[發明專利]一種能改善卷煙抽吸喉部舒適性的黃酮類化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201710619979.4
• 申請日: 2017-07-26
• 公開（公告）號: CN107382938B
• 公開（公告）日: 2020-09-22
• 發明（設計）人: 李晶;劉欣;李雪梅;孔維松;張承明;楊葉昆;王明峰;者為;耿永勤;周敏;楊光宇;胡秋芬;李干鵬
• 申請（專利權）人: 云南中煙工業有限責任公司
• 主分類號: C07D311/30
• 分類號: C07D311/30;C07D311/40;A24D3/02;A24D3/00
• 代理公司: 昆明正原專利商標代理有限公司 53100
• 代理人: 金耀生;于洪

1.一種能改善卷煙抽吸喉部舒適性的黃酮類化合物，其特征在于，所述黃酮類化合物命名為：5,7-二羥基-2'-甲氧基-6-甲基-黃酮，英文名為：5,7-dihydroxy-2'-methoxy-6-methyl-flavone，其分子式為C₁₇H₁₄O₅，其結構式如式（I）所示：

，式（I）。

2.權利要求1所述的能改善卷煙抽吸喉部舒適性的黃酮類化合物的制備方法，其特征在于，以生產玫瑰精油后的廢渣為原料，經浸膏提取、有機溶劑萃取、MCI脫色、硅膠柱層析和高效液相色譜分離步驟制得，具體為：

A、浸膏提取：將生產玫瑰精油后的廢渣粉用溶劑超聲提取2~5次，每次所用提取溶劑的質量為廢渣粉質量的2~6倍，每次提取時間為30~60分鐘，合并提取液并過濾，濾液減壓濃縮至剛有沉淀物析出，靜置20~60分鐘，濾除沉淀物，之后將所得濾液減壓濃縮成浸膏a；

B、有機溶劑萃取：向浸膏a中加入重量是浸膏a重量1~2倍的水，然后用有機溶劑萃取3~5次，每次所用有機溶劑的體積與水體積的相同，合并有機溶劑萃取相，之后將合并得到的有機溶劑萃取相減壓濃縮成浸膏b；

C、MCI脫色：向浸膏b中加入是浸膏b重量3~5倍的體積濃度為95%甲醇水溶液，待浸膏b完全溶解后，上MCI柱，用體積濃度為90%~95%甲醇水溶液進行洗脫，合并洗脫液，之后將合并后的洗脫液減壓濃縮成浸膏c；

D、硅膠柱層析：將浸膏c上硅膠柱層析，裝柱硅膠為160~200目，所用硅膠的重量為浸膏c重量6~10倍量；以體積比為1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有機溶劑梯度洗脫，每個梯度洗脫到TLC點板無點后，更換下一梯度洗脫；收集各梯度的梯度洗脫液并濃縮，經TLC監測，合并相同的部分；

E、高效液相色譜分離：將采用體積比為6:4的氯仿-丙酮混合有機溶劑洗脫得到的部分采用高效液相色譜分離純化，即得所述的黃酮類化合物；

所述D步驟中，梯度洗脫時，所使用的氯仿和丙酮混合有機溶劑的體積比依次為20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1；每個梯度洗脫到TLC點板無點后，更換下一梯度洗脫；

所述E步驟的高效液相色譜分離純化是以體積濃度為40%的甲醇水溶液為流動相，流速15~25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制備柱為固定相，紫外檢測器檢測波長為362nm，每次進樣50~200μL，收集35.2min的色譜峰，多次累加后蒸干。

3.根據權利要求2所述的能改善卷煙抽吸喉部舒適性的黃酮類化合物的制備方法，其特征在于，所述A步驟的溶劑為體積濃度為70~100%的丙酮水溶液、體積濃度為90~100%的乙醇水溶液或體積濃度為90~100%的甲醇水溶液。

4.根據權利要求2所述的能改善卷煙抽吸喉部舒適性的黃酮類化合物的制備方法，其特征在于，所述B步驟的有機溶劑為二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚。

5.根據權利要求2所述的能改善卷煙抽吸喉部舒適性的黃酮類化合物的制備方法，其特征在于，所述D步驟中浸膏c在經硅膠柱層析前，先用重量是浸膏c 1.5~3倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用重量是浸膏c 0.8~1.2倍的80~100目硅膠拌樣，之后上樣。

6.權利要求1所述的能改善卷煙抽吸喉部舒適性的黃酮類化合物作為制備卷煙濾嘴添加劑的應用。