[發(fā)明專利]一種2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-惡二唑類化合物及其應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201710554598.2
• 申請(qǐng)日: 2017-07-10
• 公開（公告）號(hào): CN107382988B
• 公開（公告）日: 2020-10-09
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 吳清來;魯星亮;李俊凱
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 長江大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D413/04
• 分類號(hào): C07D413/04;C07D413/14;A01N43/824;A01N43/84;A01P3/00
• 代理公司: 武漢智嘉聯(lián)合知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 42231
• 代理人: 黃君軍

本發(fā)明提供一種2?取代硫基?5?(1?吩嗪基)?1,3,4?惡二唑類化合物及其應(yīng)用，如通式具有如下結(jié)構(gòu)：其中：R為含有一個(gè)或多個(gè)飽和或不飽和烴基、烷氧基、鹵素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，取代的瑪琳基，n為0?10的任一數(shù)值，本發(fā)明的具有新穎結(jié)構(gòu)的2?取代硫基?5?(1?吩嗪基)?1,3,4?惡二唑類化合物，可用于防治農(nóng)作物上的病害。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于化學(xué)領(lǐng)域，具體涉及一種2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-惡二唑類化合物及其應(yīng)用。

背景技術(shù)

吩嗪-1-羧酸(Phenazine-1-carboxylic acid,PCA)是廣泛存在于假單胞菌屬(Pseudomonads)和鏈霉菌屬(Streptomycetes)等微生物分泌物中的一個(gè)重要的微生物代謝產(chǎn)物，并具有廣譜的醫(yī)用殺菌活性以及抗肺癌和白血病活性，其結(jié)構(gòu)為式一所示化合物。近年來研究發(fā)現(xiàn)吩嗪-1-羧酸具有抗水稻紋枯病、西瓜枯萎病、辣椒疫病、小麥全蝕病、西瓜炭疽病、油菜菌核病等病原菌的廣譜性農(nóng)用抗菌活性，對(duì)人畜和環(huán)境無害，是研發(fā)綠色農(nóng)藥的理想化合物。

但是吩嗪-1-羧酸幾乎在所有的溶劑中溶解性都很差，在劑型加工方面難度較大，本課題組幾年來一直致力于吩嗪-1-羧酸的結(jié)構(gòu)改造和衍生化，希望發(fā)現(xiàn)活性更高、溶解性更好的吩嗪-1-羧酸類似物，改善其理化性質(zhì)，使其更有利于農(nóng)業(yè)使用。1,3,4-惡二唑環(huán)在大量文獻(xiàn)報(bào)道具有優(yōu)良的農(nóng)用殺菌活性，因此，我們采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接的方法，將1,3,4-惡二唑結(jié)構(gòu)引入到吩嗪-1-羧酸結(jié)構(gòu)中，設(shè)計(jì)并合成了一系列2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-惡二唑類化合物，并發(fā)現(xiàn)該類化合物具有良好的殺菌活性。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)中的不足，提供一種2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-惡二唑類化合物，它可應(yīng)用于防治農(nóng)作物上的病蟲害，如通式(Ⅰ)所示：

其中：R為含有一個(gè)或多個(gè)飽和或不飽和烴基、烷氧基、鹵素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，取代的瑪琳基；n為0-10的任一數(shù)值。

優(yōu)選情況下，通式(Ⅰ)中n為1-2，R選自鹵素、三氟甲基、烷氧基、硝基取代的取代的苯基(A)，取代的吡啶基(B)，取代的瑪琳基(C)以及萘基。

優(yōu)選情況下，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₅選自烷基、鹵素、三氟甲基、烷氧基、硝基。

可以用下列表1中列出的化合物來說明本發(fā)明的2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-惡二唑類化合物，但不限定本發(fā)明。

表1化合物表

本發(fā)明的另一目的是提供一種殺菌組合物：將通式(Ⅰ)的化合物與載體混合，這個(gè)組合物可以含本發(fā)明通式(Ⅰ)中的一種化合物或幾種化合物的混合物。

本發(fā)明殺菌組合物中的載體需滿足下述條件的物質(zhì)：它與活性成分配制后便于施用于待處理的位點(diǎn)，例如可以是植物、種子或土壤；或者有利于貯存、運(yùn)輸或操作，載體可以是固體或液體，包括通常為氣體但已壓縮成液體的物質(zhì)，通常在配制殺菌組合物中所用的載體均可使用。