)度隨著硫化氫濃度變化的標(biāo)準(zhǔn)曲線。
具體實(shí)施方式
實(shí)施例1.萘甲腈類硫化氫熒光探針的制備
合成路線如下式所示：
將1.01g(6mmol)6-羥基-2-萘甲腈(1)與1.12g(6mmol)2，4-二硝基氟苯(2)加入到50mL三口燒瓶中，再將一滴三乙胺加入到其中，加入10mL三氯甲烷，加熱回流5h。后將溫度降至室溫，甲醇重結(jié)晶得黃色晶體1.67g，產(chǎn)率83.5％。
產(chǎn)物經(jīng)過核磁氫譜及核磁碳譜表征。
1H NMR(600MHz，DMSO)，δ(ppm)：8.94(d，J＝2.79Hz，1H)，8.65(s，1H)，8.47(dd，J＝9.21Hz，J＝2.79Hz，1H)，8.23(d，J＝9.03Hz，1H)，8.08(d，J＝8.61Hz，1H)，7.85(m，2H)，7.62(dd，J＝9.03Hz，J＝2.46Hz，1H)，7.39(d，J＝9.21Hz，1H).13C NMR(125MHz，DMSO)，δ(ppm)：154.80，154.34，142.71，140.52，135.95，134.80，132.27，130.21，130.18，129.44，127.95，122.44，121.85，121.46，119.45，116.60，108.78.
本發(fā)明的熒光探針的熒光強(qiáng)度隨著硫化氫的變化如圖1所示，依據(jù)該變化可作出該熒光探針(10μM)熒光強(qiáng)度隨著硫化氫濃度變化的標(biāo)準(zhǔn)曲線，標(biāo)準(zhǔn)曲線如圖2所示，通過該標(biāo)準(zhǔn)曲線的建立，本發(fā)明的熒光探針可用于硫化氫的定量檢測。
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