[發明專利]熱敏增感劑N-對甲苯磺酰-N’-(3-對甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法

有效

• 申請號: 201710571841.1
• 申請日: 2017-07-13
• 公開（公告）號: CN107311893B
• 公開（公告）日: 2018-11-09
• 發明（設計）人: 耿瀟;李峰;宋艷;宋曉峰
• 申請（專利權）人: 耿瀟
• 主分類號: C07C303/40
• 分類號: C07C303/40;C07C311/60
• 代理公司: 杭州天勤知識產權代理有限公司 33224
• 代理人: 胡紅娟

本發明提供了一種熱敏增感劑N?對甲苯磺酰?N’?(3?對甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法，該方法采用間氨基苯酚先與對甲苯磺酰異氰酸酯反應生成N?[(3?羥基苯基)氨基甲酰基]?4?甲基苯磺酰胺，反應不經處理直接與對甲苯磺酰氯反應即可制得N?對甲苯磺酰?N’?(3?對甲苯磺酰氧基苯基)脲，產品收率高達98％以上。

技術領域

本發明屬于熱敏增感劑的合成領域，具體涉及一種熱敏增感劑N-對甲苯磺酰-N’-(3-對甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法。

背景技術

化合物N-對甲苯磺酰-N’-(3-對甲苯磺酰氧基苯基)脲是熱敏記錄紙用的一種新型熱敏增感劑，除能提高記錄紙對熱、壓的敏感性外，還賦予記錄圖像很高的光密度和清晰度，能夠提高熱敏記錄紙的靈敏度、熱穩定性、感度、發光度等性能。

世界專利WO2000035679和日本專利JP2010131763公開了一種熱敏記錄材料，并公開了N-對甲苯磺酰-N’-(3-對甲苯磺酰氧基苯基)脲的制備方法，兩篇專利都是先用間氨基苯酚與對甲苯磺酰氯反應，分離制得3-氨基苯基4-甲基苯磺酸酯后，再與對甲苯磺酰異氰酸酯反應制得N-對甲苯磺酰-N’-(3-對甲苯磺酰氧基苯基)脲，該合成方法操作繁瑣，總收率較低。

發明內容

本發明的目的是針對前述專利中需進行兩步后處理的繁瑣步驟，及總收率較低的缺點，提供一種反應條件更加溫和、操作更加簡便、產率更高、更適合工業化生產的熱敏增感劑N-對甲苯磺酰-N’-(3-對甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法。

本發明的技術方案如下：

一種熱敏增感劑N-對甲苯磺酰-N’-(3-對甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法，包括以下步驟：

(1)以間氨基苯酚和對甲苯磺酰異氰酸酯為原料，攪拌反應得中間物料；

(2)向步驟(1)得到的中間物料加入水和氫氧化鈉水溶液，然后加入對甲苯磺酰氯，反應完全后，經后處理得如式(Ⅱ)所示的N-對甲苯磺酰-N’-(3-對甲苯磺酰氧基苯基)脲。

步驟(1)的合成路線如下：

步驟(2)的合成路線如下：

步驟(1)中，間氨基苯酚和對甲苯磺酰異氰酸酯的投料摩爾比為0.9～1.3：1。

步驟(1)中，反應在溶劑中進行，溶劑為乙腈或四氫呋喃，每mol對甲苯磺酰異氰酸酯加入0.8～1.5L溶劑。

步驟(1)中，反應溫度為15～40℃，反應時間為8～16h。

優選地，步驟(1)中反應結束后無需進行后處理，得到中間物料后可直接進行下步反應，中間物料的主要成分為N-[(3-羥基苯基)氨基甲酰基]-4-甲基苯磺酰胺。

步驟(2)中，對甲苯磺酰氯與步驟(1)中對甲苯磺酰異氰酸酯的摩爾比為0.9～1.3：1。

步驟(2)中，氫氧化鈉水溶液的質量分數為30～60％。

以有效成分計，氫氧化鈉與步驟(1)中對甲苯磺酰異氰酸酯的摩爾比為1～1.4：1。

步驟(2)中，反應溫度為40～90℃，反應時間為0.5～5小時。

優選地，所述后處理為反應完全后，經降溫后用酸中和，此時有固體析出，過濾后干燥，即得產品N-對甲苯磺酰-N’-(3-對甲苯磺酰氧基苯基)脲。