[發明專利]一種N，N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法

有效

• 申請號: 201710568856.2
• 申請日: 2017-07-13
• 公開（公告）號: CN107434772B
• 公開（公告）日: 2019-03-08
• 發明（設計）人: 王治國;宋艷紅;馬秀娟;張欣;李世江;李超;李強;田貝貝;李濤
• 申請（專利權）人: 上海再啟生物技術有限公司
• 主分類號: C07C231/12
• 分類號: C07C231/12;C07C233/20
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法，其特征在于：二乙醇胺經過丙酮叉保護后得到2,2-二甲基-1,3-二氧-6-氮雜環辛烷，隨后2,2-二甲基-1,3-二氧-6-氮雜環辛烷與甲基丙烯酸酯反應后得到1-（2,2-二甲基-1,3-二氧-6-氮雜環辛烷-6-基）-2-甲基丙-2-烯-1-酮，經過脫保護后得到N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺；其中，

第一步：2,2-二甲基-1,3-二氧-6-氮雜環辛烷的合成

將二乙醇胺溶解在甲醇中，先與酸反應成鹽，加入2,2-二甲氧基丙烷和催化劑回流反應；過濾，濾餅加入有機溶劑，調至堿性后得到2,2-二甲基-1,3-二氧-6-氮雜環辛烷；所述酸選自無水氯化氫或無水溴化氫；催化劑選自對甲苯磺酸或氯化銨；

第二步：1-（2,2-二甲基-1,3-二氧-6-氮雜環辛烷-6-基）-2-甲基丙-2-烯-1-酮的合成

將有機溶劑、甲基丙烯酸酯和催化劑混合溶液，升溫至85-95℃反應后得到1-（2,2-二甲基-1,3-二氧-6-氮雜環辛烷-6-基）-2-甲基丙-2-烯-1-酮；所述催化劑選自：1，8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯或二環[4.3.0]-1,5-二氮-5-十一烯。

2.根據權利要求1中一種N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法，其特征在于：包括如下步驟：

第三步：N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的合成

在酸和溶劑中，加入1-（2,2-二甲基-1,3-二氧-6-氮雜環辛烷-6-基）-2-甲基丙-2-烯-1-酮；升溫60-80℃下反應，處理后得到N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺。

3.根據權利要求1中一種N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法，其特征在于：第一步中，有機溶劑選自二氯甲烷、乙酸乙酯、甲基叔丁基醚或上述溶劑的任意組合。

4.根據權利要求1中一種N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法，其特征在于：第一步中，所述調至堿性，采用堿選自碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、三乙胺、吡啶或二異丙基乙基胺。

5.根據權利要求1中一種N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法，其特征在于：第一步中，所述二乙醇胺與酸當量為1：1-1.05，二乙醇胺、2,2-二甲氧基丙烷與催化劑的摩爾投料比例為1：3-7：0.01-0.05。

6.根據權利要求1中一種N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法，其特征在于：第二步中，所述有機溶劑選自1,2-二氯乙烷、乙二醇二甲醚、2-甲基四氫呋喃、乙腈、甲苯或上述溶劑的任意組合。

7.根據權利要求1中一種N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法，其特征在于：第二步中，所述甲基丙烯酸酯選自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸正丙酯或甲基丙烯酸正丁酯。

8.根據權利要求1中一種N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法，其特征在于：第二步中，所述催化劑、2,2-二甲基-1,3-二氧-6-氮雜環辛烷和甲基丙烯酸酯的摩爾投料比例為0.02-0.05:1:2-2.26。

9.根據權利要求2中一種N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法，其特征在于：第三步中，所述溶劑為乙腈、乙醇、甲醇、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、乙二醇二甲醚或上述溶劑的任意組合。

10.根據權利要求2中一種N,N-雙（2-羥基乙基）甲基丙烯酰胺的制備方法，其特征在于：第三步中，所述酸選自甲酸、鹽酸、醋酸、三氟乙酸或硫酸，1-（2,2-二甲基-1,3-二氧-6-氮雜環辛烷-6-基）-2-甲基丙-2-烯-1-酮、酸的比例為1：5-28。