[發明專利]糖分子偶聯二酮吡咯并吡咯化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201710698779.2
• 申請日: 2017-08-15
• 公開（公告）號: CN107602649B
• 公開（公告）日: 2019-10-18
• 發明（設計）人: 李秀梅;高清志;季維;王赫;王建
• 申請（專利權）人: 龍口聯合化學有限公司
• 主分類號: C07H19/23
• 分類號: C07H19/23;C07H1/00;C09B57/00;C09D11/328
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本發明涉及新穎的通式(Ⅰ)的糖分子偶聯二酮吡咯并吡咯化合物，其中R¹為H、Br、Cl、F、CN、C^1?8直鏈或支鏈烷基、取代或未取代芳香烷基、C^1?8直鏈或支鏈烷氧基、C^1?8單取代或雙取代氨基；A為單糖基、雙糖基或三糖基；B為H或與A相同的單糖基、雙糖基或三糖基。本發明還涉及該化合物的制備方法。

技術領域

本發明涉及化合物合成領域，具體地說是一種糖分子偶聯二酮吡咯并吡咯化合物及其制備方法。

背景技術

在采用噴墨法進行圖像打印及印刷過程中，作為油墨，需使用將著色材料分散于液體中而制備的顏料分散體。另外，顏料作為著色材料還被用于液晶顯示裝置中濾色器的著色。用于噴墨記錄方式的油墨為了從噴嘴均勻噴出，要求粘度低，長時間不使用也不會產生凝聚或沉淀，長期保存穩定。一般情況下為了得到粒徑細小均勻，分散穩定性優良，著色性及透明度良好的有機顏料，要求顏料粒子表面與極性水介質或作為水性印墨及涂料溶劑的低級脂肪醇具有理想的相互作用，為此通常添加較多的表面活性劑和高分子分散劑等，通過這些助劑對顏料化合物進行表面改性處理使其表面極性增加從而與水性介質之間形成好的極性相互作用最終實現將顏料以平均粒徑穩定分散于水或水性介質中的目的。

發明內容

本發明的技術任務是針對上述現有技術的不足，提供一種糖分子偶聯二酮吡咯并吡咯化合物，通過在二酮吡咯并吡咯染料化合物分子結構中引入高極性糖分子官能團，使顏料分子本身具有理想的水介質親和性，從而獲得穩定性好，粘度低的高品質油墨。

本發明進一步的技術任務是提供上述化合物的制備方法。

本發明提供了下述通式(Ⅰ)表示的糖分子偶聯二酮吡咯并吡咯化合物：

其中，R¹為H、Br、Cl、F、CN、C^1-8直鏈或支鏈烷基、取代或未取代芳香烷基、C^1-8直鏈或支鏈烷氧基、C^1-8單取代或雙取代氨基；

A為單糖基、雙糖基或三糖基：

單糖1-位取代為α或者β或者兩者的混合物，如葡萄糖、2-脫氧葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、核糖、2-脫氧核糖、木糖、阿拉伯糖、來蘇糖；

雙糖的1-位或6-位碳原子與式(I)中的氮原子偶聯，如乳糖、蔗糖、麥芽糖等；

三糖的6-位碳原子與式(I)中的氮原子偶聯，如龍膽三糖、棉子糖；

B為H或與A相同的單糖基、雙糖基或三糖基。

基于，聚合度越小水溶性越大的原理，為實現本發明化合物具有更好的水溶性，A優選為單糖基，B為H或與A相同的單糖基。

A采用以下結構式的葡萄糖單糖基、甘露糖單糖基或半乳糖的單糖基時能夠達到最佳技術效果：

作為優選，R₁為H、Cl、C^1-8直鏈或支鏈烷基、取代或未取代芳香烷基，且當R₁為H、Cl或甲基時可達到最佳技術效果。

本發明的化合物可以按以下步驟制備：式(II)所示的化合物與式(III)所示的化合物在有機堿或無機堿的存在下在有機溶劑中進行取代的反應，得到式(I)所示糖分子偶聯二酮吡咯并吡咯化合物：

式(II)所示化合物：