[發(fā)明專利]一種用于鐵離子檢測的香豆素?zé)晒饣鶊F(tuán)比率熒光分子探針及其合成和使用方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201710610732.6 | 申請日： | 2017-07-25 |
| 公開（公告）號： | CN107325083B | 公開（公告）日： | 2020-01-17 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 高妍;高云;張麗華 | 申請（專利權(quán)）人： | 遼寧科技大學(xué) |
| 主分類號： | C07D405/12 | 分類號： | C07D405/12;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 23210 哈爾濱市文洋專利代理事務(wù)所(普通合伙) | 代理人： | 王艷萍 |
| 地址： | 114051 遼寧省*** | 國省代碼： | 遼寧;21 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 熒光分子探針 鐵離子 香豆 羥基 檢測 合成 熒光強(qiáng)度變化 二甲基亞砜 氨亞甲基 測試樣品 金屬離子 熒光基團(tuán) 熒光探針 丙酸基 混合液 靈敏度 吸光度 組氨酸 產(chǎn)率 可用 醛基 水中 縮合 限高 吡喃 咪唑 污染 應(yīng)用 | ||
一種用于鐵離子檢測的含香豆素?zé)晒饣鶊F(tuán)的熒光分子探針及其合成和使用方法，它涉及熒光分子探針及其合成與應(yīng)用。它要解決現(xiàn)有的Fe3+的熒光探針易受pH影響、其他金屬離子干擾、水溶性差、檢測限高、靈敏度差的問題。該熒光分子探針為4?甲基?7?羥基?8?[3?(1H?咪唑)丙酸基?2?氨亞甲基]?2H?吡喃?2?酮。它采用4?甲基?7?羥基?8?醛基香豆素和L?組氨酸縮合而成，產(chǎn)率70～80％。將該熒光分子探針溶于二甲基亞砜與HEPES緩沖溶液的混合液中，測試樣品加入前后的吸光度值或熒光強(qiáng)度變化來判斷鐵離子的存在，可用于水中Fe3+污染的檢測。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及用于鐵離子檢測的熒光分子探針的合成及應(yīng)用。
背景技術(shù)
鐵是生物體中重要的生命元素之一，廣泛的存在于生物體細(xì)胞中，如肌紅蛋白，血紅蛋白，細(xì)胞色素等。它的存在對于人體的造血功能有著很大的關(guān)系，它在細(xì)胞中參于合成血紅蛋白以及各種生物酶，促進(jìn)細(xì)胞的生長和代謝。由于它較活潑的氧化還原性能以及對氧較強(qiáng)的親和力，使得它在氧代謝和形成DNA及RNA的電子轉(zhuǎn)移過程中起著不可替代的作用。另外它在血液中還起到運(yùn)輸養(yǎng)料和氧氣的作用，人體缺鐵就會引起缺鐵性貧血，并可能導(dǎo)致新陳代謝紊亂以及免疫功能下降，從而誘發(fā)各種疾病。但是高濃度的Fe3+會引起細(xì)胞的癌變和某些器官如心臟、肝臟和胰腺等的功能紊亂，因此，鐵離子的檢測對生物科學(xué)和醫(yī)學(xué)都有著重大意義。現(xiàn)有的檢測鐵離子的熒光探針有羅丹明衍生物熒光探針和以香豆素為熒光基團(tuán)的熒光探針，其中羅丹明衍生物熒光探針化合物發(fā)表在《傳感器和執(zhí)行器》(Sensors and Actuators B)2014年第204卷的第617-621頁的文章《水相中高選擇性識別鐵離子的納米級羅丹明探針》(Rhodamine based organic nanoparticles for sensingof Fe3+ with high selectivity in aqueous medium:Application to iron supplementanalysis)上，其結(jié)構(gòu)式如a式所示：
咪唑衍生物熒光探針是發(fā)表在《傳感器》(Sensors)2014年第14卷的1358-1371頁上的文章《識別銅離子和鐵離子的香豆素類熒光探針及生物成像應(yīng)用》(Coumarin-BasedFluorescent Probes for Dual Recognition of Copper(II)and Iron(III)Ions andTheir Application in Bio-Imaging)上，其結(jié)構(gòu)式如b式所示。
上述的兩種熒光探針識別Fe3+主要采用兩種信號特征，探針分子識別鐵離子后波長不變，只是熒光強(qiáng)度表現(xiàn)為增強(qiáng)或淬滅，但是這種信號都存在容易受到pH、濃度、其他金屬離子干擾的影響，導(dǎo)致在識別過程中容易受到干擾檢測數(shù)據(jù)不準(zhǔn)確，而且其識別鐵離子的靈敏度也相對較低。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明是要解決現(xiàn)有的識別Fe3+的熒光探針易受到pH影響、其他金屬離子干擾、水溶性差、檢測限不理想和靈敏度差的問題，而提供一種用于鐵離子檢測的香豆素?zé)晒饣鶊F(tuán)比率熒光分子探針及其合成方法。
本發(fā)明的用于鐵離子檢測的香豆素?zé)晒饣鶊F(tuán)比率熒光分子探針為4-甲基-7-羥基-8-[3-(1H-咪唑)丙酸基-2-氨亞甲基]-2H-苯并吡喃-2-酮，其結(jié)構(gòu)式為：
上述的用于鐵離子檢測的香豆素?zé)晒饣鶊F(tuán)比率熒光分子探針的制備方法是采用4-甲基-7-羥基-8-醛基香豆素和L-組氨酸縮合而成，其反應(yīng)式如下：
其具體合成步驟為：
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