[發明專利]一種苯并噻吩類化合物的合成方法

在審

• 申請號: 201710595197.1
• 申請日: 2017-07-20
• 公開（公告）號: CN107226803A
• 公開（公告）日: 2017-10-03
• 發明（設計）人: 霍聰德;王亞軍
• 申請（專利權）人: 西北師范大學
• 主分類號: C07D333/70
• 分類號: C07D333/70;C07D333/74
• 代理公司: 蘭州智和專利代理事務所(普通合伙)62201
• 代理人: 張英荷

技術領域

本發明涉及一種苯并噻吩類化合物的合成方法，屬于有機化合物及合成技術領域。

背景技術

苯并噻吩類化合物（Benzothiophene）是一類重要的雜環類化合物，在醫藥，染料，材料等領域有著廣泛的應用。許多藥物分子中都含有苯并噻吩結構，如雷洛昔芬（Raloxifene）是一種非激素類藥物，對骨骼和心血管系統有雌激素激動作用，對乳房和子宮有雌激素拮抗作用，具有擬雌激素作用，但沒有雌激素的諸多不良作用。齊留通（Zileuton）是一種5-脂氧合酶的口服活性抑制劑，主要用于預防和維持治療12歲以上慢性哮喘患者。苯并噻吩類稠環化合物可用作場效應晶體管、發光二極管和光電池等。

目前合成苯并噻吩類化合物的方法主要有以下幾種：（1）芳基烯基硫醚的分子內環化。（Capozzi, G.; Melloni, A.; Modena, G. J. Chem. Soc. C1970, 2621.）（2）芳基炔基硫醚的分子內環化。（Kunz, T.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1958.）（3）鄰-炔基苯硫酚（硫醚）的分子內環化。（Larock, R. C.; Yue, D. Tetrahedron Lett.2001, 42, 6011.; Nakamura, I.; Sato, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed.2006, 45, 4473.）（4）鄰-烯基苯硫酚的分子內環化。(Christopher S. Bryan, Julia A. Braunger, and Mark Lautens Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 7064.; Stephen G. Newman, Valentina Aureggi, Christopher S. Bryan and Mark Lautens Chem. Commun., 2009, 5236.)（5）芳基羰甲基硫醚分子內環化。(Pinney, K. G.; Bounds, A. D.; Dingeman, K. M.; Mocharla, V. P.; Pettit, G. R.; Bai, R.; Hamel, E. Bioorg. Med. Chem. Lett.1999, 9, 1081.)（6）β鹵-鄰鹵苯乙烯與無機含硫化合物。(Chun-Lin Li, Xing-Guo Zhang, Ri-Yuan Tang, Ping Zhong, and Jin-Heng Li, J. Org. Chem.2010, 75, 7037.)（7）鄰鹵苯炔與無機含硫化合物。(Lei-Lei Sun, Chen-Liang Deng, Ri-Yuan Tang, and Xing-Guo Zhang, J. Org. Chem.2011, 76, 7546.)（8）苯二硫醚與取代炔烴反應。(Xiao-Feng Xia, Guo-Wei Zhang, Su-Li Zhu, Tetrahedron 2017, 73, 2727.;Daoshan Yang, Kelu Yan, Wei Wei, Laijin Tian, Qinghe Li, Jinmao You, Hua Wang, RSC Adv., 2014, 4, 48547.; Lin-Miao Ye, Lu Qian, Yan-Yan Chen, Xue-Jing Zhang and Ming Yan, Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 550.)（9）苯硫酚與取代炔烴。(Kaisheng Liu, Fan Jia, Hui Xi, Yuanming Li, Xiaojian Zheng, Qiaoxia Guo, Baojian Shen, and Zhiping Li, Org. Lett., 2013, 15, 2026.; Kelu Yan, Daoshan Yang, Mengqi Zhang, Wei Wei, Yao Liu, Laijin Tian, Hua Wang, Synlett. 2015, 26, 1890.)。如下式所示：