[發明專利]一種雙信號turn-on輸出的甲醛熒光納米探針中間體及其制備與應用

有效

• 申請號: 201710650693.2
• 申請日: 2017-08-02
• 公開（公告）號: CN107501104B
• 公開（公告）日: 2020-04-21
• 發明（設計）人: 朱勍;謝振達;朱伸;趙成艷;應莎莎
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07C217/58
• 分類號: C07C217/58;C07C213/02;C07D405/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;王兵

1.一種式(III)所示的化合物：

2.一種如權利要求1所述的化合物的制備方法，其特征在于所述制備方法為：(1)以對羥基苯甲醛為起始原料，在縛酸劑的存在下，于溫度為60-70℃下進行活化，然后以3-溴丙炔為親核試劑，溫度60-70℃下，在丙酮溶劑中發生親核取代反應，經后處理A得到化合物(II)；(2)將步驟(1)得到的化合物(II)利用氨甲醇溶液在0℃下進行氨化，在0℃下加入丙烯基硼酸鄰二叔醇酯，混合后溫度控制在25-35℃下進行反應，經后處理B得到所述式(III)所示的化合物；

3.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于：所述的縛酸劑為碳酸鉀，所述縛酸劑的物質的量用量為對羥基苯甲醛的1.5倍當量。

4.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于：步驟(1)中所述對羥基苯甲醛與3-溴丙炔的物質的量比為1:1.5～3。

5.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于：步驟(2)中所述氨甲醇溶液中的氨濃度為7mol/L。

6.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于：所述化合物(II)與氨甲醇溶液中的氨物質的量比為1：6～20。

7.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于：所述化合物(II)與丙烯基硼酸鄰二叔醇酯物質的量比為1：1.2～2。

8.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于：

所述后處理A為：反應液減壓旋蒸除去溶劑后加入水，乙酸乙酯萃取，合并有機相，取有機相用水以及飽和食鹽水洗滌數次，無水硫酸鈉干燥，過濾，旋干溶劑，經柱層析分離后得到目標產物，洗脫劑為體積比1:10的乙酸乙酯和石油醚；

所述后處理B為：反應液減壓旋蒸除去溶劑，粗產物進行層析柱分離后得到目標產物，洗脫劑為體積比40:1的二氯甲烷和甲醇。

9.一種權利要求1所述的化合物(III)作為制備雙信號turn-on的甲醛熒光納米探針中間體的應用，所述的甲醛熒光納米探針為式(I)所述的化合物；

10.如權利要求9所述的應用，其特征在于：所述雙信號turn-on的甲醛熒光納米探針用于檢測甲醛濃度。