[發(fā)明專利]一種含二苯醚結(jié)構(gòu)的5?吡唑酰胺類化合物及其制備方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201710635967.0
• 申請日: 2017-07-31
• 公開（公告）號: CN107235905A
• 公開（公告）日: 2017-10-10
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 楊子輝;田昊;許丹;伊帥
• 申請（專利權(quán)）人: 楊子輝
• 主分類號: C07D231/16
• 分類號: C07D231/16;A01N43/50;A01P7/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一類新化合物的及其用途，具體是一種含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物及其制備方法。

背景技術(shù)

N-烷基-吡唑-5-甲酰胺類是90年代新報道的具有殺蟲和殺螨活性的化合物，以其獨特的作用機理，安全高效，無交互抗性和用量小的特點備受關(guān)注。代表品種如吡螨胺和唑蟲酰胺。唑蟲酰胺(tolfenpyad)是三菱化學推出的新品種，作用機理與吡螨胺相似，殺蟲譜廣，對磷翅目，半翅目，薊馬和螨類均有效，具有觸殺作用。

含二苯醚結(jié)構(gòu)的吡唑酰胺具有殺蟲和殺菌活性，許天明等[CN106336380A]報道了化合物A1和A2的合成，其對黃瓜白粉病和水稻紋枯病具有預(yù)防和治療作用。

楊光富等[WO2015058444]合成的含二氟甲基的吡唑4-甲酰胺化合物A3，對水稻紋枯病具有一定的治療效果。

N-(2-苯氧基苯基)4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺的殺蟲活性沒有研發(fā)報道。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供了作為殺蟲劑的一種含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物及其制備方法。

本發(fā)明采用以下技術(shù)方案：

一種含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物，所述的含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物具有如下結(jié)構(gòu)式：

優(yōu)選的，所述的R¹選自氫、鹵素、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基中的一種；R²選自氫、鹵素、C1-C10烷基中的一種；R³選自氫、鹵素、C1-C10烷基中的一種；R⁴選自氫或鹵素；M為O或S；R⁵選自氫、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一種；R⁶選自氫、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一種；R⁷選自氫、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一種。

一種含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物的制備方法，包括：2-苯氧基苯胺和4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸為原料，在催化劑、堿、縮合劑及有機溶劑條件下經(jīng)一步反應(yīng)合成目標化合物。

優(yōu)選的，所述的2-苯氧基苯胺與4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸的投料比為1:1。

優(yōu)選的，所述的有機溶劑為二氯甲烷、三氯甲烷或四氫呋喃。

優(yōu)選的，所述的縮合劑為EDCI或DCC。

優(yōu)選的，所述的催化劑為HOBt。

優(yōu)選的，所述的堿為三乙胺。

一種含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物的應(yīng)用，所述的含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物作為殺蟲劑的應(yīng)用。

優(yōu)選的，所述的含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物作為殺滅粘蟲的殺蟲劑的應(yīng)用。

本發(fā)明提供的含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物,其化學名為N-(2-苯氧基苯基)4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺，結(jié)構(gòu)式如下：

本發(fā)明提供的含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物的制備方法，制備反應(yīng)如下：

本發(fā)明的有益效果如下：

本發(fā)明的N-(2-苯氧基苯基)4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺具有殺蟲活性，可作為制備殺蟲劑。

具體實施方式

以下實施例旨在說明本發(fā)明而不是對本發(fā)明的進一步限定。

實施例1

一種含二苯醚結(jié)構(gòu)的5-吡唑酰胺類化合物的制備方法：將4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸(1.50g,7.9mmol),2-苯氧基苯胺(1.47g,7.9mmol)溶解在80mL二氯甲烷，加入Et₃N(1.60g,15.8mmol)，隨后加入EDCI(1.82g,9.5mmol),HOBt(1.29g,9.5mmol),反應(yīng)3.0h，TLC檢測反應(yīng)完全，加入二氯甲烷(20ml)稀釋，50mL水洗3次，50mL飽和食鹽水洗滌一次，水層以二氯甲烷萃取，合并有機層，無水硫酸鈉干燥，脫溶，粗品以柱色譜分離，得到紅棕色液體1.8g，收率：64％。